Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

1 ALKANA. 2 3 Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi How to make “alkana” more useful in organic synthesis? Functionalization Alkana umumnya.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "1 ALKANA. 2 3 Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi How to make “alkana” more useful in organic synthesis? Functionalization Alkana umumnya."— Transcript presentasi:

1 1 ALKANA

2 2

3 3 Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi How to make “alkana” more useful in organic synthesis? Functionalization Alkana umumnya non polar dan tak reaktif

4 4 Review Jenis pemutusan ikatan: - homolitik (terjadi pada pelarut non polar dan fasa gas) - heterolitik (terjadi pada pelarut polar dan terbatas pada situasi di mana keelektronegatifan A dan B dan gugus-gugus yang terikat pada mereka saling menstabilkan muatan (+) dan (-)) Kestabilan radikal menentukan kekuatan ikatan C-H Energi ikatan kekuatan berkurang : CH 4 > 1 o C > 2 o C > 3 o C Kestabilan radikal ditentukan oleh delokalisasi elektron di mana orbital p pada pusat radikal overlapping dengan ikatan C-H di sebelahnya ………  hiperkonyugasi >>>struktur hampir planar, dengan posisi elektron tunggal pada orbital p pada posisi tegak lurus terhadap bidang molekul

5 5 Resonansi dan hiperkonyugasi: - pada keduanya terjadi interaksi elektron pada orbital p yang memberikan delokalisasi elektron  stabil - terdapat perbedaan pada tipe orbital: pada resonansi  tipe  overlap dengan orbital p pada hiperkonyugasi  overlap orbital-orbital ikatan tipe  Kestabilan radikal -pengaruh terjejalnya halangan antara substituen-substituen pada radikal alkil sekunder dan alkil tersier (steric crowding) yang semakin leluasa karena pengaruh perubahan geometri tetrahedral  planar (dalam radikal) (pada radikal tersier, substituen-substituen semakin berjauhan  halangan sterik makin berkurang, jadi makin stabil)

6 6

7 7 Rumus umum: C n H 2n + 2 CH 4 metana(natural gas, gas rawa (swamp) CH 3 –CH 3 (C 2 H 6 )ethana CH 3 –CH 2 –CH 3 (C 3 H 8 )propana(LPG) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (C 4 H 10 )butana 75-85% CH % C 2 H 6 1-5% C 3 H 8

8 8

9 9 Isomers: normal and bercabang n-butana “ straight chain ” Rantai bercabang isobutana isomer konstitutional C 4 H 10 Pemantik “butane” : 5% n-butana 95% isobutana Chem3D

10 10 C 5 H 12 n-pentana isopentana neopentana C 6 H 14 5 isomer C 10 H isomer C 20 H ,319 isomer obviously need system of nomenclature

11 11 Contoh soal: Gambarkan isomer konstitusional berikut. C 6 H 14 (5) C 7 H 16 (9) Check Answer

12 12 Jawaban: C 6 H 14 (5) C 7 H 16 (9)

13 13 Jenis-jenis karbon dalam senyawa:

14 14 Senyawa hidrokarbon  hanya mengandung karbon dan hidrogen  Hidrokarbon jenuh : ikatan tunggal (ikatan  ) …………. Alkana C n H 2n+2  Hidrokarbon tak jenuh : mengandung ikatan ganda (ikatan  ) ……C n H 2n  Hidrokarbon alifatik : rantai terbuka (lurus atau bercabang)  Hidrokarbon siklik : C n H 2n Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin Contoh: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH=CH 2 C 4 H 10 C 4 H 8 C 4 H 8 C n H 2n  mengandung 1 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap atau1 cincin C n H 2n-2  mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap, 1 cincin, 2 ikatan rangkap, atau 2 cincin

15 15

16 16 Tatanama IUPAC Rantai induk: normal alkana Rantai induk: CH 4 metana n-C 11 H 24 undekana CH 3 CH 3 etana n-C 12 H 26 dodekana CH 3 CH 2 CH 3 propana n-C 13 H 28 tridekana CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 butana n-C 14 H 30 tetradekana CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 pentana¦ CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 heksana n-C 20 H 42 ikosana n-C 7 H 16 heptana n-C 30 H 62 triakontana n-C 8 H 18 oktana n-C 40 H 82 tetrakontana n-C 9 H 20 nonana ¦ n-C 10 H 22 dekanaetc. Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix} know to here (teens) Tatanama IUPAC (tatanama sistematik Trivial

17 17 Substituent: gugus alkil methyl group ethyl group propyl isopropyl butyl sec-butyl isobutyl tert-butyl

18 18 Aturan IUPAC 1.Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai induk 2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon yang tersubstitusi 3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll Rantai terpanjang 7 (not 6).  3-metilheptana.. 2,3,6-trimetilheptana (not 2,5,6-trimetil heptana) 2,2,6,6,7-pentametiloktana (not 2,3,3,7,7-pentametiloktane)

19 19 4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra, etc. don’t count; n, sec, tert don’t count; iso does). 5. Jika penomoran sama untuk arah yang berbeda, pilih penomoran yang mengikuti alfabetis 6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana 5-etil-6-metildekana

20 20 6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai yang memiliki jumlah substituen terbesar 7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama sistematis a. mulai penomoran pada karbon yang terikat pada rantai induk b. nama ditulis dalam tanda kurung c. Huruf pertama diurut alfabetis, (regardless of what it is) 2,4,6-trimetil-5-propiloktana 4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)- decane

21 21 Soal. Beri nama senyawa berikut: Check Answer

22 22 Jawaban 6-etil-2,2,5,7-tetrametilnonana (not 6,7-dietil-2,2,5-trimetiloktana. :) 8-sec-butil-7-tert-butil-4-isopropildodecana (hyphenated words aren’t alphabetized ). OR 7-(2,2-dimetiletiyl)-4-(1-metiyletil)- 8-(2-metilpropiyl)dodecana

23 23 SIKLOALKANA siklopropana RUMUS UMUM C n H 2n etilsiklobutana 1-isopropil-3-metilsiklopentana

24 24 Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini Check Answer

25 25 1,1,2-trimetilkloheksana 4-sikopentil-2,3-dimetilheksana 1,2-disiklopropiletana

26 26 Hubungan struktur dan sifat senyawa: Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah) Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif b.p. CH ºC C 2 H C 3 H n-C 4 H n-C 5 H Percabangan  titik didih rendah vs greater surface area for attraction Chem3D Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena)

27 27 Sifat kimia dari alkana (reaksi alkana) Alkana  kurang reaktif = parafin (parum afin = afinitas kecil) A. Pembakaran (Combustion) C 8 H 18 +  Heats (enthalpies) of combustion:  H comb More branched isomers have lower  H comb, are more stable kcal kcal kcal kcal ~~~~ ~ ~~~ CO 2 + H 2 O

28 28 B. Reaksi halogenasi 250 o C – 400 o C sinar CH 4 + X 2 CH 3 X + HX Reaktivitas X 2 : Cl 2 > Br 2 (iodinasi tak terjadi) H : 3 o > 2 o > 1 o 250 o C – 400 o C sinar CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl

29 29 B. Reaksi oksidasi dan reduksi dalam senyawa organik oxidation fewer C-H bonds reduction more C-H bonds H 2 C=CH 2 + H 2 O 2  HO–CH 2 –CH 2 –OH H 2 C=CH 2 + H 2 O  CH 3 –CH 2 –OH H 2 C=CH 2 + H 2  CH 3 –CH 3

30 30

31 31 Penentuan bilangan oksidasi ] 1. Untuk setiap atom dalam ikatan, atom elektropositif bilangan oksidasinya +1, dan atom yang elektronegatif bilangan oksidasi -1 (If the atoms are the same, each atom gets a 0.) 2. Jumlah atom total. Oxidation number of carbon is = +2

32 32 Soal : tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap molekul Check Answer

33 33 Jawaban: C = +2 C 1 = +3; C 2 = -1 C = 0

34 34 Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi atau bukan keduanya. Check Answer

35 35 Jawaban: Check Answer Oxidation: Each carbon changes from a -2 to a -1. Neither. One carbon changes from a -2 to a -3 (gets reduced), but the other carbon goes from a -2 to a -1 (gets oxidized.) No net change.

36 36 B. Reaksi halogenasi 250 o C – 400 o C sinar CH 4 + X 2 CH 3 X + HX oxidation more C-O bonds, fewer C-H bonds reduction fewer C-O bonds, more C-H bonds


Download ppt "1 ALKANA. 2 3 Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi How to make “alkana” more useful in organic synthesis? Functionalization Alkana umumnya."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google