Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

1 Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida Partomuan Simanjuntak Pasca Sarjana Program Ilmu Kefarmasian Universitas Pancasila, Jakarta.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "1 Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida Partomuan Simanjuntak Pasca Sarjana Program Ilmu Kefarmasian Universitas Pancasila, Jakarta."— Transcript presentasi:

1 1 Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida Partomuan Simanjuntak Pasca Sarjana Program Ilmu Kefarmasian Universitas Pancasila, Jakarta 2012 NPC-S2-2012

2 2 Kimia Bahan Alam (Natural Product Chemistry) : Salah satu bagian dari ilmu kimia organik yang mempelajari senyawa kimia yang dihasilkan oleh organisme hidup yang ditemukan di alam (tumbuhan, hewan, mikroorganisme dan sumber alam laut) Apa bedanya dengan fitokimia (Phytochemistry) ??

3 3NPC-S Sebelum melakukan penelitian Apa yg harus dilakukan ?

4 4NPC-S2-2012

5 5

6 6

7 7 ASETOGENIN (flavonoid, lipida, lignan, kuinon) A.Flavonoid Banyak terdistribusi dalam tumbuhan sebagai glikosida mempunyai rumus C 6 -C 3 -C 6 Klasifikasi : Flavon Flavonol Flavanon Flavanonol Isoflavon Kalkon Dihidrokalkon Auron II Benzoil nm I Cinnamoil nm NPC-S2-2012

8 8

9 9 Isolasi hesperidin dari kulit jeruk 200 g kulit jeruk Ekstraksi dgn pet.eter 3x disaring, diuapkan Eks. PE Ekstraksi dengan MeOH 3x Eks. MeOH Kristalisasi dgn as.asetat encer Hesperidin ( TL o C ) residu Metode A NPC-S hesperidin glu rham

10 g kulit jeruk Maserasi dgn Ca(OH) 2 10% selama 1 malam, pada suhu kamar, disaring Filtrat Filtrat berwarna Disaring kembali dengan Buchner-funnel (+lapisan celite) Diasamkan dengan HCl (pH 4 - 5) Serbuk putih Dicuci dengan air 2 senyawa Hesperidin dan neohesperidin NPC-S Metode B hesperidin neohesperidin

11 11 Degradasi Hesperidin dengan asam 1 g hesperidin 20 mL etilenglikol/1 mL H 2 SO 4 panaskan dalam water bath selama 40 menit. Bagian larutan berwarna kuning dituangkan ke dalam air (50 mL) hesperitin Endapan hesperitin Dicuci dengan air, kristalisasi dalam etanol Kristal TL o C NPC-S Asam sulfat + Rham + glu

12 12 Isolasi Naringin dari kulit buah anggur Grapefruit peel Ekstraksi dengan air 2-3 kali, selama 5 menit, disaring Ekstrak air Kristal jarum (oktahidrat T.L o C) Rekristalisasi dlm isopropanol dipanaskan, disaring panas Filtrat panas Didiamkan beberapa lama Kristal naringin NPC-S ???? naringin

13 13 B. LIPIDA Terdapat pada semua jaringan tanaman & jaringan hewan, diklasifikasikan sebagai 1.Lipida sederhana ( ester dari asam lemak) a. Lemak dan minyak (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan gliserol) b. Malam (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan alkohol berantai panjang 2. Lipida majemuk a. Posfolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, gliserol, as. posfat dan sen. nitrogen organik b. Glikolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, alkohol yang mengandung nitrogen dan karbohidrat NPC-S2-2012

14 14 Lemak dan minyak adalah lipida yang paling banyak terdapat di alam. Kedua tipe senyawa ini disebut trigliserida sebab merupakan ester tiga asam lemak dengan trihidroksi alkohol (gliserol) Pada suhu kamar, “Lemak” adalah untuk lipida yang berbentuk padat (umumnya lipida dari hewan), “Minyak” untuk lipida yang berbentuk cair (umumnya lipida dari tumbuhan). [Perbedaan pada titik lelehnya juga mencerminkan perbedaan pada derajat ketidak jenuhan bagian asam lemaknya] NPC-S2-2012

15 15 Asam-asam jenuh KaproatC 5 H 11 COOHPalmitatC 15 H 31 COOH KaprilatC 7 H 15 COOHStearatC 17 H 35 COOH KapriatC 9 H 19 COOHArachidatC 19 H 39 COOH LauratC 11 H 23 COOHBehenatC 21 H 43 COOH MiristatC 13 H 27 COOHMontanatC 27 H 55 COOH Asam-asam tak jenuh OleatC 17 H 33 COOHCH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH LinoleatC 17 H 31 COOHCH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH CH=CH(CH 2 ) 7 COOH LinolenatC 17 H 29 COOHCH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 )CH(CH 2 ) 7 COOH ArachidonatC 19 H 31 COOHCH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH KlupanodonatC 21 H 33 COOHCH 3 (CH 2 CH=CHCH 2 ) 2 CH=CH 2 (CH 2 CH=CHCH 2 ) 2 -CH 2 COOH Asam asetilen (ikatan rangkap tiga) TariratC 17 H 31 COOH CH 3 (CH 2 ) 10 C  C(CH 2 ) 4 COOH StearolatC 17 H 31 COOH CH 3 (CH 2 ) 7 C  C(CH 2 ) 7 COOH XimeninatC 17 H 29 COOH CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH-C  C(CH 2 ) 7 COOH Asam hidroksi RicinoleatC 17 H 32( OH)COOHCH 3 (CH 2 ) 5 CH(OH)CH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COO Asam siklis SterulatC 18 H 33 COOH ChaulmoogratC 17 H 31 COOH GorlatC 17 H 29 COOH Beberapa asam-asam lemak yang terdapat di alam. NPC-S2-2012

16 16 Isolasi trimiristin dan miristisin dari buah pala 30 g serbuk buah pala Direfluks dengan CHCl 3 selama 90 menit Disaring, dikeringkan dengan CaCl 2 Larutan CHCl 3 Destilasi Residu semipadat Dilarutkan dalam EtOH 95% didinginkan Endapan (trimiristin) TL o C Larutan (miristisin) 5 g trimiristin Direfluks dengan 75 ml KOH alkoholat (1 jam), disaring, bagian larutan diasamkan dengan HCl, dibiarkan beberapa lama Endapan (asam miristat) TL o C Dipekatkan, dilarutkan dalam PE, Disaring melalui kolom (alumina aktif) Minyak Destilasi Miristisin (TL 150 o C) NPC-S2-2012

17 17 Malam adalah suatu ester dari alkohol tinggi (berantai panjang, berat molekul tinggi) Malam pada tumbuhan terdapat di permukaan daun dan batang yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan dari dihidrasi dan menjaga serangan dari luar Malam pada hewan terdapat di permukaan bulu, kulit dan rambut yang berfungsi untuk membuat lunak Daftar beberapa malam yang banyak dipergunakan NamasumberSeny. kimiaNama kimia Kegunaan Malam tawon (beeswax) Sarang tawon C 15 H 31 COOC 30 H 61 Mirisil palmitat Polisher dan farmasi Spermaceti Sejenis ikan paus C 15 H 31 COOC 16 H 33 asetilpalmitatKosmetik dan lilin CarnaubaCarnauba palm C 25 H 31 COOC 30 H 61 Mirisil seretatPolisher LanolinWool (bulu domba) -- Salep NPC-S2-2012

18 18NPC-S2-2012

19 19 c. LIGNAN Banyak terdapat di alam, mempunyai rumus sebagai Lignan atau senyawa resin fenol adalah lignin dimer yang mempunyai unit C 6 -C 3 yang diikat pada posisi  Turunan 1,4-diarilbutana Asam guaiaretat Olivil Turunan tetrahidrofuran sesamin sesamolin

20 ml minyak biji wijen Kr. kolom (p. 10 cm, dia. 3,5 cm; alumina 75 g; pet.eter 100 ml Fr.1Fr.2 Fr.n Uji warna Badouin Ekstrak dgn eter (dlm sokletasi selama 3 jam Minyak berwarna kuning Safonifikasi dgn KOH/alkohol selama 1 jam, tambahkan air 100 ml Larutan berbusa Ekstraksi dgn eter (30 ml) 3 x diuapkan NPC-S Isolasi sesamin dan sesamolin dari minyak biji wijen Resin berwarna kuning (2 g) Larutkan dalam eter, Diamkan selama 1 malam Endapan (sesamin, 0,5 g) Filtrat Diuapkan, larutkan dalam 1 ml CHCl 3 dan tambahkan PE hingga membentuk end. putih Sesamolin 0,15 g Sesamin (1) Sesamolin (2)

21 21 D. KUINON Banyak terdpt dalam pigmen alam (tumbuhan, mikroorganisme, hewan laut, dan insek) Umumnya berwarna kuning, merah dan coklat Dalam bentuk garam hidroksi berwarna ungu, biru atau hijau Klasifikasi : 2. 2,5-dihidroksi benzokuinon (jamur, insek) 3. Naftokuinon (tumbuhan, hewan) 4. Antrakuinon (Rubiaceae, Polygonacea, Leguminosae) NPC-S p-benzokuinon 2-Me-benzokuinon 1. Benzokuinon (jamur, insek) Cimafilin Ekinokron A Tektokuinon

22 22 Isolasi senyawa rein dari akar Rheum palmatum (Kelembak) 100 g akar Rheum palmatum Dihaluskan, diekstraksi dengan air (750 ml) 3x, diuapkan hingga 100 ml Ekstrak alkali Ekstrak kental Didinginkan, diasamkan hingga pH = 2 Dipartisi dengan metil isobutil keton pd extractor continous hingga tidak berwarna, diekstrakjsi dgn 5% NaHCO3 hingga timbul warna kemerahan Endapan (200 mg)

23 23 A. Karotenoid Karotenoid adalah Suatu kelompok senyawa turunan hidrokarbon (karoten) yang teroksigenasi (santofil) yang terdiri dari dari 8 unit isoprenoid. Karotenoid dapat diturunkan dari struktur C 40 H 56 yang mempunyai cincin terkonjugasi ikatan rangkap dua dengan cara 1.Hidrogenasi 2.Dehidrogenasi 3.Siklisasi 4.Oksidasi 5.Gabungan proses di atas Penomoran ISOPRENOID (karotenoid, terpenoid, steroid) NPC-S Rumus umum untuk karotenoid, garis putus-putus menunjukkan unit isopren (C 40 H 56 ) (I)

24 24 Penamaan untuk hidrokarbon karotenoid dibentuk dengan cara penambahan awalan 2 huruf Greek, dimana awalan ini karakteristik untuk 2 gugus akhir C 9 Jenis awalan formula struktur Asiklik  C 9 H 15 III Sikloheksen  C 9 H 15 IV, V Metilensikloheksan  C 9 H 15 VI Siklopentan  C 9 H 15 VII Aril  C 9 H 15 VIII, IX NPC-S2-2012

25 25 Contoh NPC-S2-2012

26 4/20/2015NPC-S Nor-karotenoid Penghilangan gugus CH 3, CH 2, atau CH dari suatu karotenoid dinamakan dengan memberi nama awalan “nor”

27 27 Seko karotenoid Pemutusan ikatan di antara 2 atom karbon yang berdekatan (atom C1 dan C6 dari suatu siklik) dengan penambahan satu atau lebih atom hidrogen pada setiap gugus terminal yang kemudian dibangun kembali disebut sebagai “seko”. Beberapa penamaan karotenoid lainnya NPC-S2-2012

28 4/20/2015NPC-S

29 4/20/2015NPC-S

30 30 Isolasi likopen dari tomat 500 g pasta tomat mL MeOH, aduk kuat-kuat, mL MeOH, aduk lagi, dibiarkan selama 1-2 jam, Diaduk dan disaring dgn Buchner funnel Residu merah kehitaman Filtrat kuning Diaduk dgn camp. MeOH-CCl 4 = 1 : 1; disaring dengan Buchner funnel Lap. CCl 4 (warna merah tua ) Lap. MeOH-air (warna orange) Diekstraksi dengan air beberapa kali Lap. CCl 4 Lap. air Tambahkan Na-sulfat anhidrat, diuapkan Tambahkan benzen, diuapkan hingga kental (10 ml), Tambahkan MeOH panas, distirer Kristal (Likopen) NPC-S2-2012

31 31 B. TERPENOID Terdistribusi di alam,umumnya terdapat pada tumbuhan dan mempunyai rumus oligomer dari ISOPRENA NPC-S Sumber utama senyawa terpenoid adalah minyak atsiri (essential oil) yang terdiri dari campuran kompleks alkohol, aldehid, keton, asam-asam dan ester. mentol santonin Asam pimarat Asam oleanolat

32 4/20/2015NPC-S Terpenoid diklafisikasi sebagai : 1. Monoterpen, C 10 H seskuiterpen, C 15 H Diterpen, C 20 H Triterpen,C 30 H Tetraterpen, C 40 H Politerpen, (C 5 H 8 ) n Monoterpen Terbentuk oleh 2 unit isopren, ada 3 jenis yaitu : 1. Monoterpen asiklik 2. Monoterpen monosiklik Umumnya merupakan Minyak atsiri (essential oil)

33 33 -Kelompok tujan (Thujane) -Kelompok karan (Carane) -Kelompok pinan (Pinane) -Kelompok kamfan (Camphane) -Kelompok fenkan (Fenchane) 3. Monoterpen bisiklik NPC-S Nilam oil Bergamot oil Citrus aurantium var. bergamia)

34 4/20/2015NPC-S Seskuiterpen Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis 1. Seskuiterpen asiklik2. Seskuiterpen monosiklik 3. Seskuiterpen bisiklik

35 35 Diterpen Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis 1. Diterpen asiklik 2. Diterpen monosiklik 3. Diterpen bisiklik 4. Diterpen trisiklik NPC-S2-2012

36 4/20/2015NPC-S Triterpen Terbentuk oleh 6 unit isopren, dan banyak terdapat dalam bentuk ester dan glikosida, terdiri dari 3 jenis : 1. Triterpen asiklik2. Triterpen tetrasiklik 3. Triterpen pentasiklik, terbagi dalam 3 sub-group yaitu a-amirin, b-amirin dan lupeol

37 37 Isolasi D-limonen dari Jeruk, dan pembuatan senyawa derivatnya 100 g krud minyak atsiri Destilasi fraksionasi D-limonen (pada suhu 75 o /27 mm) (Tidak berwarna) Dinginkan pd < 10 o C, + kan HCl pekat (120 ml) dan 80 ml isopro, +kan 20,7 g Na-nitrit (Penambahan ini harus dikontrol spy suhu tetap – 10 o C) Stirer (15 menit), simpan pd refrigerator selama 1 jam, saring dengan funnel Buchner, dicuci dengan etanol dingin Padatan (D-limonen nitrosoklorida) T ambahkan 20 ml dimetilformamida, 125 ml isopropanol, direfluks selama 30 menit. Dituangkan pada larutan es, distirer, disaring setelah es mencair. Padatan (carvoxime) Tambahkan 100 ml asam oksalat 5%, direfluks selama 2 jam. Kemudian didestilasi uap. Hasilnya dikestraksi dengan eter. Dikeringkan dengan penambahan Na 2 SO 4 Cairan (L-carvone) NPC-S2-2012

38 38 C. Steroid Steroid adalah suatu senyawa yang mempunyai skeleton Siklopenta[a]fenantren “Cyclopenta[a]phenanthrene” Gugus metil biasanya terdapat pada atom C-10 dan C-13, dan juga mempunyai rantai samping pada C-17. Sterol adalah steroid yang mempunyai gugus hidroksil pada atom C-3, dan umumnya mempunyai skeleton kolestan. NPC-S2-2012

39 4/20/2015NPC-S Senyawa steroid banyak terdistribusi di alam, dan terdapat sebagai sterol, asam bile (empedu) dan hormon seks.

40 40 Sterol dari hewan laut Sterol dari tanaman Sterol dari khamir NPC-S Sterol dari hewan ??

41 41 Skeleton hidrokarbon tetrasiklik tanpa mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa gonan NPC-S  -gonan 5  -gonan Beberapa penamaan senyawa steroid

42 4/20/2015NPC-S Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10, tetapi tanpa gugus metil pada atom C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa estran 5  -estran5  -estran

43 4/20/2015NPC-S Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa androstan 5  -androstan5  -androstan Senyawa androstan terbagi menjadi

44 44 Hidrokarbon dengan rantai samping pada atom C-17 Konfigurasiseri 5  seri 5   -pregnan5  -pregnan 20R5  -kolan (cholane)5  -kolan 20R5  -kolestan5  -kolestan NPC-S2-2012

45 45 Konfigurasiseri 5  seri 5  20R,24S5  -ergostan5  -ergostan 20R,24R5  -kampestan5  -kampestan 20R, 24S  -poriferastan5  -poriferastan 20R, 24R5  -stigmastan5  -stigmastan 20S,22R,23R.24R 5  -gorgostan5  -gorgostan NPC-S2-2012

46 46 Senyawa Nitrogen Senyawa nitrogen adalah senyawa kimia yang mengandung unsur nitrogen terdiri dari senyawa alkaloid, asam amino, protein, asam nukleat, porfirin, pteridin) A.Alkaloid Senyawa basa organik yang mengandung atom nitrogen pada cincin heterosikliknya Klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer 1.Alkaloid sejati (mengandung atom nitrogen pada cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, mempunyai sifat toksik) 2.Protoalkaloid (atom nitrogen tidak membentuk cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino) 3.Pseudoalkaloid (alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino sebagai prekursornya) NPC-S2-2012

47 47 Beberapa uji kualitatif untuk senyawa kimia alkaloid : 1.Reaksi Dragendorff (senyawa yang mempunyai unsur nitrogen) 2.Reaksi Ehrlich (alkaloid indol) 3.Reaksi Marquis (alkaloid morphine, papaperine) 4.Reaksi Freeman (alkaloid trophan, ephedrin) 5.Reaksi Vitali (alkaloid trophan, ephedrin) NPC-S2-2012

48 48 Klasifikasi Alkaloid : 1. Alkaloid piridin (nikotin, anabasin, asam nikotinat) 2. Alkaloid piperidin (pelletierin, arekolin, lobelin, coniin) 3. Alkaloid indolizidin (sekurinin) 4. Alkaloid kuinolizidin (matrin, oksimatrin, spartein) NPC-S2-2012

49 49 6. Alkaloid penetilamin (epedrin, d-pseudoepedrin, meskalin) 7. Alkaloid isokuinolin 7.1. Alkaloid benzilisokuinolin 5. Alkaloid tropan (tropan, tropin, ekgonin) 5.1. Alkaloid tropin5.2. Alkaloid ecgonin NPC-S2-2012

50 Alkaloid bis-benzilisokuinolin 7.3. Alkaloid aporfin 7.4. Alkaloid berberin 7.5. Alkaloid kriptopin 7.6. Alkaloid morfin NPC-S2-2012

51 Alkaloid fenantridin 7.7. Alkaloid emetin 8. Alkaloid kuinolin 9. Alkaloid indol NPC-S2-2012

52 Alkaloid imidazol 11. Alkaloid terpenoid Alkaloid seskuiterpenoid Alkaloid diterpenoid 12. Alkaloid steroid 13. Alkaloid tropoid 14. Alkaloid purin NPC-S2-2012

53 53 Isolasi piperine dari lada hitam (black pepper, Piper spp.) dan degradasi piperine menjadi asam piperat Lada hitam (10 g) Digiling halus, diekstraksi dengan etanol (150 ml) selama 2 jam, disaring dan diuapkan Ekstrak etanol Tambahkan KOH 10% dalam alkohol (10 ml), diaduk kemudian disaring, dan dibiarkan selama 1 malam Kristal jarum berwarna kuning, Piperine (0.3 g) Tambahkan KOH 10% alkohol, direfluks selama 90 menit, diuapkan. Suspensikan dalam dalam air panas. Diasamkam dengan HCl. Endapan Disaring, dicuci dengan air dingin, rekristalisasi dengan etanol Kristal berwarna kuning (asam piperat) NPC-S2-2012

54 54 Asam amino Asam amino adalah suatu senyawa kristalin yang tidak berwarna, larut dalam air, but sparingly dalam pelarut organik. Merupakan senyawa amfoterik Asam amino diklafikasikan sebagai 1.Asam amino alifatik netral (glisin) CH 2 (NH 2 )-COOH 2.Asam amino alifatik asam (asam aspartat) HOOC-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH 3.Asam amino alifatik basa (lisin) H 2 N-(CH 2 ) 4 -CH(NH 2 )-COOH 4.Asam amino aromatik (fenilalanin) C 6 H 5 -CH 2 -CH(NH 2 )-COOH 5.Asam amino heterosiklik (triptofan) 6. Asam amino bersulfur (alifatik,netral, metionin)CH 3 -S(CH 2 ) 2 CH(NH 2 )-COOH ± 26 asam amino telah dapatdiketahui/diisolasi dari protein secara hidrolisis dengan asam, alkali, dan enzim. Dan ada ± 170 jenis asam amino telah dapat diperoleh dari alam dalam bentuk bebas atau terikat dengan senyawa lain. NPC-S2-2012

55 55 Sintesis asam amino 1.Aminasi asam-asam a-halogen RCH 2 -COOH RCHBr-COOH RCHNH 2 -COOH + NH 4 Br 2.Sintesis Stecker RCHO RCH(OH)CN RCH(NH 2 )CN RCH(NH 2 )COOH 3.Reduktive aminasi RCOCOOH + NH 3 R-C(=NH)COOH RCH(NH 2 )COOH + H 2 O 4.Sintesis Erlenmeyer azlakton 5.Diastereoisomer Metoda ini didasarkan pada pembentukan garam diastereoisomer dari campuran rasemik dengan basa optis aktif (kuinin, striknin, brusin, kinkonin, kloramfenikol) Br 2 2NH 3 KCNH+H+ NH 3 (+) B + (dl) A (+) B. (+)A + (+)B. (-) A NPC-S2-2012

56 56 Analisis asam amino Analisis GC dan analisis KLT 10 mg (simplisia) Suspensikan dalam 20 ml amilalkohol, dijenuhkan dgn as. hidrobromat anhidrat, dipanaskan pada penangas minyak (165 o C) hingga ½ bagian alkohol hilang dan diuapkan Ester asam amino hidrobromida Lar. berbentuk sirup + kan dengan 8 ml asam asetat anhidrat, dibiarkan pada suhu 25 o C selama 5 menit, kemudian diuapkan Tambahkan 1-5 ml amilalkohol atau benzen NPC-S Preparat Siap untuk analisis (KLT, GC)

57 4/20/2015NPC-S Rf asam amino (analisis KLT) (air-EtOH-as. asetat = 1 : 5 : 0,5). Spray Ninhidrin Asam aminowarna Rf Asam aspartatviolet 0,11 Glisinpink 0,31 A-alaninpink 0,45 Isoleucinpink 0,70 Tirosinpink 0,73 As aminoRt (m) As aminoRt (m) A-alanin14Glisin24 Valin16  -alanin 26 as.  - butirat 17As-b-butirat28 Isoleucin19Prolin29 Norvalin20As.g-butirat32 Leucin22Ornitrin33 norleucin23treonin35 As aminoRt (m) Serin39 Fenilalanin60 As. aspartat84 As. glutamat102 Tirosin132 Retensi waktu (Rt) analisis GC untuk asam amino

58 58 Peptida Peptida adalah poliamida asam amino yang mempunyai rumus sebagai Senyawa peptida mempunyai aktivitas biologis dan banyak terdapat di alam, diantaranya tripeptidaglutamin (dalam khamir). Protein Semua kehidupan mengandung sejumlah besar protein yg berbeda. Perbedaannya adalah susunan/urutan asam amino, kandungan non asam amino, Bobot molekul, korformasinya. Contoh : albumin globulin glutelin histon, dll NPC-S2-2012

59 59 Asam Nukleat Suatu senyawa polimer yang menagndung posfat, empat basa nitrogen dan sebuah gula pentosa (DNA) yaitu deoksiribosa (DNA) atau ribosa (RNA) DNA mengandung 2 basa pirimidin (sitosin dan timin) dan 2 basa purin (adenin dan guanin) RNA mempunyai basa yang sama, kecuali timin diganti dengan urasil NPC-S2-2012

60 60 Nukleosida adalah kombinasi 2 atau lebih asam amino melalui ikatan  -N-glikosidik Basanukleosida nukleotida Adeninadenosin asam adenilat Guaninguanosinasam guanilat Urasiluridin asam uridilat Sitosinsitidin asam sitidilat Tiamintiamidin asam tiamidila NPC-S2-2012

61 61NPC-S2-2012

62 62 DNA terdapat dalam inti sel, hanya sejumlah kecil ada di dalam mitokondria dan kloroplas. Fungsi DNA adalah sebagai gudang penyimpan bahan informasi genetik dan sintesis protein di dalam sel. RNA tersebar di seluruh bagian sel, sebagian besar RNA berada di dalam sitoplasma. Ada 3 jenis RNA yaitu mRNA, mRNA, dan tRNA yang mempunyai fungsi berbeda-beda. NPC-S2-2012

63 63 Porfirin Senyawa porfirin banyak terdistribusi secara luas pada hewan dan tumbuhan. Senyawa yang paling dikenal adalah 1.Hemoglobin (zat pewarna di dalam darah, yang berperan dalam reaksi oksidasi) 2.Klorofil (zat warna pada tumbuhan hijau, yang berperan sebagai suatu intermediat dalam reduksi proses fotosintetik karbondioksida menjadi karbohidrat) 3.Sitokrom (suatu zat pereduksi enzim, yang berperan sebagai promotor respirasi selular) Inti senyawa porfirin adalah tetrapirol siklik NPC-S2-2012

64 64NPC-S2-2012

65 65 Isolasi senyawa hemin dari darah 1 bagian volume darah Distirer dengan pelarut pengekstraksi (Stronsium klorida hexahidrat 2%/dalam asetat glasial dan aseton = 1:3) dengan perbandingan 1 : 12 hingga merata. Campuran dibiarkan selama menit, disaring dengan kertas saring secara gravitas ResiduFiltrat Dicuci dgn pelarut pengekstraksi Filtrat Gabungan Dipanaskan hingga 100 oC, kmdn dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, sentrifugasi, dicuci dengan as. asetat 50%, air, etanol dan eter Hemin Fe/HCOOH Protoporfirin H2/Pd dalam HCOOH mesoporfirin NPC-S2-2012

66 66 Pteridin Pteridin adalah suatu pigmen yang dijumpai pada sayap insektisida dan juga terdapat di dalam bagian kulit dan mata ikan. Rumus kimia dari senyawa pteridin adalah kombinasi dari cincin pirazin dan cincin pirimidin Xantopterin, isoxantopterin, leucopterin dan eriptopterin dapat diisolasi dari pigmen kaupu-kupu, dan juga dapat diperoleh air seni manusia, ginjal, hati dan pankreas NPC-S2-2012

67 4/20/2015NPC-S Isolasi pteridin dari serangga buah (Drosophila melanogaster) 200 g serbuk serangga Dimaserasi di dalam etanol selama 1 malam, lakukan 3 kali. Diuapkan, kemudian dikromatografi kolom (selulosa, porpanol-amonium asetat 1% = 1 : 1; butanol-asam asetat-air = 20 : 3 : 3) Isosepiapterin, sepiapterin, riboflavin


Download ppt "1 Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida Partomuan Simanjuntak Pasca Sarjana Program Ilmu Kefarmasian Universitas Pancasila, Jakarta."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google