Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK OLEH : DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK OLEH : DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES."— Transcript presentasi:

1 REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK OLEH : DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES.

2 JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA ORGANIK BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI? Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan Ikatan. Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara : Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion. Contoh : A : B A + + :B - atau A : B :A - + B +

3 Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. Contoh : A : B A. + B. PEREAKSI 2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi : Apa yang terjadi pada gugus fungsional Sifat pereaksi yang menyerang

4 3 JENIS PEREAKSI, YAITU : a.Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H 2 O, HNO 3 / H 2 SO 4 b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H 2 O, NH 3 c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl. dan Br.

5 JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM KIMIA ORGANIK A.Reaksi Substitusi 1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil. Contoh : RX + H 2 O R-OH + HX X : unsur halogen. 2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil. Contoh : H Ar + E + - Y - E Ar + HY

6 3. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi radikal bebas. Contoh : R-H + Cl. RCl + H. B. Reaksi Adisi 1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil. O O Contoh : R- C-H + H 2 O H-C-H + H 2 O OH H -- C – H OH

7 2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi elektrofil. Contoh : AB + C = C A – C – C – B H H + CH 2 = CH 2 CH 3 – CH 3 3. Adisi Radikal Bebas gugus penyerang merupakan radikal bebas. Contoh : CH 4 + Cl.. CH 3 + HCl C. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari ikatan tunggal menjadi rangkap.

8 Contoh : X – C – C – Y C = C + X – Y H OH C CH 2 – CH 2 CH 2 = CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 D. Reaksi Oksidasi E. Reaksi Reduksi F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion. Contoh : n CH 2 = CH 2 – Cl (-CH 2 - CH - )n Cl

9 G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus - O – CH 2 – CH 3 dari etanol. Contoh : O CH 3 – CH 2 – C – OH + H O – CH 2 – CH 3 O CH 3 – CH 2 – C – O – CH 2 – CH 3 + H 2 O

10 Tahap-tahap : O (2) OH + (1)CH 3 – CH 2 – C - OH + H + CH 3 – CH 2 – C - OH CH 3 – CH 2 - O - H (4) O-H OH CH 3 – CH 2 – C – O – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – C – O + – H H 2 O + (3) OH CH 2 – CH 3 O CH 3 – CH 2 – C – O – CH 2 – CH 3 + H 2 O (5) (ETIL PROPANOAT) + H+H+

11 Modifikasi Ester Asam Lemak a)Esterifikasi O O R – C – OH + R’OH R – C – OR’ + H 2 O As. Karbok Alkohol Ester silat b) Interesterifikasi O O O R – C – OR’ + R’’ – C – OR* R – C – OR* + O R’’ – C – OR’ c) Alkoholisasi O O R – C – OR’ + R*OH R – C – OR* + R’OH HCl H 2 SO 4 atau

12 d) Asidolisis O O O O R – C – OR’ + R‘’– C – OH R’’ – C – OR’ + R – C – OH H 2 SO 4 Metode Esterifikasi Lain O O R – C – Cl + R’OH R – C – OR’ + HCl Asil Halida Alkohol Ester O R – C O O O + R’OH R – C – OR’ + R – C – OH R – C Alkohol Ester As. karboksilat O Anhidrida

13 O O R – C – O – Ag + R’ – Br R – C – OR’ + Ag – Br Garam Perak Alkil Halida Ester O O R – C – O – H + R’ – OH R – C – OR’ + H 2 O As. Karboksilat Alkohol Ester O BF 3 O R – C – OH + C 2 H 4 R – C – O – C 2 H 5 As. Karboksilat Olefin Ester BF 3 O R – O – R’ + CO R – C – OR’

14 REAKSI ELIMINASI Pengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap. Contoh : dehidrasi alkohol H OH H 2 SO 4 CH 3 CH 2 – C – CH 3 CH 2 = C + H 2 O CH C CH 3 H OH H 2 SO 4 CH 2 – CH– CH 3 CH 2 = CH – CH 3 + H 2 O C H OH H 2 SO 4 CH 2 – CH 2 CH 2 = CH 2 + H 2 O 170 o C

15 HALOGENASI Pengertian : Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi ) A. Halogenasi Pada ALKANA Cl didapat H Cahaya H H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl H (panas) H H lepas Khlor metana

16 Langkah Halogenasi : 1.Halogen terbelah menjadi dua partikel netral “radikal bebas” atau “radikal”. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki pasangan : Cl : Cl : : Cl. +. Cl : Molekul khlor radikal khlor elektr. Tak berpasangan

17 .. Cl Kkal/mol 2 : Cl... partikel reaktif energi tinggi 2. Langkah penggandaan  Langkah 1 H.. H.. H – C – H +. Cl : + 1 Kkal/mol H – C. + H : Cl : H.. H.. Metana radikal khlor radikal metil

18 Langkah 2 H.... H.... H – C. + : Cl : Cl : H – C – Cl : +. Cl : H.... H.... Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor (metil khlorida) Gas pendingin Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain siklus penggandaan terus berjalan “reaksi Berantai radikal bebas”

19 Reaksi Rantai Radikal Bebas.... : Cl. + CH 4. CH 3 + H : Cl : CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + : Cl... Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan 3. Langkah akhir Bagaimana memusnahkan radikal? Cara : menggabungkan dua buah radikal non radikal disebut : reaksi penggabungan (coupling reaction)

20 Coupling Reaction H H H H H H H – C. +. C – H H – C : C – H H – C -- C – H H H H H H H Dua radikal metil Etana Permasalahan : “ Reaksi Campuran” Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan Dg khlormetan, bukan dengan metana.

21 Reaksi : H.. H.. Cl – C : H +. Cl : Cl – C. + H : Cl : H.. H.. Khlormetan Radikal Khlormetil H.... H.. Cl – C. + : Cl : Cl : Cl – C – Cl +. Cl : H.... H.. Dikhlorometana (pelarut lemak)

22 Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang menghasilkan hasil campuran CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl, CH 2 Cl 2, CHCl 3, CCl 4 dan Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil. CHCl 3 : Khloroform senyawa beracun, pernah sebagai anastetik CCl 4 : pelarut, reagen beracun

23 B. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik Reaksi benzen dengan Brom (Br 2 ) atau Khlor (Cl 2 ) Halobenzena Etil benzena 1 – bromo- metil benzena Katalisator : Besi (Fe- III) Halida / Fe Br 3 - CH 2 – CH 3 + Br 2 - CH – CH 3 + HBr Brcahaya + Br 2 - Br + HBr Benzena Bromobenzena

24 REAKSI OKSIDASI 1.Oksidasi Pada Alkana - Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat, seperti : KMnO 4 - Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran) percikan api CH 4 + 2O 2 CO H 2 O Kkal/mol metana oksigen Propana + 5 O 2 3 CO H 2 O Kkal/mol

25 Pembakaran Tidak Sempurna -Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang Contoh : bunga api CH 4 + O 2 C + 2 H 2 O 2CH O 2 2 CO + 4H 2 O 2. Oksidasi Pada Alkena Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat

26 CH 3 H CH 3 O C = C C = O + CH 3 – C CH 3 CH 3 CH 3 OH Aseton As. asetat Mjd Mjd (keton) (As. Karboksilat) Keton As. Karboksilat Reaksi diatas, diperlukan : MnO 4 - panas dan ion H + H H MnO 4 - panas O C = C CH 3 – C + CO 2 CH 3 H H + OH As. Asetat karbondioksida Mjd As. Karb CO 2

27 R’ R’ R – C = CH 2 menghasilkan R – C = O (keton) H O R – C = CH 2 menghasilkan R – C -- OH (As. Karboksilat) H H – C = CH 2 menghasilkan O =C = O (karbondioksida) 3. Oksidasi Pada Alkohol - Alkohol primer aldehid - Alkohol sekunder keton

28 a.Alkohol Primer : Dengan oksidator kuat : Alkohol primer Aldehid As. Karboksilat Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro Chromat). Alkohol primer Aldehid Contoh : PCC O CH 3 – (CH 2 ) 5 – CH 2 – OH CH 3 – (CH 2 ) 5 – C – H 1- heptanol CH 2 Cl 2 Heptanal Oksidator kuat : Larutan panas KMnO 4 + OH -, diikuti asidifikasi Larutan panas CrO 3 + H 2 SO 4 ( pereaksi Jones)

29 Contoh : CrO 3, H 2 SO 4 1- dekanol As. Dekanoat panas b. Alkohol Sekunder CrO 3, H 2 SO 4 Reaksi umum : Alkohol sekunder Keton 4. Oksidasi Pada Eter Pembakaran eter CO 2 + H 2 O bunga api C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + 6O 2 4CO 2 + 5H 2 O

30 5. Oksidasi Pada Aldehid Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens As. Karboksilat + Ag (endapan) + NH 3 + air Pereaksi Tollens : Ag (NH 3 ) 2 + Ag + (dari AgNO 3 ) + 2 NH 3 (aq) Ag (NH 3 ) 2 + Contoh : O O CH 3 – C + 2 Ag (NH 3 ) 2 + CH 3 – C + 2Ag + 4NH H 2 O H OH

31 OKSIDASI BIOLOGIS ETANOL oksidasi O CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – C – H Etanol enzimatis Etanal (asetaldehid) O CH 3 – C – O - + HS. CoA (ion asetat) (koenzim A) O CH 3 – C - SCoA (Asetil Koenzim A) esterifikas i (Sel hati)

32 H. S. CoA CoA adalah koenzim A (suatu kompleks).SH adalah - SH : gugus sulfhidril Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti : H 2 O; CO 2 dan energi metabolis

33 FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN Jika fenol bereaksi dengan radikal intermediet, maka akan menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif dan mengakhiri radikal yang tdk diinginkan - O - H. + R – O.- O. + R- O H. ( resonansi stabil ) Alkoksida ion fendoksida Fenol digunakan sebagai zat pengawet makanan karena bisa menangkap radikal bebas

34 REAKSI ADISI PADA ALDEHID 1.Adisi dengan H 2 O Pb, Ni R – C – H + H 2 R – CH 2 – OH 50 o C, 65 atm (alkohol primer) 2. Adisi dengan H 2 O O OH H – C – H + H 2 O H – C – H OH Formalin 3. Adisi dengan HCN O OH H – C – H + HCN R – C – H CN (sianohidrin)

35 Sianohidrin : gugus OH - dan CN - pada atom C yang sama. Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan (Apheloria corrugata) 4. Adisi dengan NH 3 O OH H – C – H + NH 3 H – C – H (H – NH 2 ) NH 2 Suatu imin

36 ADISI PADA KETON 1.Adisi dengan H 2 O OH R – C – R’ + H 2 R – C – H R’ (alkohol sekunder) 2. Adisi dengan H 2 O O H + OH CH 3 – C – CH 3 + H 2 O CH 3 – C – CH 3 OH (senyawa tak stabil) 3. Adisi dengan HCN O CN - OH R – C – R’ + HCN R - C – R’ CN (sianohidrin)

37 Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td. Rendah, maka caranya : menambahkan H 2 SO 4 atau HCl Ke dalam NaCN atau KCN HCl + Na + CN - HCN + Na + Cl - + Na + CN - diperlukan untuk reaksi REAKSI REDUKSI 1.Reduksi pada keton Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder. Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na + BH 4 - ), Litium Alumu- nium Hibrida ( Li + AlH 4 - )

38 O ( Li + AlH 4 - ) OH CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C - H H 2 O, H + CH 3 (alkohol sekunder) 2. Reduksi Pada karboksilat O O Pt OH O CH 3 – C – CH 2 - C – OH + H 2 CH 3 – CH – CH 2 - C – OH 25 O C Gugus keton Gugus karboksilat Yg tereduksi yg tidak tereduksi

39 O ( Li + AlH 4 - ) O - CH 3 – CH 2 – C – OH + H 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 eter Ion propoksida H + H 2 O CH 3 – CH 2 – CH 2 OH ( 1 – propanol )

40 REAKSI HIDROLISIS 1.Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisis. Beberapa turunan karboksilat : O a.Asil halida : R – C – X X : unsur halogen O O b.Asam anhidrida karboksilat : R – C – O – C – R’ O c. Ester : R – C – O – R’

41 O d. Amida : R – C – NH2 Hidrolisis Asil halida Hidrolisis dalam asam : O O R – C – Y + H – OH R – C – OH + H -Y H + Y : halogen Hidrolisis dalam basa : O O R – C – Y + OH – R – C – O – + H - Y H + O R – C – OH

42 - C – Br O + H 2 O - C - OH O + HBr Benzoil Bromida Asam benzoat

43 Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat O O O O R – C – O – C – R’ + H – OH R – C – OH + R’ – C - OH Contoh : O O O O CH 3 – C – O – C – + H – OH CH 3 – C – OH + – C – OH Hidrolisis pada Ester O O R – C – O – R’ + H - OH R – C – OH + R’– OH

44 Contoh : O O CH 3 – C – O – CH 2 – CH 3 + H – OH CH 3 – C – OH + CH 3 – CH 2 Etil asetat As. Asetat OH Etanol Hidrolisis Amida dalam larutan asam O H + O R – C – NH2 + H – OH R – C – OH + NH 3

45 Hidrolisis Amida dalam larutan basa O panaskan O R – C – NR’ 2 + H – OH R – C – O - + HNR’ 2 H + O R – C – OH Macam Amida O O R – C – NH2 Contoh : CH 3 – C – NH 2 (asetamida) O O R – C – NR 2 Contoh : CH 3 – C – N(CH 3 ) 2 (N, N - dimetil asetamida)

46 O O R – C – NH – R’ Contoh : CH 3 - C – NH – CH 3 ( N- Metil asetamida) Titik lebur dan titik didih masing – masing amida berbeda Asetamida TL : 82 o C dan TD : 221 o C N-Metil asetamida TL : 28 o C dan TD : 204 o C N, N – dimetil asetamida TL : -20 o C dan TD : 165 o C

47 Hidrolisis Trigliserida Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam Penyabunan : ditambahkan alkali

48 O CH 2 – O – C – R’ O CH – O – C – R’’ O CH 2 – O – C – R’’’ CH 2 – OH CH 2 - OH CH - OH CH 2 - OH CH 2 - OH + + O O R’ – C – OH R’ – C - ONa O O R” – C – OH R’’ – C - ONa O O R’’’ – C – OH R’’’ – C - ONa + NaOH+ H 2 O Asam / enzim penyabunanhidrolisis


Download ppt "REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK OLEH : DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google