Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik 1.  Pengertian stereokimia  Isomer dan jenisnya  Stereoisomer : ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik 1.  Pengertian stereokimia  Isomer dan jenisnya  Stereoisomer : ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh."— Transcript presentasi:

1 Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik 1

2  Pengertian stereokimia  Isomer dan jenisnya  Stereoisomer : ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka : cis-trans dan E-Z ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka: konformer goyang - eklips ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon siklik : aksial - ekuatorial dan cis-trans ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral: enansiomer R-S, enansiomer + / - dan enansiomer d-l 2

3  Stereokimia adalah studi mengenai molekul- molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain 3

4 4

5  Variasi jenis & jumlah atom penyusun molekul.  Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.  Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul 5

6  Isomer adalah suatu molekul dengan jumlah dan jenis atom yang sama tetapi berbeda susunan susunan atomnya  Jenis: isomer struktural dan isomer geometrik 6

7  Isomer struktural ◦ Jenis & jumlah atom penyusun molekul sama ◦ Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.  Gugus fungsi sama, beda urutan atom saja  Gugus fungsi berbeda  isomer fungsional  Isomer geometrik ◦ Jenis, jumlah & urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul sama ◦ Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul. 7

8 8

9 9

10  Stereoisomer adalah suatu molekul yang mempunyai pelekatan atom yang sama tetapi berbeda susunan atomnya diruangan 3 dimensi  Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda  Contoh: isomer geometrik 10

11  Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka. ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka. ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon siklik. ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral 11

12  Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat pada masing – masing atom C pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya antaraksi antara orbital p membentuk ikatan .  Isomer geometri cis & trans  Isomer geometri E & Z. 12

13  cis = pada sisi yang sama  trans = bersebrangan 13

14 14

15 15

16 16

17  Gugus pada tiap atom C ikatan rangkap diberi prioritas tinggi (1) atau rendah (2) menurut aturan Chan-Ingold-Prelog  Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada satu sisi  isomer Z (zusammen = bersama)  Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada sisi yang berbeda  isomer E (entgegen = bersebrangan) 17

18  Atom dengan nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi 18

19  Isotop dengan nomor massa lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi D (H 1 2 ) mempunyai prioritas lebih tinggi dari H 1 1.  Jika kedua atom identik maka atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas 19

20  Atom dengan ikatan rangkap 2 atau 3 setara dengan 2 atau 3 kali ikatan tunggal 20

21 21

22  Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat pada masing – masing atom C.  Rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar rintangan atom – atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap.  Ikatan  masih memungkinkan atom – atom yang terikat pada atom C untuk berputar (molekul yang memiliki penataan dalam ruang secara berlainan)  konformasi struktur atom  conformational isomers (konfomer) ◦ Konfomer goyang (stagerred) ◦ Konfomer eklips. 22

23 23

24 24

25 25 goyang eklips E

26 26 a b c d e f

27  Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat pada masing – masing atom C.  Rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar rintangan atom – atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap, tetapi lebih besar dari pada rintangan pada hidrokarbon rantai terbuka karena pengaruh regangan sudut.  Ikatan  pada hibridisasi sp3 mempunyai sudut 109,5 o, beberapa ikatan siklik mempunyai sudut ikatan tidak demikian.  Besarnya rintangan akibat regangan sebanding selisih sudut ikatan dengan 109, 5 o. 27

28  Siklopropana mempunyai sudut ikatan 60, siklopentana 108.  Molekul siklik besar hampir tidak ada rintangan karena regangan  Sikloheksana membentuk konformasi kursi supaya sudut ikatan mendekati 109,5 o.  Dalam sikloheksana dikenal subtituen: Aksial  ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin Ekuatorial  ikatan ke hidrogen lain yang tegak lurus sumbu 28

29 29

30 30

31 31 E Energi potensial relatif dari konformasi-konformasi sikloheksana Bentuk kursi Bentuk biduk Bentuk setengah kursi

32 32

33  Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya.  Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral.  Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda.  Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang dikenal dengan istilah enantiomer. ◦ Sepasang enantiomer merupakan bayangan cermin satu terhadap yang lainnya. ◦ Kedua enantiomer tidak bisa ditumpangtindihkan setelah dilakukan operasi simetri apapun.  Bila dalam satu molekul terdapat lebih dari satu pusat kiral maka akan terdapat lebih dari satu pasang enantiomer  diastereoisomer/diastereomer 33

34 akiral kiral (enantiomer) 34

35 35

36  Singkirkan kebelakang atom dengan prioritas terendah.  Beri skala prioritas 3 atom sisanya  Gerakan dari prioritas tertinggi (1) ke tengah (2) hingga terendah yang tersisa (3)  Jika arah putaran searah jarum jam maka disebut enantiomer rectus (R)  Jika arah putaran berlawanan arah jarum jam maka disebut enantiomer sinister (S) 36

37 37

38  Pasangan enantiomer yang ditentukan berdasarkan arah putaran terhadap bidang cahaya terpolarisasi bidang.  Enantiomer (+) memberikan putaran searah bidang cahaya terpolarisasi bidang (putar kekanan)  sudut putaran bidang polarisasi radiasi terpolarisasi linear setelah radiasi tersebut melewati medium kiral disebut rotasi optik.  Molekul yang memberikan rotasi optik disebut optis aktif 38

39  Enantiomer (+) mempunyai sudut rotasi optik +.  Enantiomer (-) mempunyai sudut rotasi optik -.  Campuran enantiomer (+) & (-) dalam jumlah yang sama disebut campuran rasemat yang memberikan sudut rotasi optik 0.  Untuk suatu campuran enantiomer dalam jumlah yang berbeda, sudut rotasi optik merupakan selisih jumlah kedua enantiomer. 39

40 40

41 41

42  Ditentukan berdasarkan posisi OH pada atom C kedua gliseraldehid berdasarkan proyeksi Fischer.  Jika OH berada disebelah kanan maka disebut enantiomer dextro (d).  Jika OH berada disebelah kiri maka disebut enantiomer laevus (l).  Struktur senyawa dengan lebih dari satu pusat kiral tetapi strukturnya tidak kiral disebut senyawa meso 42

43 43

44 44

45  Gambarkan konfomer dari 2 butanol  Dari senyawa berikut, mana yang mempunyai pusat kiral ? ◦ 1-kloro butana ◦ 3-kloro-2-butanol ◦ 4-bromo-1-klorosikloheksena ◦ 1,3-dimetil benzena  Gambarkan isomer R & S dari : ◦ 3-fenil-2-butanol ◦ Asam 2-amino-3-hidroksibutanoat 45


Download ppt "Tim Dosen Kimia Dasar II/ Kimia Organik 1.  Pengertian stereokimia  Isomer dan jenisnya  Stereoisomer : ◦ Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google