Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Iis Siti Aisah 10504031 Pembimbing: Dr. rer. nat. Didin Mujahidin Co. Pembimbing: Dr. Lia Dewi Juliawati.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "Iis Siti Aisah 10504031 Pembimbing: Dr. rer. nat. Didin Mujahidin Co. Pembimbing: Dr. Lia Dewi Juliawati."— Transcript presentasi:

1 Iis Siti Aisah Pembimbing: Dr. rer. nat. Didin Mujahidin Co. Pembimbing: Dr. Lia Dewi Juliawati

2 Pendahuluan Metodologi Penelitian Hasil dan Pembahasan Kesimpulan dan Saran AGENDA  Latar Belakang  Rumusan Masalah  Tujuan

3 Latar Belakang a. Kina dan Alkaloid Kina

4 Kuinin, kuinidin, sinkonin, dan sinkonidin adalah empat alkaloid kina yang telah diisolasi dari pohon kina, memiliki beragam fungsi, yaitu:  kuinin : anti malaria, anti peradangan, sebagai agen perasa pahit pada industri minuman ( soft drink ), dan sebagai katalis asimetrik  kuinidin : obat terapi jantung  sinkonin dan sinkonidin : untuk memurnikan senyawa rasemik asam Pustaka : Hoffmann, H. Martin R., Franckenpohl, Jens (2004), Recent Advances in Cinchona Alkaloid Chemistry, Eur. J. Org. Chem,

5 b. Struktur Alkaloid Kina kuinin sinkonidin kuinidin sinkonin

6 c. Potensi Alkaloid kina  Kerangka 1-azabisiklo [2.2.2] oktana merupakan salah satu gugus azabisiklik penting pada beberapa obat, seperti obat sakit kepala, migrain, alergi, diare, obat penenang, dan lain- lain serta sebagai katalis asimetrik.  Jenis kerangka ini dimiliki oleh senyawa alkaloid kina yang saat ini diproduksi secara melimpah, khususnya di Indonesia. Mequitazine (obat penenang, antidepresi, alergi, demam,)

7 d. Metode Degradasi Hofmann Reaksi degradasi kuinin dan kuinidin membentuk quinkorin dan quinkoridin Pustaka : Hoffmann, H. Martin R., Franckenpohl, Jens (2004), Recent Advances in Cinchona Alkaloid Chemistry, Eur. J. Org. Chem,

8 e. Metode yang Diusulkan Pemurnian Kuinin

9 Rumusan Masalah  Memurnikan kuinin dari alkaloid-alkaloid kina lainnya  Mengoksidasi gugus hidroksi atom C-9 pada kuinin dan sinkonin yang dimediasi asam asetat masing-masing menghasilkan kuinotoksin dan sinkonotoksin yang selanjutnya memungkinkan dapat ditransformasi menghasilkan gugus 1-azabisiklo [2.2.2] oktana. TUJUAN  Menghasilkan gugus 1-azabisiklo [2.2.2] oktana dari alkaloid kina dengan menggunakan pereaksi yang lebih murah dan aman.  Kuinin dan beberapa alkaloid kina hasil isolasi masih mengandung senyawa-senyawa alkaloid lainnya sehingga dapat mengganggu reaksi oksidasi

10 Metodologi Penelitian Pemurnian alkaloid kina Reaksi oksidasi gugus hidroksi atom C-9 menjadi gugus karbonil dengan mediasi asam asetat dan air Dikarakterisasi: -Pengukuran Sudut Putaran Optik -Spektrskopi Inframerah -Spektroskopi Ultraviolet -Spektroskopi Massa -Spektroskopi 13 C-NMR -Spektroskopi 1 H-NMR

11 Pemurnian Kuinin melalui Pembentukan Garam Kuinin Tartrat  Melalui pembentukan garam kuinin tartrat diperoleh kuinin murni  satu spot  Berbentuk serbuk putih  Titik leleh = o C  pH = 8 Ket: 1= kuinin campuran 2= kuinin murni 1 2 DM:MeOH = 9:1 Kristal putih berbentuk jarum yang terbentuk ketika kuinin di campurkan ke dalam larutan asam tartrat

12 Pemurnian Kuinin melalui Pembentukan Kristal Herapatit  Melalui pembentukan kristal herapatit diperoleh kuinin murni  satu spot  Berbentuk serbuk putih  Titik leleh = o C  pH = 8 Ket: 1= kuinin campuran 2= kuinin murni 1 2 DM:MeOH = 9:1 Kristal hijau kuinin iodosulfat. yang terbentuk ketika kuinin masukkan kedalam larutan asam asetat, etanol dan asam sulfat, kemudian dicampurkan kedalam larutan etanol iodin.

13  KLT produk reaksi selama 36 jam  KLT produk reaksi selama 48 jam  Work Up :  Ditambah NaOH hingga pH basa (8-9)  Diekstraksi dengan menggunakan etil asetat  Ditambahkan Na 2 SO 4 untuk menyerap air  Di pekatkan hingga membentuk minyak berwarna merah kecoklatan T K Ket : T=Total (kuinin) K= Kuinotoksin Reaksi Oksidasi Gugus Hidroksi Atom C-9 Kuinin

14  Pemurnian produk reaksi  menggunakan kromatografi radial dengan eluen kloroform : metanol = 9:1  KLT hasil pemurnian  Fraksi 4-8 murni T Ket: T = Produk sintesis (Kuinotoksin) 1-8 = Fraksi Pemisahan

15  Work Up :  Ditambah NaOH hingga pH basa (8-9)  Diekstraksi dengan menggunakan etil asetat  Ditambahkan Na 2 SO 4 untuk menyerap air  Di pekatkan hingga membentuk minyak berwarna merah kecoklatan T S Ket : T=Total (kuinin) K= Kuinotoksin  KLT produk reaksi selama 36 jam  KLT produk reaksi selama 48 jam Reaksi Oksidasi Gugus Hidroksi Atom C-9 Sinkonotoksin

16  Pemurnian produk reaksi  Membentuk garam tartrat  Menggunakan kromatografi radial dengan eluen kloroform : metanol = 9:1 T S T S GS Ket : T=Total (kuinin) K= Kuinotoksin

17 Karakterisasi Produk  Kuinotoksin dan sinkonotoksin berbentuk minyak berwarna merah kecoklatan  Putaran optik spesifik kuinin  o (C=1,1mg/1,1mL dalam metanol)  Putaran optik spesifik kuinotoksin  +15 o (C=1,1mg/1,1mL dalam metanol)  Putaran optik spesifik sinkonin  o (C=1,1mg/1,1mL dalam metanol)  Putaran optik spesifik sinkonotoksin  + 14 o (C=1,1mg/1,1mL dalam metanol) Kuinotoksin Sinkonotoksin

18 Spektrum Ultraviolet kuinin dan kuinotoksin Spektrum Ultraviolet Kuinin Spektrum Ultraviolet Kuinotoksin

19 Spektrum Ultraviolet sinkonin dan sinkonotoksin Spektrum Ultraviolet sinkoninSpektrum Ultraviolet Sinkonotoksin

20 -OH C=O -NH yang berikatan hidrogen dengan H 2 O Spektrum Inframerah Kuinin Spektrum Inframerah Kuinotoksin

21 Korealsi Data Spektrum Inframerah Hasil sintesis( cm -1 )Standar (Aaron C. Smith dan Robert M. William) (cm -1 )

22 Spektrum Inframerah Sinkonin dan Sinkonotoksin -OH C=O -NH yang berikatan hidrogen dengan H 2 O Spektrum Inframerah Sinkonin dan Sinkonotoksin

23 Csp2, alkena/aromatik -O-CH 3,1’ -N-CH 2,2 CH 2,5 CH,3 CH,4 CH 2,7 CH 2,8 -N-CH 2,6 C=O,9=CH 2,11 =CH,8’ =C-,9’ =CH,10 =C-,5’ =CH,7’ =C-, 2’ =CH,4’ =CH,3’ =C,10’ =CH,11’ Spektrum 13 C-NMR Produk Sintesis (Kuinotoksin)

24 Korelasi Data Spektrum 13 C NMR Produk Sintesis dan Literatur No. C  C (ppm) No. C  C (ppm) Produk Sintesis Standar (Aaron C. Smith dan Robert M. William) Hasil sintesis Standar (Aaron C. Smith dan Robert M. William) C =O 203,9 204,0C-11116,9116,3 C-2’ 159,3 159,1C-11’102,9102,8 C-7’ 146, C-1’55,555,4 C-5’ 145, C-251,552,0 C-9’ 140, C-647,546,3 C , C-342,642,9 C-4’ 131,2 131,1C-839,139,0 C-10’ 125,1 125,0C-537,938,1 C-3’ 122,8 122,6C-430,729,0 C-8’ 119,9 119,8C-728,527,7

25 1H,7’(d,J=4.3 Hz) 1H,11’(d,J=9.2 Hz) 3H,1’(S) 1H,4’(d,J=3.05) Hz) 1H,8’(d,J=4.85 Hz) 1H,3’(dd,J=9.2Hz, 17.1 Hz) ? 1H,10(dt,J= 19.55Hz, 17.1Hz) 2H,11(m) ? 1H,3(dd,J=16Hz, 4.5 Hz) 4H,2&6(m) 4H,5&7(m) 2H,1(dt,J= 20.15Hz,27.5Hz) 1H,4(m) 2H,8(m) Spektrum 1 H-NMR Produk Sintesis (Kuinotoksin)

26 Korelasi Data Spektrum 1H-NMR antara Produk Sintesis dengan Literatur No. C  C (ppm) No. C  C (ppm) Hasil sintesis Standar(Aaron C. Smith dan Robert M. William) Hasil sintesis Standar (Aaron C. Smith dan Robert M. William) C-7’8,81(d,J =4,53Hz)8,75 (d,J =4,5 Hz)NH-12,64(dt,J=3;12 Hz)2,55(dt,J =3,4;11,1 Hz) C-11’7,10(d,J =9,2Hz)7,93 (d, J=9,2 Hz)C-42,38(m)2,20(m) C-4’7,78(d,J =2,45 Hz)7,71 (d, J=2,7 Hz)C-81,67(t,J =2Hz)1,63-1,50(m) C-8’7,54(d,J =4,85 Hz)7,47 (d,J =4,5 Hz)C-5,71,48(m)1,43-1,32(m) C-3’7,37(dd,J =9,2;13,15Hz)7,31(dd,J =2,7;9,2 Hz) C-106,07(dt,J =19,55;17,1 Hz)6,03(dt,J =10,1;17,0 Hz) C-115,51(m)5,04(m) C-1’3,90(s)3,83(s) C-2,63,03(m)3,02-2,88(m) C-32,85(dd,J =4,5;16Hz)2,74(dd,J =3,1;12,2Hz)

27 Kesimpulan dan Saran  Berdasarkan data uji KLT telah berhasil memperoleh kuinin murni.  Berdasarkan data spektrum infra merah dan pengukuran sudut putar optik, telah dihasilkan produk dari reaksi oksidasi kuinin dan sinkonin.  Reaksi ini merupakan tahap awal dari metode alternatif yang sedang diteliti lebih lanjut untuk mensintesis gugus 1-azabisiklo [2.2.2] oktana dari alkaloid kina sehingga penelitian ini harus terus dilanjutkan.

28 Terima Kasih


Download ppt "Iis Siti Aisah 10504031 Pembimbing: Dr. rer. nat. Didin Mujahidin Co. Pembimbing: Dr. Lia Dewi Juliawati."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google