Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 7 REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 7 REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL."— Transcript presentasi:

1 KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 7 REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL

2 REAKSI SENYAWA α- DIKARBONIL REARRAGEMENT ASAM BENZILIK  Senyawa α-dikarbonil mengalami rearragement dengan adanya basa untuk menghasilkan α-hidroksikarbonil.  Mekanisme melibatkan adisi hidroksida ke salah satu gugus karbonil, diikuti dengan migrasi substituen alkil atau aril ke gugus karbonil yang kedua

3 ENOLASI  2,3-Butandion hampir selalu dalam bentuk diketo, akan tetapi 1,2- siklopentandion hampir selalu dalam bentuk enol  2,3-Butandion dapat mengadopsi suatu bentuk konformasi anti dengan dua dipol pada gugus karbonil terletak berlawanan, akan tetapi pada 1,2-siklopentandion tidak memungkinkan dalam bentuk konformasi anti, karena itu bentuk tautomer monoenol lebih banyak terbentuk. REAKSI SENYAWA α- DIKARBONIL

4 ENOLISASI Senyawa β-dikarbonil berada dalam kesetimbangan dengan bentuk enolnya KEASAMAN Senyawa β-dikarbonil lebih asam dari senyawa monokarbonil analognya, karena basa konyugasi senyawa β-dikarbonil terstabilkan oleh resonansi. REAKSI SENYAWA β - DIKARBONIL

5 ALKILASI Keasaman senyawa β-dikarbonil dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa, karena anion enolat dapat dihasilkan, kemudian dialkilasi. DEKARBOKSILASI Asam β-ketoasam dan asam propandioat yang dapat diperoleh dengan mudah dari hasil hidrolisis esternya dapat mengalami dekarboksilasi dengan pemanasan untuk menghasilkan keton dan asam karboksilat.

6 PENGGUNAAN β-KETOESTER DAN SENYAWA TERKAIT DALAM SINTESIS  Sifat β- ketoester yang mempunyai H α dapat digunakan untuk melakukan sintesis senyawa karbonil tersubstitusi

7 PEMBENTUKAN CINCIN Melalui penggunaan suatu dihaloalkana sebagai agen pengalkilasi, dapat digunakan etil asetoasetat atau dietilmalonat untuk mensintesis senyawa alisiklis.


Download ppt "KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 7 REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google