Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida

Presentasi berjudul: "Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida"— Transcript presentasi:

1 Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida
Partomuan Simanjuntak Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida Pasca Sarjana Program Ilmu Kefarmasian Universitas Pancasila, Jakarta 2012 NPC-S2-2012

2 Kimia Bahan Alam (Natural Product Chemistry) :
Salah satu bagian dari ilmu kimia organik yang mempelajari senyawa kimia yang dihasilkan oleh organisme hidup yang ditemukan di alam (tumbuhan, hewan, mikroorganisme dan sumber alam laut) Apa bedanya dengan fitokimia (Phytochemistry) ?? NPC-S2-2012

3 Sebelum melakukan penelitian Apa yg harus dilakukan ?
NPC-S2-2012

4 NPC-S2-2012

5 ｋba NPC-S2-2012

6 NPC-S2-2012

7 ASETOGENIN (flavonoid, lipida, lignan, kuinon)
Banyak terdistribusi dalam tumbuhan sebagai glikosida mempunyai rumus C6-C3-C6 Klasifikasi : Flavon Flavonol Flavanon Flavanonol Isoflavon Kalkon Dihidrokalkon Auron II Benzoil nm I Cinnamoil nm NPC-S2-2012

8 NPC-S2-2012

9 Isolasi hesperidin dari kulit jeruk
Metode A 200 g kulit jeruk Ekstraksi dgn pet.eter 3x disaring, diuapkan Eks. PE residu Ekstraksi dengan MeOH 3x Eks. MeOH Kristalisasi dgn as.asetat encer Hesperidin (TL oC) rham glu hesperidin NPC-S2-2012

10 Hesperidin dan neohesperidin
Metode B 200 g kulit jeruk Maserasi dgn Ca(OH)2 10% selama 1 malam, pada suhu kamar, disaring Filtrat Disaring kembali dengan Buchner-funnel (+lapisan celite) Filtrat berwarna Diasamkan dengan HCl (pH ) hesperidin Serbuk putih Dicuci dengan air 2 senyawa Hesperidin dan neohesperidin neohesperidin NPC-S2-2012

11 Degradasi Hesperidin dengan asam
1 g hesperidin 20 mL etilenglikol/1 mL H2SO4 panaskan dalam water bath selama 40 menit. Bagian larutan berwarna kuning dituangkan ke dalam air (50 mL) Endapan hesperitin Dicuci dengan air, kristalisasi dalam etanol Kristal TL oC + Asam sulfat Rham + glu hesperitin NPC-S2-2012

12 Isolasi Naringin dari kulit buah anggur
Grapefruit peel Ekstraksi dengan air kali, selama 5 menit, disaring Ekstrak air ???? naringin Kristal jarum (oktahidrat T.L oC) Rekristalisasi dlm isopropanol dipanaskan, disaring panas Filtrat panas Didiamkan beberapa lama Kristal naringin NPC-S2-2012

13 Lipida sederhana ( ester dari asam lemak)
B. LIPIDA Terdapat pada semua jaringan tanaman & jaringan hewan, diklasifikasikan sebagai Lipida sederhana ( ester dari asam lemak) a. Lemak dan minyak (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan gliserol) b. Malam (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan alkohol berantai panjang 2. Lipida majemuk a. Posfolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, gliserol, as. posfat dan sen. nitrogen organik b. Glikolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, alkohol yang mengandung nitrogen dan karbohidrat NPC-S2-2012

14 Lemak dan minyak adalah lipida yang paling banyak terdapat di alam
Lemak dan minyak adalah lipida yang paling banyak terdapat di alam. Kedua tipe senyawa ini disebut trigliserida sebab merupakan ester tiga asam lemak dengan trihidroksi alkohol (gliserol) Pada suhu kamar, “Lemak” adalah untuk lipida yang berbentuk padat (umumnya lipida dari hewan), “Minyak” untuk lipida yang berbentuk cair (umumnya lipida dari tumbuhan). [Perbedaan pada titik lelehnya juga mencerminkan perbedaan pada derajat ketidak jenuhan bagian asam lemaknya] NPC-S2-2012

15 Beberapa asam-asam lemak yang terdapat di alam.
Asam-asam jenuh Kaproat C5H11COOH Palmitat C15H31COOH Kaprilat C7H15COOH Stearat C17H35COOH Kapriat C9H19COOH Arachidat C19H39COOH Laurat C11H23COOH Behenat C21H43COOH Miristat C13H27COOH Montanat C27H55COOH Asam-asam tak jenuh Oleat C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Linoleat C17H31COOH CH3(CH2)4CH=CHCH CH=CH(CH2)7COOH Linolenat C17H29COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)CH(CH2)7COOH Arachidonat C19H31COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH Klupanodonat C21H33COOH CH3(CH2CH=CHCH2)2CH=CH2(CH2CH=CHCH2)2-CH2COOH Asam asetilen (ikatan rangkap tiga) Tarirat CH3(CH2)10CC(CH2)4COOH Stearolat CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH Ximeninat CH3(CH2)5CH=CH-CC(CH2)7COOH Asam hidroksi Ricinoleat C17H32(OH)COOH CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COO Asam siklis Sterulat C18H33COOH Chaulmoograt C17H31COOH Gorlat C17H29COOH NPC-S2-2012

16 Endapan (asam miristat)
Isolasi trimiristin dan miristisin dari buah pala 30 g serbuk buah pala 5 g trimiristin Direfluks dengan 75 ml KOH alkoholat (1 jam), disaring, bagian larutan diasamkan dengan HCl, dibiarkan beberapa lama Direfluks dengan CHCl3 selama 90 menit Disaring, dikeringkan dengan CaCl2 Larutan CHCl3 Endapan (asam miristat) TL oC Destilasi Residu semipadat Dilarutkan dalam EtOH 95% didinginkan Miristisin (TL 150 oC) Larutan (miristisin) Endapan (trimiristin) TL oC Dipekatkan, dilarutkan dalam PE, Disaring melalui kolom (alumina aktif) Destilasi Minyak NPC-S2-2012

17 Malam adalah suatu ester dari alkohol tinggi (berantai panjang, berat molekul tinggi)
Malam pada tumbuhan terdapat di permukaan daun dan batang yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan dari dihidrasi dan menjaga serangan dari luar Malam pada hewan terdapat di permukaan bulu, kulit dan rambut yang berfungsi untuk membuat lunak Daftar beberapa malam yang banyak dipergunakan Nama sumber Seny. kimia Nama kimia Kegunaan Malam tawon (beeswax) Sarang tawon C15H31COOC30H61 Mirisil palmitat Polisher dan farmasi Spermaceti Sejenis ikan paus C15H31COOC16H33 asetilpalmitat Kosmetik dan lilin Carnauba Carnauba palm C25H31COOC30H61 Mirisil seretat Polisher Lanolin Wool (bulu domba) - Salep NPC-S2-2012

18 NPC-S2-2012

19 c. LIGNAN Banyak terdapat di alam, mempunyai rumus sebagai
Lignan atau senyawa resin fenol adalah lignin dimer yang mempunyai unit C6-C3 yang diikat pada posisi b Turunan tetrahidrofuran Asam guaiaretat Turunan 1,4-diarilbutana Olivil sesamolin sesamin

20 Isolasi sesamin dan sesamolin dari minyak biji wijen
100 ml minyak biji wijen Kr. kolom (p. 10 cm, dia. 3,5 cm; alumina 75 g; pet.eter 100 ml Fr.n Fr.1 Fr.2 Uji warna Badouin Ekstrak dgn eter (dlm sokletasi selama 3 jam Minyak berwarna kuning Sesamin (1) Sesamolin (2) Safonifikasi dgn KOH/alkohol selama 1 jam, tambahkan air 100 ml Filtrat Larutan berbusa Diuapkan, larutkan dalam 1 ml CHCl3 dan tambahkan PE hingga membentuk end. putih Ekstraksi dgn eter (30 ml) 3 x diuapkan Resin berwarna kuning (2 g) Sesamolin 0,15 g Endapan (sesamin, 0,5 g) Larutkan dalam eter, Diamkan selama 1 malam NPC-S2-2012

21 D. KUINON Banyak terdpt dalam pigmen alam (tumbuhan, mikroorganisme, hewan laut, dan insek) Umumnya berwarna kuning, merah dan coklat Dalam bentuk garam hidroksi berwarna ungu, biru atau hijau Klasifikasi : 1. Benzokuinon (jamur, insek) 2. 2,5-dihidroksi benzokuinon (jamur, insek) 2-Me-benzokuinon p-benzokuinon 4. Antrakuinon (Rubiaceae, Polygonacea, Leguminosae) 3. Naftokuinon (tumbuhan, hewan) Cimafilin NPC-S2-2012 Tektokuinon Ekinokron A

22 Isolasi senyawa rein dari akar Rheum palmatum (Kelembak)
100 g akar Rheum palmatum Dihaluskan, diekstraksi dengan air (750 ml) 3x, diuapkan hingga 100 ml Ekstrak kental Dipartisi dengan metil isobutil keton pd extractor continous hingga tidak berwarna, diekstrakjsi dgn 5% NaHCO3 hingga timbul warna kemerahan Ekstrak alkali Didinginkan, diasamkan hingga pH = 2 Endapan (200 mg)

23 ISOPRENOID (karotenoid, terpenoid, steroid)
A. Karotenoid Karotenoid adalah Suatu kelompok senyawa turunan hidrokarbon (karoten) yang teroksigenasi (santofil) yang terdiri dari dari 8 unit isoprenoid. Karotenoid dapat diturunkan dari struktur C40H56 yang mempunyai cincin terkonjugasi ikatan rangkap dua dengan cara Hidrogenasi Dehidrogenasi Siklisasi Oksidasi Gabungan proses di atas Rumus umum untuk karotenoid, garis putus-putus menunjukkan unit isopren (C40H56) (I) Penomoran NPC-S2-2012

24 Penamaan untuk hidrokarbon karotenoid dibentuk dengan cara penambahan awalan 2 huruf Greek, dimana awalan ini karakteristik untuk 2 gugus akhir C9 Jenis awalan formula struktur Asiklik y C9H III Sikloheksen b, e C9H IV, V Metilensikloheksan g C9H VI Siklopentan k C9H VII Aril f, c C9H VIII, IX NPC-S2-2012

25 Contoh NPC-S2-2012

26 Nor-karotenoid Penghilangan gugus CH3, CH2, atau CH dari suatu karotenoid dinamakan dengan memberi nama awalan “nor” 4/13/2017NPC-S2-2012

27 Beberapa penamaan karotenoid lainnya
Seko karotenoid Pemutusan ikatan di antara 2 atom karbon yang berdekatan (atom C1 dan C6 dari suatu siklik) dengan penambahan satu atau lebih atom hidrogen pada setiap gugus terminal yang kemudian dibangun kembali disebut sebagai “seko”. Beberapa penamaan karotenoid lainnya NPC-S2-2012

28 4/13/2017NPC-S2-2012

29 4/13/2017NPC-S2-2012

30 Isolasi likopen dari tomat
500 g pasta tomat + 650 mL MeOH, aduk kuat-kuat, mL MeOH, aduk lagi, dibiarkan selama 1-2 jam, Diaduk dan disaring dgn Buchner funnel Residu merah kehitaman Filtrat kuning Diaduk dgn camp. MeOH-CCl4 = 1 : 1; disaring dengan Buchner funnel Lap. CCl4 (warna merah tua) Lap. MeOH-air (warna orange) Diekstraksi dengan air beberapa kali Lap. CCl4 Lap. air Tambahkan Na-sulfat anhidrat, diuapkan Tambahkan benzen, diuapkan hingga kental (10 ml), Tambahkan MeOH panas, distirer Kristal (Likopen) NPC-S2-2012

31 B. TERPENOID Terdistribusi di alam,umumnya terdapat pada tumbuhan dan mempunyai rumus oligomer dari ISOPRENA Sumber utama senyawa terpenoid adalah minyak atsiri (essential oil) yang terdiri dari campuran kompleks alkohol, aldehid, keton, asam-asam dan ester. Asam pimarat santonin mentol Asam oleanolat NPC-S2-2012

32 Terpenoid diklafisikasi sebagai : 1. Monoterpen, C10H16
2. seskuiterpen, C15H24 3. Diterpen, C20H32 4. Triterpen,C30H48 5. Tetraterpen, C40H64 6. Politerpen, (C5H8)n Umumnya merupakan Minyak atsiri (essential oil) Monoterpen Terbentuk oleh 2 unit isopren, ada 3 jenis yaitu : 1. Monoterpen asiklik 2. Monoterpen monosiklik 4/13/2017NPC-S2-2012

33 Kelompok tujan (Thujane) Kelompok karan (Carane)
3. Monoterpen bisiklik Kelompok tujan (Thujane) Kelompok karan (Carane) Kelompok pinan (Pinane) Kelompok kamfan (Camphane) Kelompok fenkan (Fenchane) Nilam oil NPC-S2-2012 Bergamot oil Citrus aurantium var. bergamia)

34 Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis
Seskuiterpen Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis 1. Seskuiterpen asiklik 2. Seskuiterpen monosiklik 3. Seskuiterpen bisiklik 4/13/2017NPC-S2-2012

35 Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis
Diterpen Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis 1. Diterpen asiklik 3. Diterpen bisiklik 2. Diterpen monosiklik 4. Diterpen trisiklik NPC-S2-2012

36 2. Triterpen tetrasiklik
Triterpen Terbentuk oleh 6 unit isopren, dan banyak terdapat dalam bentuk ester dan glikosida, terdiri dari 3 jenis : 1. Triterpen asiklik 2. Triterpen tetrasiklik 3. Triterpen pentasiklik, terbagi dalam 3 sub-group yaitu a-amirin, b-amirin dan lupeol 4/13/2017NPC-S2-2012

37 D-limonen (pada suhu 75o/27 mm)
Isolasi D-limonen dari Jeruk, dan pembuatan senyawa derivatnya 100 g krud minyak atsiri Destilasi fraksionasi D-limonen (pada suhu 75o/27 mm) (Tidak berwarna) Dinginkan pd < 10oC, + kan HCl pekat (120 ml) dan 80 ml isopro, +kan 20,7 g Na-nitrit (Penambahan ini harus dikontrol spy suhu tetap – 10o C) Stirer (15 menit), simpan pd refrigerator selama 1 jam, saring dengan funnel Buchner, dicuci dengan etanol dingin Padatan (D-limonen nitrosoklorida) Tambahkan 20 ml dimetilformamida, 125 ml isopropanol, direfluks selama 30 menit. Dituangkan pada larutan es, distirer, disaring setelah es mencair. Padatan (carvoxime) Tambahkan 100 ml asam oksalat 5%, direfluks selama 2 jam. Kemudian didestilasi uap. Hasilnya dikestraksi dengan eter. Dikeringkan dengan penambahan Na2SO4 Cairan (L-carvone) NPC-S2-2012

38 C. Steroid Steroid adalah suatu senyawa yang mempunyai skeleton Siklopenta[a]fenantren “Cyclopenta[a]phenanthrene” Gugus metil biasanya terdapat pada atom C-10 dan C-13, dan juga mempunyai rantai samping pada C-17. Sterol adalah steroid yang mempunyai gugus hidroksil pada atom C-3, dan umumnya mempunyai skeleton kolestan. NPC-S2-2012

39 Senyawa steroid banyak terdistribusi di alam, dan terdapat sebagai sterol, asam bile (empedu) dan hormon seks. 4/13/2017NPC-S2-2012

40 ?? Sterol dari hewan laut Sterol dari tanaman Sterol dari khamir
NPC-S2-2012

41 Beberapa penamaan senyawa steroid
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik tanpa mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa gonan 5b-gonan 5a-gonan NPC-S2-2012

42 Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10 , tetapi tanpa gugus metil pada atom C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa estran 5a-estran 5b-estran 4/13/2017NPC-S2-2012

43 Senyawa androstan terbagi menjadi
Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa androstan 5a-androstan 5b-androstan Senyawa androstan terbagi menjadi 4/13/2017NPC-S2-2012

44 Hidrokarbon dengan rantai samping pada atom C-17
Konfigurasi seri 5a seri 5b - 5a-pregnan 5b-pregnan 20R 5a-kolan (cholane) 5b-kolan 20R 5a-kolestan 5b-kolestan NPC-S2-2012

45 Konfigurasi seri 5a seri 5b
20R,24S 5a-ergostan 5b-ergostan 20R,24R 5a-kampestan 5b-kampestan 20R, 24S 5a-poriferastan 5b-poriferastan 20R, 24R 5a-stigmastan 5b-stigmastan 20S,22R,23R.24R 5a-gorgostan 5b-gorgostan NPC-S2-2012

46 Senyawa Nitrogen Senyawa nitrogen adalah senyawa kimia yang mengandung unsur nitrogen terdiri dari senyawa alkaloid, asam amino, protein, asam nukleat, porfirin, pteridin) Alkaloid Senyawa basa organik yang mengandung atom nitrogen pada cincin heterosikliknya Klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer Alkaloid sejati (mengandung atom nitrogen pada cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, mempunyai sifat toksik) Protoalkaloid (atom nitrogen tidak membentuk cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino) Pseudoalkaloid (alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino sebagai prekursornya) NPC-S2-2012

47 Beberapa uji kualitatif untuk senyawa kimia alkaloid :
Reaksi Dragendorff (senyawa yang mempunyai unsur nitrogen) Reaksi Ehrlich (alkaloid indol) Reaksi Marquis (alkaloid morphine, papaperine) Reaksi Freeman (alkaloid trophan, ephedrin) Reaksi Vitali (alkaloid trophan, ephedrin) NPC-S2-2012

48 Klasifikasi Alkaloid :
ｋba Klasifikasi Alkaloid : 1. Alkaloid piridin (nikotin, anabasin, asam nikotinat) 2. Alkaloid piperidin (pelletierin, arekolin, lobelin, coniin) 3. Alkaloid indolizidin (sekurinin) 4. Alkaloid kuinolizidin (matrin, oksimatrin, spartein) NPC-S2-2012

49 5. Alkaloid tropan (tropan, tropin, ekgonin)
5.1. Alkaloid tropin 5.2. Alkaloid ecgonin 6. Alkaloid penetilamin (epedrin, d-pseudoepedrin, meskalin) 7. Alkaloid isokuinolin 7.1. Alkaloid benzilisokuinolin NPC-S2-2012

50 7.2. Alkaloid bis-benzilisokuinolin
7.3. Alkaloid aporfin 7.5. Alkaloid kriptopin 7.4. Alkaloid berberin 7.6. Alkaloid morfin NPC-S2-2012

51 7.7. Alkaloid emetin 7.8. Alkaloid fenantridin 8. Alkaloid kuinolin
9. Alkaloid indol NPC-S2-2012

52 11.1. Alkaloid seskuiterpenoid 11.2. Alkaloid diterpenoid
10. Alkaloid imidazol 11. Alkaloid terpenoid Alkaloid seskuiterpenoid Alkaloid diterpenoid 12. Alkaloid steroid 14. Alkaloid purin 13. Alkaloid tropoid NPC-S2-2012

53 Isolasi piperine dari lada hitam (black pepper, Piper spp.)
dan degradasi piperine menjadi asam piperat Lada hitam (10 g) Digiling halus, diekstraksi dengan etanol (150 ml) selama 2 jam, disaring dan diuapkan Ekstrak etanol Tambahkan KOH 10% dalam alkohol (10 ml), diaduk kemudian disaring, dan dibiarkan selama 1 malam Kristal jarum berwarna kuning, Piperine (0.3 g) Tambahkan KOH 10% alkohol, direfluks selama 90 menit, diuapkan. Suspensikan dalam dalam air panas. Diasamkam dengan HCl. Endapan Disaring, dicuci dengan air dingin, rekristalisasi dengan etanol Kristal berwarna kuning (asam piperat) NPC-S2-2012

54 Asam amino Asam amino adalah suatu senyawa kristalin yang tidak berwarna, larut dalam air, but sparingly dalam pelarut organik. Merupakan senyawa amfoterik Asam amino diklafikasikan sebagai Asam amino alifatik netral (glisin) CH2(NH2)-COOH Asam amino alifatik asam (asam aspartat) HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH Asam amino alifatik basa (lisin) H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH Asam amino aromatik (fenilalanin) C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH Asam amino heterosiklik (triptofan) Asam amino bersulfur (alifatik,netral, metionin) CH3-S(CH2)2CH(NH2)-COOH ± 26 asam amino telah dapatdiketahui/diisolasi dari protein secara hidrolisis dengan asam, alkali, dan enzim. Dan ada ± 170 jenis asam amino telah dapat diperoleh dari alam dalam bentuk bebas atau terikat dengan senyawa lain. NPC-S2-2012

55 Sintesis asam amino RCH2-COOH RCHBr-COOH RCHNH2-COOH + NH4Br
Aminasi asam-asam a-halogen RCH2-COOH RCHBr-COOH RCHNH2-COOH + NH4Br Sintesis Stecker RCHO RCH(OH)CN RCH(NH2)CN RCH(NH2)COOH Reduktive aminasi RCOCOOH + NH R-C(=NH)COOH RCH(NH2)COOH + H2O Sintesis Erlenmeyer azlakton Diastereoisomer Metoda ini didasarkan pada pembentukan garam diastereoisomer dari campuran rasemik dengan basa optis aktif (kuinin, striknin, brusin, kinkonin, kloramfenikol) Br2 2NH3 KCN NH3 H+ (+) B + (dl) A (+) B. (+)A (+)B. (-) A NPC-S2-2012

56 Analisis asam amino Analisis GC dan analisis KLT
10 mg (simplisia) Suspensikan dalam 20 ml amilalkohol, dijenuhkan dgn as. hidrobromat anhidrat, dipanaskan pada penangas minyak (165 oC) hingga ½ bagian alkohol hilang dan diuapkan Ester asam amino hidrobromida + kan dengan 8 ml asam asetat anhidrat, dibiarkan pada suhu 25 oC selama 5 menit, kemudian diuapkan Lar. berbentuk sirup Tambahkan 1-5 ml amilalkohol atau benzen Preparat Siap untuk analisis (KLT, GC) NPC-S2-2012

57 Retensi waktu (Rt) analisis GC untuk asam amino As amino Rt (m) Rt (m)
Rf asam amino (analisis KLT) (air-EtOH-as. asetat = 1 : 5 : 0,5). Spray Ninhidrin Asam amino warna Rf Asam aspartat violet ,11 Glisin pink ,31 A-alanin pink ,45 Isoleucin pink ,70 Tirosin pink ,73 Retensi waktu (Rt) analisis GC untuk asam amino As amino Rt (m) Rt (m) A-alanin 14 Glisin 24 Valin 16 b-alanin 26 as. a-butirat 17 As-b-butirat 28 Isoleucin 19 Prolin 29 Norvalin 20 As.g-butirat 32 Leucin 22 Ornitrin 33 norleucin 23 treonin 35 As amino Rt (m) Serin 39 Fenilalanin 60 As. aspartat 84 As. glutamat 102 Tirosin 132 4/13/2017NPC-S2-2012

58 Peptida Peptida adalah poliamida asam amino yang mempunyai rumus sebagai Senyawa peptida mempunyai aktivitas biologis dan banyak terdapat di alam, diantaranya tripeptidaglutamin (dalam khamir). Protein Semua kehidupan mengandung sejumlah besar protein yg berbeda. Perbedaannya adalah susunan/urutan asam amino, kandungan non asam amino, Bobot molekul, korformasinya. Contoh : albumin globulin glutelin histon, dll NPC-S2-2012

59 Asam Nukleat Suatu senyawa polimer yang menagndung posfat, empat basa nitrogen dan sebuah gula pentosa (DNA) yaitu deoksiribosa (DNA) atau ribosa (RNA) DNA mengandung 2 basa pirimidin (sitosin dan timin) dan 2 basa purin (adenin dan guanin) RNA mempunyai basa yang sama, kecuali timin diganti dengan urasil NPC-S2-2012

60 Basa nukleosida nukleotida Adenin adenosin asam adenilat
Nukleosida adalah kombinasi 2 atau lebih asam amino melalui ikatan b-N-glikosidik Basa nukleosida nukleotida Adenin adenosin asam adenilat Guanin guanosin asam guanilat Urasil uridin asam uridilat Sitosin sitidin asam sitidilat Tiamin tiamidin asam tiamidila NPC-S2-2012

61 NPC-S2-2012

62 DNA terdapat dalam inti sel, hanya sejumlah kecil ada di dalam mitokondria dan kloroplas. Fungsi DNA adalah sebagai gudang penyimpan bahan informasi genetik dan sintesis protein di dalam sel. RNA tersebar di seluruh bagian sel, sebagian besar RNA berada di dalam sitoplasma. Ada 3 jenis RNA yaitu mRNA, mRNA, dan tRNA yang mempunyai fungsi berbeda-beda. NPC-S2-2012

63 Porfirin Senyawa porfirin banyak terdistribusi secara luas pada hewan dan tumbuhan. Senyawa yang paling dikenal adalah Hemoglobin (zat pewarna di dalam darah, yang berperan dalam reaksi oksidasi) Klorofil (zat warna pada tumbuhan hijau, yang berperan sebagai suatu intermediat dalam reduksi proses fotosintetik karbondioksida menjadi karbohidrat) Sitokrom (suatu zat pereduksi enzim, yang berperan sebagai promotor respirasi selular) Inti senyawa porfirin adalah tetrapirol siklik NPC-S2-2012

64 NPC-S2-2012

65 Isolasi senyawa hemin dari darah
1 bagian volume darah Distirer dengan pelarut pengekstraksi (Stronsium klorida hexahidrat 2%/dalam asetat glasial dan aseton = 1:3) dengan perbandingan 1 : 12 hingga merata. Campuran dibiarkan selama menit, disaring dengan kertas saring secara gravitas Residu Filtrat Dicuci dgn pelarut pengekstraksi Filtrat Gabungan Fe/HCOOH Dipanaskan hingga 100 oC, kmdn dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, sentrifugasi, dicuci dengan as. asetat 50%, air, etanol dan eter Protoporfirin H2/Pd dalam HCOOH mesoporfirin Hemin NPC-S2-2012

66 Pteridin Pteridin adalah suatu pigmen yang dijumpai pada sayap insektisida dan juga terdapat di dalam bagian kulit dan mata ikan. Rumus kimia dari senyawa pteridin adalah kombinasi dari cincin pirazin dan cincin pirimidin Xantopterin, isoxantopterin, leucopterin dan eriptopterin dapat diisolasi dari pigmen kaupu-kupu, dan juga dapat diperoleh air seni manusia, ginjal, hati dan pankreas NPC-S2-2012

67 Isolasi pteridin dari serangga buah (Drosophila melanogaster)
200 g serbuk serangga Dimaserasi di dalam etanol selama 1 malam, lakukan 3 kali. Diuapkan, kemudian dikromatografi kolom (selulosa, porpanol-amonium asetat 1% = 1 : 1; butanol-asam asetat-air = 20 : 3 : 3) Isosepiapterin, sepiapterin, riboflavin 4/13/2017NPC-S2-2012