Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

REAKSI ELIMINASI. Mekanisme Reaksi Eliminasi 1. Eliminasi (β) – 1,2 2. Mekanisme E1 3. Mekanisme E1cB 4. Mekanisme E2 5. Eliminasi (α)-1,1 6. Eliminasi.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "REAKSI ELIMINASI. Mekanisme Reaksi Eliminasi 1. Eliminasi (β) – 1,2 2. Mekanisme E1 3. Mekanisme E1cB 4. Mekanisme E2 5. Eliminasi (α)-1,1 6. Eliminasi."— Transcript presentasi:

1 REAKSI ELIMINASI

2 Mekanisme Reaksi Eliminasi 1. Eliminasi (β) – 1,2 2. Mekanisme E1 3. Mekanisme E1cB 4. Mekanisme E2 5. Eliminasi (α)-1,1 6. Eliminasi Sin Pirolitik

3 Eliminasi (β) – 1,2

4 Jenis Mekanisme Reaksi Eliminasi Mekanisme E2 Mekanisme E1 Mekanisme E1cB

5 Mekanisme E1 Pada mekanisme E1, zat antara karbonium (5) terbentuk cukup lambat sehingga berperan sebagai penetu laju reaksi (k 2 > k 1 ) Laju = k[MeCH 2 CMe 2 Br]

6 Mekanisme E1 vs SN-1 Karbokation (8) identik dengan zat antara yang terbentuk pada reaksi solvolisis SN-1 menghasilkan produk (9) yang merupakan pesaing produk E1 (7)

7 Pengaruh Struktur Substrat  Gugus yang dapat memantapkan karbokation : Laju E1 primer < sekunder < tersier  Percabangan pada atom karbon β mendukung eliminasi E1, sehingga : eliminasi terhadap MeCH 2 CMe 2 Cl menghasilkan 34 % alkena, sedangkan terhadap Me 2 CHCMe 2 Cl menghasilkan 62 % alkena.

8 Regioselektivitas Ada 2 kemungkinan lepasnya hidrogen β dari zat antara ion karbonium sehingga dapat menghasilkan lebih dari satu macam alkena. Pada reaksi di atas produk (7) lebih melimpah (82 %)

9 Mekanisme E1cB

10 Pengaruh Gugus pergi

11 Mekanisme E2 Laju = k[CH 2 CH 2 Br][B] Karena sering kali B merupakan nukleufil selain basa, pada reaksi E2 sering disertai produk SN-2

12 Faktor yang Mempengaruhi Laju E2 Pengaruh Kekuatan Basa - NH 2 > - OR > - OH Pergantian pelarut protik polar menjadi aprotik polar meningkatkan kekuatan basa tertentu misalnya - OH dan – OR, karena menurunnya kekuatan solvasi terhadap basa. Laju relatif dengan - OEt/EtOH: PhCH 2 CH 2 F PhCH 2 CH 2 Cl PhCH 2 CH 2 Br PhCH 2 CH 2 I ,2 x ,7 x 10 4

13 Stereoselektivitas Reaksi E2 Melalui konformasi anti-periplanar (24 a) atau sin-periplanar (24 b) ?

14 Pengaruh Gugus Y Untuk Y = Br, Ts, atau + NMe 3 praktis anti-periplanar, kecuali pada senyawa NR 3 rantai panjang.

15 Eliminasi pada Senyawa Siklik

16 Pada substrat yang memiliki lebih dari 1 atom hidrogen B dapat diperoleh lebih dari satu alkena Orientasi Saytzev vs Hofmann

17 Mengapa terjadi Orientasi Saytzev atau Hofmann? Saytzef (1875) Hofmann (1851)

18 Orientasi Hofmann Apabila Y adalah F cenderung produk Hofmann, misalnya pada eliminasi terhadap EtCH 2 CHFCH 3 menghasilkan tidak kurang dari 85% EtCH 2 CH=CH 2 Meningkatnya kekuatan basa juga meningkatkan produk Hofmann. Subtituen Ph, C=C, meningkatkan pembentukan alkena dengan ikatan rangkap terkonjugasi dengannya.

19

20 Pengaruh Gugus Y

21 Pengaruh Basa

22 Pengaruh Sterik

23 Zaitsev’s Rule for Elimination Reactions (1875) In the elimination of HX from an alkyl halide, the more highly substituted alkene product predominates

24 Mekanisme E1cB


Download ppt "REAKSI ELIMINASI. Mekanisme Reaksi Eliminasi 1. Eliminasi (β) – 1,2 2. Mekanisme E1 3. Mekanisme E1cB 4. Mekanisme E2 5. Eliminasi (α)-1,1 6. Eliminasi."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google