Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

1 ALKENA limonen (dalam lemon oil). 2 Alkane:C n H 2n+2 hidrokarbon jenuh (saturated) Alkena:C n H 2n hidrokarbon tak jenuh (unsaturated) etena (etilena)

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "1 ALKENA limonen (dalam lemon oil). 2 Alkane:C n H 2n+2 hidrokarbon jenuh (saturated) Alkena:C n H 2n hidrokarbon tak jenuh (unsaturated) etena (etilena)"— Transcript presentasi:

1 1 ALKENA limonen (dalam lemon oil)

2 2 Alkane:C n H 2n+2 hidrokarbon jenuh (saturated) Alkena:C n H 2n hidrokarbon tak jenuh (unsaturated) etena (etilena) propena (propilena) 2-metilpropena (isobutilena) kloroetena (vinil klorida)  -pinena (turpentina) Asam oleat (asam lemak tak jenuh

3 3 I. Tatanama alkena:rantai induk yang mengandung C=C C=C ada pada nomor terkecil posisi C=C diindicated by lower of the two numbers 1-butena 4-metil-1-butena 3-bromosiklohexena polyenes:alkadiene, alkatriene, etc. 1,3-butadiena 5,5-dimetil-1,3-siklopentadiena bisiklo[2.2.1]-2,5-heptadiena

4 4 C=C and OH: alkenol OH lebih tinggi prioritasnya ada pada akhiran, dan nomor terendah 2-propen-1-ol 5-metil-4-hexen-2-ol 2-sikloheksenol

5 5 gugus samping : etenil (vinil) 2-propenil (alil) 1-metiletenil (isopropenil) metilena vinil klorida alil alkohol isopropenil bromida contoh 1-vinilsikloheksena metilenesiklopentana

6 6 Soal Tuliskan nama IUPAC untuk senyawa berikut 2,3,4,5-tetrametil-1,4-heksadiena 5-heksen-3-ol 2,4-sikloheksadienol

7 7 II. Hubungan struktur-sifat Similar to alkanes, haloalkanes. m = 1.7 D b.p. = 60ºc m = 0 D b.p. = 48ºc A. Polaritas

8 8 B. Stabilitas 1. Lebih tersubstitusi = lebih stabil derajat substitusi 2. trans lebih stabil daripada cis (stereokimia) steric repulsion Chem3D 2. Alkena terkonyugasi lebih stabil daripada alkena terisolasi

9 9 Struktur Terdiri dari dua atom C terhibridisasi sp2 yang terikat satu sama lain via Ikatan  dan  Geometri molekul ~ planar Kereaktifan Ikatan  merupakan daerah dengan kerapatan elektron tinggi = nukleofil Alkena mengalami reaksi adisi, di mana ikatan  jadi dua ikatan  baru

10 10 I. Hidrogenasi pada alkena = reduksi dari ikatan  Reaksi adisi Asam oleat (tak jenuh) Asam stearat (jenuh) REAKSI PADA ALKENA

11 11 DHº ~ -30 kcal/mol DHº kcal Lebih tersubstitusi  lebih stabil.

12 12 less stable more stable

13 13 B. Stereokimia dari hidrogenasi anti additionsyn addition Catalytic hydrogenation proceeds by syn addition:

14 14 Soal Tuliskan produk untuk reaksi berikut.

15 15 II. Adisi elektrofilik “Loose” p electrons adalah nukleofil (Lewis bases), bereaksi dengan elektrofil (Lewis acids). Ikatan  yang lemah berubah menjadi 2 ikatan  baru yang lebih kuat Kenali atom elektrofilik yang akan terikat, karena akan masuk/ mengadisi pada posisi yang sedikit tersubstitusi, sehingga akan mengontrol regioselektivitas reaksi

16 16 A. Adisi dengan hidrogen halida (X = Cl, Br, I) Reactivitas: HI > HBr > HCl >> HF ( asam lebih kuat = electrofil lebih baik

17 17 1. Aturan Markovnikov Pada adisi HX ke alkena, H pergi ke karbon yang lebih banyak H nya Soal : gambarkan produk dari tiap reaksi berikut ini

18 18 2. Mekanisme Interpretasi dari aturan Markovnikov : Reaksi menghasilkan produk yang mempunyai karbokation intermediat yang lebih stabil

19 19 2. Mekanisme Rendah E a  Laju pembentukan cepat

20 20 3. Penataan ulang karbokation

21 21 3. Penataan ulang karbokation Soal Tuliskan produk utama reaksi berikut: Membentuk karbokation tersier -tak ada penataan ulang. Membentuk karbokation sekunder, Penataan ulang ke karbokation tersier melalui pergeseran hidrida Membentuk karbokation sekunder, Penataan ulang ke karbokation tersier melalui pergeseran metida

22 22 4. Adisi Radikal bebas- HBr Orientasi Markovnikov Orientasi antiMarkovnikov (peroxide effect)

23 23 4. Adisi Radikal bebas- HBr Mekanisme rantai radikal: Inisiasi Propagasi

24 24 Reaction proceeds through more stable radical intermediate.

25 25 Bandingkan: adisi HBr tanpa dan dengan peroksida More stable intermediate in both cases. Markovnikov orientation antiMarkovnikov orientation Regiochemical control

26 26 Soal : Berikan produk utama dari reaksi berikut. goes Markovnikov via electrophilic reaction goes anti-Markovnikov via radical reaction rearranges to more stable carbocation goes anti-Mark via free radical, no rearrangement

27 27 B. Adisi dengan asam sulfat (industrial) alkil hidrogen sulfat overall: hidrasi Markovnikov orientation

28 28 reverse of dehydration (Le Châtelier) Markovnikov Principle of microscopic reversibility

29 29 D. Adisi dengan halogen (X = Cl or Br) a vicinal dihalide Stereoselective anti addition: trans only

30 30 D. Adisi dengan halogen Mekanisme : halonium ions cyclic bromonium ion anti addition trans product

31 31 E. Pembentukan halohidrin vicinal halohydrin anti addition

32 32 II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Regioselektif:

33 33 Hibridisasi resonansi : C yang lebih tersubstitusi, mengandung muatan  + yang lebih besar sehingga lebih kuat tarikannya terhadap nukleofil

34 34 Nukleofil lain :

35 35 Soal. Tuliskan produk, tunjukkan stereokimianya bila ada Br - adalah nukleofil H 2 O adalah nukleofil Etanol adalah nukleofil Yang menarik! Br + adalah elektrofil, Karena kurang elektronegatif; Cl - adalah nukleofil

36 36 III. Reaksi lain dari Alkena A. Hidroborasi-oksidasi Boron hidrida Organoboran Orientasi antiMarkovnikov stereoselectif syn addition Tak ada penataan ulang )3)3 anti-Markovnikov syn addition

37 37 Mekanisme : Reaksi ini berlangsung serentak C-B dan C-H seiring dengan putusnya C=C dan B-H

38 38 Mekanisme :

39 39 Kontrol Regiokimia dalam sintesis: Markovnikov antiMarkovnikov

40 40 Soal. Tuliskan produk untuk reaksi-reaksi berikut. anti-Markovnikov Markovnikov

41 41 B. Epoksidasi epoksietana (etilen oksida) 1,2-epoksipropana (propilen oksida) 1,2-epoksisikloheksana (sikloheksana oksida )

42 42 Stereospecific syn adisi: cis-2,3-epoksibutana trans-2,3-epoksibutana

43 43 C. Ozonolisis Pemutusan Oksidatif

44 44 Sintesis : Analysis: Question What is the structure of the alkene if ozonolysis produced the following: Check Answer

45 45 III. Other Reactions of Alkenes C. Ozonolysis Answer What is the structure of the unknown alkene if ozonolysis produced the following: The fragments are colored to make it easier to see how they go together. The fragment with two carbonyls must contain two double bonds. The alkene is 2,7-dimethyl-2,4-octadiene. It is impossible to determine whether the diene is E or Z. + +

46 46 D. Polimerisasi monomerpolymer n = 1000’s – 10,000’s radical initiators:O 2 di-t-butyl peroxide benzoyl peroxide

47 47 monomerpolimer polietilen polipropilen (“poly”) poli(vinil klorida) (PVC, “vinil”) polistiren

48 48 monomerpolimer “Saran” “Orlon” polytetrafluoroethylene (PTFE, “Teflon”)

49 49 Free-radical chain polymerization: Initiation Propagation “head to tail” polymerization

50 50 Summary: Reaksi pada alkena Tuliskan produk dari reaksi berikut, termasuk stereokimianya bila ada

51 51 Summary: Reaksi pada alkena Tuliskan pereaksi pada reaksi berikut

52 52

53 53 IV. Introduction to Organic Synthesis What kinds of reactions will A undergo? What kinds of reactions will produce Z? How do I find a path between them?

54 54 IV. Introduction to Organic Synthesis Work backwards! And know the reactions! What different methods do you know for making an alkene? 1. Dehydrating an alcohol with strong acid; OR 2. Dehydrohalogenating an alkyl halide with a strong base. So, you could either make an alcohol and dehydrate it, or you could make an alkyl halide and dehydrohalogenate it. Which seems easier to make? It will be easier to make an alkyl halide since you know how to convert an alkane to an alkyl halide with free radical halogenation. Since free radical bromination is more selective for tertiary positions, you should use Br 2 and heat or light rather than free radical chlorination, which would give mixtures. Solution:

55 55 IV. Introduction to Organic Synthesis Question Convert the starting material to the indicated product. Show all necessary reagents. Write the product of each step. Then check your answers. Check Answer

56 56 IV. Introduction to Organic Synthesis Answer Convert the starting material to the indicated product. Show all necessary reagents. Write the product of each step. Then check your answers. 1. Cl 2, hv (or Br 2, heat); 2. KOH, ethanol 1. Br 2, heat; 2. KOH, EtOH; 3. a) B 2 H 6 ; b)H 2 O 2, OH - 1. KOH, EtOH; 2. HBr, peroxides 1. Cl 2, hv; 2. KOH, EtOH; 3. Cl 2, CCl 4

57 57 IV. Introduction to Organic Synthesis Answer Convert the starting material to the indicated product. Show all necessary reagents. Write the product of each step. Then check your answers. 1. H 2 SO 4, heat; 2. Br 2, H 2 O 1. Br 2, CH 3 OH; 2. KOH, EtOH 1. H 2 SO 4, heat; 2. A) O 3 ; b) H 2 O, Zn 1. KOH, EtOH; 2. CH 3 CO 3 H

58 58


Download ppt "1 ALKENA limonen (dalam lemon oil). 2 Alkane:C n H 2n+2 hidrokarbon jenuh (saturated) Alkena:C n H 2n hidrokarbon tak jenuh (unsaturated) etena (etilena)"

Presentasi serupa


Iklan oleh Google