Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Seminar Tugas Akhir Oleh : Haris Setiawan (10506105) Pembimbing : Dr. rer nat. Didin Mujahidin (132208598) Sintesis 2-(p-hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "Seminar Tugas Akhir Oleh : Haris Setiawan (10506105) Pembimbing : Dr. rer nat. Didin Mujahidin (132208598) Sintesis 2-(p-hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor."— Transcript presentasi:

1 Seminar Tugas Akhir Oleh : Haris Setiawan ( ) Pembimbing : Dr. rer nat. Didin Mujahidin ( ) Sintesis 2-(p-hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor Amoksisilin

2 Pendahuluan Penisilin G diisolasi pertama kali tahun 1930 dari spesies Penicillium notatum, kemudian digunakan secara klinis pada tahun Penisilin atau benzil penisilin memiliki kekurangan antara lain kestabilan rendah dan waktu paruh biologis pendek. Perkembangan metode produksi penisilin selanjutnya mengarah kepada sejarah sintesis analog dengan pengubahan rantai samping amida.

3 Perkembangan senyawa antibiotik lain menuju kepada sefalosporin C yang dihasilkan oleh Cephalosporium acremonium. Penisilin memiliki toksisitas sangat rendah pada spesies mamalia. Perbedaan fungsi antibiotik yang telah diketahui : - Penisilin G menghambat mikroorganisme Gram positif. - Sefalosporin menghambat mikroorganisme Gram negatif.

4 Hidrolisis beta laktam Hidrolisis rantai beta laktam dengan enzim akan menghasilkan asam amino kiral Contoh:

5 Penisilin G Penisilin F

6 Penisilin X Penisilin K

7 Penisilin V Penisilin O

8 Sefalosporin C Amoksisilin

9 Reaksi diskoneksi menghasilkan reaktan berupa: 1. (R)-2-(p-hidroksifenil)glisin 2. asam-6-aminopenisilanat atau 6-APA

10 Mekanisme Reaksi

11 Tinjauan Literatur Nama lain :  (2R)-asam-2-amino-2-(4-hidroksifenil)asetat  Oxfenicine

12 Tinjauan Literatur Nama lain :  (2S,5R,6R)-trimetilsilil 6-amino-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1- azabisiklo[3.2.0]heptana-2-karboksilat  Penicin

13 = Keterangan : t = suhu (°C) λ = panjang gelombang sinar (nm) α = rotasi teramati l = panjang sel (dm) c = konsentrasi larutan (gram/mL) Rotasi Spesifik

14 Prosedur Fenol Amonium asetat Asam glioksilatAir - diaduk 48 jam Larutan jingga keruh Larutan coklat Padatan putih - didinginkan 1 hari - disaring - dicuci aqua dm

15 Prosedur Padatan putih Larutan garam + H 2 O + HCl 0,05M Fasa organikFasa air -pH = 6 - disimpan 3 hari suhu dingin + NH 3 0,2 M - dikristalisasi dalam suhu kamar + larutan NaHCO3 jenuh - diekstraksi etil asetat 8x20 mL Larutan kuning + kristal putih

16 Prosedur Larutan kuning + kristal putih Larutan kuning Kristal putih pertama (2- HPG) Kristal putih kedua (2- HPM) - disaring - dicuci aqua dm - dikristalisasi ulang

17 Eksperimen 1 reaktanrumus molekulMr (gram/mol)suhu (°C )massa hasil (gram)% padatantitik leleh (°C ) fenol (6 gr ~ 63,75 mmol) C6H6OC6H6O94,111- asam glioksilat monohidrat (2,84 gr ~ 30,85 mmol) C 2 H 2 O 3.H 2 O92, amonium asetat (7,51 gr ~ 97,42 mmol) C2H7O2NC2H7O2N77,0822- air (13 mL ~ 721,61 mmol) H2OH2O18, (p-hidroksifenil)glisin (5,12 gr ~ 30,85 mmol) C8H9O3NC8H9O3N166, – 350,5310,36229 – 230

18 Eksperimen 2 reaktanrumus molekulMr (gram/mol)suhu (°C )massa hasil (gram)% padatantitik leleh (°C ) fenol (12,01 gr ~ 127,5 mmol) C6H6OC6H6O94,111- asam glioksilat monohidrat (5,68 gr ~ 76,86 mmol) C 2 H 2 O 3.H 2 O92, amonium asetat (15,02 gr ~ 194,84 mmol) C2H7O2NC2H7O2N77,0822- air (25 mL ~ 1387,71 mmol) H2OH2O18, (p-hidroksifenil)glisin (10,25 gr ~ 61,68 mmol) C8H9O3NC8H9O3N166, ,545624,82229 – 230

19 Uji Kromatografi padatan campuran Eluen n-butanol : asam asetat : air (3:0,8:1,2) Hasil kromatografi kertas (kiri) (1) = setelah 1 jam (2) = setelah 1 hari R f = 0,5 Hasil kromatografi lapis tipis (kanan) (3) = dalam penampak UV R f bawah = 0,4 R f atas = 0,6 (1) (2) (3)

20 Rf atas = 0,5 Rf bawah = 0,3 Kristal pertama ditunjukkanpada Rf=0,5 Titik leleh kristal pertama (2-HPG)= °C Titik leleh kristal kedua (2-HPM)= °C Produk 2-HPG dihasilkan sebanyak 0,52 gr atau rendemen 3,12% Produk 2-HPM dihasilkan sebanyak 0,23 gr atau rendemen 1,39%

21

22 C-1’ C-2’ C-4 C-2 C-6 C-1 C-3 C-5

23 H-2 H-6 H-3 H-5 H-3’ H-2’

24 Tabel NMR 13 C NMR ( δ ppm) 1 H NMR ( δ ppm) 173,6- 156,4- 129,77,2 (2H) 126,0- 116,06,9 (2H) -4,7 (2H) 57,92,2 (1H)

25 2-HPG λ (nm) + metanol+ NaOH 5% HPG+metanol 2-HPG+metanol+NaOH 5%

26 2-HPM λ (nm) + metanol+ NaOH 5% HPG+metanol 2-HPG+metanol+NaOH 5%

27 Spektrum Infra Merah -N-H -C-H -O-H -C=O -C=C- -C-O-

28 Spektrum Infra Merah -N-H -C-H -O-H -C=O -C-O- -C=C-

29 Tabel Infra Merah Jenis vibrasiInterval (cm -1 ) Literatur (cm -1 ) 2-HPG (cm -1 )2-HPM (cm -1 ) -N-H ,43329,1 -C-H (alkil) ,32978, O-H ,72665,6 -C=O ,81658,7 -C=C- (aromatik) ,71585,51583,5 1520,11519,9 -C-O ,81253,7

30 Eksperimen 3 reaktanrumus molekulMr (gram/mol)titik leleh (°C ) asam tartrat (50 gr ~ 337,67 mmol) C4H4O6C4H4O6 148, amonia pekat (54,8 mL ~ 675,35 mmol) NH 3 17,03- ammonium tartrat (55,75 gr ~ 337,67 mmol) C 4 H 10 O 6 N 2 165,1225 – 226 (dekomposisi) Hasil eksperimen : massa ammonium tartrat = 37,13 gram rendemen = 66,6%

31 Rotasi spesifik senyawaα (°) konsentrasi (g/mL) Konsentrasi (%) Pelarut asam tartrat +0,748+14,960,055 H2OH2O asam tartrat “Merck” +0,714+14,290,055 amonium tartrat+1,590+31,800,055 2-(p-hidroksifenil)glisin-0,013-5,90,0020,22

32 reaktanrumus molekulMr (gram/mol)suhu (°C )massa hasil (gram)titik leleh (°C ) fenol (5,87 gr ~ 62,37 mmol) C6H6OC6H6O94,111- asam glioksilat monohidrat (5,71 gr ~ 62,03 mmol) C 2 H 2 O 3.H 2 O92, amonium tartrat (2,36 gr ~ 30,61 mmol) C 4 H 4 O 6 (NH 4 ) 2 77, air (13 mL) H2OH2O18, (p-hidroksifenil)glisin (10,24 gr ~ 61,63 mmol) C8H9O3NC8H9O3N166, , reaktanrumus molekulMr (gram/mol)suhu (°C )massa hasil (gram)titik leleh (°C ) fenol (11,64 gr ~ 123,68 mmol) C6H6OC6H6O94,111- asam glioksilat monohidrat (11,36 gr ~ 123,41 mmol) C 2 H 2 O 3.H 2 O92, amonium tartrat (4,74 gr ~ 61,49 mmol) C 4 H 4 O 6 (NH 4 ) 2 77, air (13 mL) H2OH2O18, (p-hidroksifenil)glisin (20,48 gr ~ 123,26 mmol) C8H9O3NC8H9O3N166, ,

33 Uji Kromatografi padatan Eluen n-BuOH : AcOH : H 2 O (1,8 : 0,8 : 1,2) 1 -2 = glisin 3-4 = asam tartrat 5-6 = campuran 7-8 = produk dalam esktrak air 9-10 = produk dalam ekstrak eter m 5-6 = 1,2603 gram m 7-8 = 0,16 gram m 9-10 = 0,82 gram

34 Kesimpulan Senyawa 2-(p-hidroksifenil)glisin dapat terbentuk dengan menggunakan garam amonium asetat Senyawa 2-(p-hidroksifenil)glisin belum terbentuk dengan menggunakan garam amonium asetat

35 Daftar Pustaka Kozma, D CRC Handbook of Optical Resolution via Diastereomeric Salt Formation. CRC Press LLC. Hlm. 632 dan 1286 Lide, David R CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet version. FL : Boca Raton. Hlm. 632, 1286, dan 1372 Powar, N. P. dan Chandalia, S. B Synthesis of DL-2-(p-Hydroxyphenyl)glycine by the Ammonolysis of p- Hydroxymandelic Acid Obtained by the Condensation of Phenol with Glyoxylic Acid. Journal of Chemical Technology & Biotechnology, Vol 46:

36 Terima Kasih


Download ppt "Seminar Tugas Akhir Oleh : Haris Setiawan (10506105) Pembimbing : Dr. rer nat. Didin Mujahidin (132208598) Sintesis 2-(p-hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google