Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

ALDEHID & KETON.  Formaldehid  Aldehid Alifatik  Aldehid Aromatik Struktur Umum Aldehid.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "ALDEHID & KETON.  Formaldehid  Aldehid Alifatik  Aldehid Aromatik Struktur Umum Aldehid."— Transcript presentasi:

1 ALDEHID & KETON

2

3  Formaldehid  Aldehid Alifatik  Aldehid Aromatik Struktur Umum Aldehid

4 Tata Nama Aldehid  Metanal  Etanal  Propanal  Butanal IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

5 Note Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1. Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil). Example 3 metil butanal3-butenal 3 metil butanal

6  Formaldehid  Asetaldehid  Propionaldehid  Benzaldehid Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

7 Benzaldehid / Benzana Karbaldehid Siklopentana karbaldehid Salisilaldehid (2-hidroksibenzena karbaldehid) Note Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid Example

8

9  Keton Alifatik  Alkil Aril Keton  Keton Aromatik  Keton Siklis Struktur Umum Keton

10 IUPAC Diberi akhiran –on Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. TRIVIALGugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton Example : Propanon 2-pentanon IUPAC TRIVIAL AsetonMetil propil keton  Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai SikloheksanonAsetofenon (metil fenil keton) Tata Nama Keton

11 Forming Common Names of Aldehydes  -chlorocaproaldehyde (  -chlorohexanal )  -chlorocaproaldehyde (  -chlorohexanal ) USE OF GREEK LETTERS …….  is always the end of the chain, no matter how long

12 REACTIVITY OF THE C=O GROUP NUCLEOPHILIC ADDITION

13 .. : ++ -- :: - + THE CARBONYL GROUP electrophilic at carbon nucleophilic at oxygen Nu: nucleophiles attack here H + or E + electrophiles add here GENERALIZED CHEMISTRY

14 STEREOCHEMISTRY

15 CO.... THE CARBONYL GROUP IS PLANAR (SP 2 HYBRIDIZED) (SP 2 HYBRIDIZED) nucleophiles can attack from either top or bottom Nu:

16 Sifat-sifat Fisik : Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya karena adanya interaksi polar polar Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air

17

18

19  Oksidasi Alkohol Alkohol primerAldehid Alkohol sekinderKeton  Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)  Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam (tidak direkomendasikan) (suatu reagensia kadmium) Pembuatan Aldehid dan Keton

20

21 Hidrasi alkuna

22 Reaksi Dekarboksilasi Pembuatan Aldehid dan Keton

23 Dari asil klorida Pembuatan Aldehid dan Keton

24 Contoh Pembuatan dalam Skala Industri Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati  Formaldehid  Polimer dari formaldehid  Trioksan (trimer dari formaldehid) m.p 62 o C

25  Asetaldehid Dulu : Hidrasi Asetilena Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat dg proses Wacker pada propena Oksidasi isopropil alkohol di Amerika melalui peragian pati  Aseton Pembuatan Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

26 Soal-soal Tuliskan hasil reaksi dari senyawa-senyawa berikut: 1.2-pentuna dengan H 2 O pada suasana asam dan katalis Hg 2+ 2.CH 3 CH 2 CH 2 COCl + (C 2 H 5 ) 2 Cd 4. Ramalkan produk ozonolisis dari alkena atau diena berikut ini

27

28 Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh Nukleofilik (Nu : - ) atau elektrofilik (E + ) Reaksi Umum Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton : Muatan (+) pada karbon karbonil Faktor sterik Naiknya Reaktivitas  Reaksi Adisi -- ++

29 Contoh Reaksi Adisi  Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat  Adisi Alkohol asetal ex : R - OH ketal

30  Adisi HCN Produk Sianohidrin  Zat antara sintetik yang berguna  Sintesis asam-asam amino  Contoh Mendelonitril (kelabang)

31  Adisi Grignard Produk Alkohol Alkohol primer Alkohol tersier Alkohol sekunder

32 Reaksi Adisi Eliminasi Produk mengandung ikatan rangkap  Reaksi Amonia dan Amina Primer Produk Imina dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”  Reaksi dg Amina Sekunder

33  Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig) Produk suatu alkena Fosfonium ilid Suatu alkenaTrifenil fosfina oksida  Reaksi dg Hidroksil amin dan Hidrazina Hidroksil amin

34 Mekanisme:

35 Reduksi Aldehid dan Keton H 2 katalis atau NaBH 4, H 2 O, H + or (suatu amina) (hidrokarbon) (suatu alkanol) NH 2 NH 2, H +, KOH atau Zn/Hg, HCl NH 2 / R ’ NH 2 H 2 katalis

36  Hidrogenasi KetonAlkohol Sekunder H 2 katalitik Aldehid H 2 katalitik Alkohol Primer Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :  C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar  C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan penambahan P,T  C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan hidrida logam  Hidrida Logam  LiAlH 4 (LAH)dibuat dari 4LiH dan AlCl 3 LiAlH 4 + 3LiCl merupakan pereduksi kuat  NaBH4 4 dibuat dari 4NaH + B (OMe) 3 NaBH 4 + 3MeO - Na + Merupakan pereduksi lembut

37  Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts C=OCH 2  asetofenonetilbenzene Woff-Kishner  Clemmensen

38  Aminasi Reduktif Merupakan metode sintesis amina Menggunakan amonia atau amina primer imina benzaldehid imina benzilamin  Oksidasi Aldehid dan Keton  Keton tidak mudah dioksidasi  Aldehid mudah dioksidasi Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol) dengan H 2 membentuk amina

39 Reaksi oksidasi spesifik aldehid (untuk membedakan dengan keton)

40

41 c

42 Oksidasi dengan KMnO 4 menghasilkan asam karboksilat

43  Reaktivitas Hidrogen Alfa α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas -H + Efek Reaktivitas Hα adalah : 1.Pembentukan enolat 2.Tautomeri bentuk keto bentuk enol

44

45 Halogenasi alfa Dalam suasana basa Dalam suasana asam

46 Reaksi Haloform (uji iodoform)

47  Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh ++ ++ -- 4-hidroksi-2-pentanon 3 penten-2-on + Adisi -1,4 elektrofilik

48 Adisi 1,4 Nukleofilik Dipengaruhi oleh halangan sterik di sekitar ikatan rangkap atau gugus karbonil -Aldehid diserang pada gugus karbonil (kurang terintangi dibanding keton) -Keton diserang pada posisi ikatan rangkap -Nukleofil yg bersifat basa (spt RMgX atau LiAlH 4 ) lebih suka menyerang gugus karbonil -Basa yg lebih lemah (spt CN - atau R 2 NH) bisanya menyerang ikatan rangkap C=C


Download ppt "ALDEHID & KETON.  Formaldehid  Aldehid Alifatik  Aldehid Aromatik Struktur Umum Aldehid."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google