Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Stereokimia Struktur molekul dalam 3D. Isomerisme  Structural isomerism (constitutional isomers): - perbedaan adalah pada URUTAN susunan atom (connectivity)

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "Stereokimia Struktur molekul dalam 3D. Isomerisme  Structural isomerism (constitutional isomers): - perbedaan adalah pada URUTAN susunan atom (connectivity)"— Transcript presentasi:

1 Stereokimia Struktur molekul dalam 3D

2 Isomerisme  Structural isomerism (constitutional isomers): - perbedaan adalah pada URUTAN susunan atom (connectivity) dalam suatu molekul - Subklasifikasi: chain isomers, position isomers, functional group isomers

3 Contoh Molecular Formula Structural isomers C 4 H 10 C 3 H 7 Cl C2H6OC2H6O

4 Stereoisomer  BUKAN structural isomer  Perbedaan pada pengaturan atom- atom dalam ruang (3D): isomer cis- dan trans-

5 Contoh Cis-2-ButeneTrans-2-Butene

6 Kategori  Enantiomer: molekul-molekul merupakan bayangan cermin  Diastereomer: bukan bayangan cermin  cis-2-Butene dan trans-2-Butene adalah contoh diastereomer

7 Subdivisi isomer

8 Chiral molecules  Enantiomer hanya bisa terjadi pada molekul yang bersifat chiral.  Chiral: bayangan cermin tidak saling berhimpit dengan sempurna (superposisi)

9 Chirality dalam kehidupan

10 Chiral molecules

11

12 Keistimewaan chirality

13 Contoh: 2-butanol

14 Chiral carbon  Atom karbon yang berikatan dengan empat gugus yang berbeda Stereogenic Carbon Stereogenic Carbon

15 Achiral  Jika suatu atom tetrahedral mengikat dua gugus yang sama: punya bayangan cermin, tetapi bayangan cermin dari molekulnya dapat berhimpit (superposisi)

16 Contoh: 2-propanol

17 Menentukan chirality  Visualisasi (riil/imajiner)  Identifikasi plane of symmetry: bidang yang memotong sebuah molekul sedemikian rupa sehingga separuh molekul tersebut merupakan bayangan cermin

18 Contoh:

19 Kaitan dengan chirality  Molekul yang memiliki plane of symmetry TIDAK AKAN memiliki sifat chiral.

20 Aturan penamaan enantiomer  Sistem Cahn-Ingold- Prelog

21 Aturan penamaan enantiomer  Beri kode prioritas a, b, c, dan d: Kode d: atom dengan nomor atom terkecil; prioritas paling rendah Isotop: prioritas lebih tinggi untuk isotop dengan massa atom lebih besar  Gugus metil dan gugus etil belum bisa ditentukan prioritasnya

22 Aturan penamaan enantiomer  Jika dua atom pada level prioritas yang sama, maka lihat set atom berikutnya  Metil: lihat atom berikutnya, yaitu H  Etil: lihat atom berikutnya, yaitu C (prioritas lebih tinggi)

23 Aturan penamaan enantiomer  Putar molekul sedemikian rupa sehingga atom dengan prioritas d paling jauh dari kita

24 Aturan penamaan enantiomer  Lihat urutan a-b-c: - searah jarum jam: R-2-Butanol - berlawanan jarum jam: S-2-Butanol

25 Aturan penamaan enantiomer  R = rectus (kanan), S = sinister (kiri)  Penentuan prioritas jika terdapat ikatan rangkap:

26 Contoh prioritas ikatan rangkap Gugus vinil vs. gugus isopropil: LevelVinilIsopropil 1CC 2C-C-H 3C-H-HH-H-H >

27 Contoh  Tulis rumus 3D untuk enantiomer glyceraldehyde dan beri kode R/S yang sesuai

28 Chiral center  Atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda  Enantiomers bisa memiliki lebih dari satu chiral center (cholesterol memiliki 8 chiral center, karbohidrat/gula memiliki 2 chiral center)  Jumlah stereoisomer max. 2 n, n = jumlah chiral center

29 Penamaan untuk chiral center > 1  Analisis setiap chiral center secara terpisah

30 Sifat-sifat enantiomer  Merupakan senyawa yang BERBEDA tapi sifat-sifat fisisnya sama (titik lebur, titik didih, indeks bias, kelarutan, densitas)  Yang berbeda adalah perilaku mereka jika berinteraksi dengan senyawa chiral yang lain (termasuk interaksi dengan cahaya terpolarisasi)

31 Optical activity  Cahaya terpolarisasi dilewatkan senyawa enantiomer secara terpisah: terjadi perubahan bidang polarisasi, besarnya sama, tetapi arahnya berlawanan (searah jarum jam = +, berlawanan = -)  Besarnya perubahan bidang polarisasi tergantung jumlah molekul chiral  Lihat File ppt: 3. Aktivitas Optikal

32 Racemic modification (racemat)  Campuran equimolar dari pasangan enantiomer: meniadakan optical activity  Dilambangkan sebagai (±), contoh: (±)-2-butanol

33 Stereoselectivity  Biasanya terjadi pada reaksi enzimatis: spesifik menghasilkan salah satu enantiomer saja

34 Resolution  Istilah untuk pemisahan enantiomers  Secara teoritis bisa dilakukan dengan cara mereaksikan campuran racemic dengan enatiomer senyawa lain (murni, disebut resolving agent) sehingga dihasilkan diastereomers  Diastereomers memiliki titik didih yang berbeda sehingga dapat dipisahkan dengan fraksinasi

35 Chiral chemistry di industri

36 Reaksi enzimatis  Sensitif terhadap bentuk molekul sehingga reaksi enzimatis merupakan reaksi yang stereoselektif.  Contoh kasus: thalidomide disaster: - R-thalidomide = mild sedative - S-thalidomide = teratogenik

37 Pemisahan campuran racemic  Pembentukan garam yang bersifat stereoselektif, diikuti kristalisasi  Chromatography  Pemisahan dengan biokatalis  Proses deracemization

38 Lipitor  Diproduksi oleh Pfizer, untuk menurunkan kholesterol  Senyawa aktif: (3R, 5S)-3,5-dihidroksiheksanoat memiliki 2 chiral carbon (lebih stereoselective daripada senyawa dengan 1 chiral carbon)  Keuntungan Pfizer dari Lipitor ± USD 12 billion per tahun


Download ppt "Stereokimia Struktur molekul dalam 3D. Isomerisme  Structural isomerism (constitutional isomers): - perbedaan adalah pada URUTAN susunan atom (connectivity)"

Presentasi serupa


Iklan oleh Google