Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

UP-S2-NPC-Hendig Winarno1 KIMIA BAHAN ALAM Disusun oleh: Hendig Winarno UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM PASCA SARJANA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN 2 0.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "UP-S2-NPC-Hendig Winarno1 KIMIA BAHAN ALAM Disusun oleh: Hendig Winarno UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM PASCA SARJANA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN 2 0."— Transcript presentasi:

1 UP-S2-NPC-Hendig Winarno1 KIMIA BAHAN ALAM Disusun oleh: Hendig Winarno UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM PASCA SARJANA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN THE SHIKIMATE PATHWAY

2 UP-S2-NPC-Hendig Winarno2 THE SHIKIMATE PATHWAY Jalur sikimat merupakan alternatif rute menuju senyawa aromatik, terutama asam amino aromatik: L-fenillanin, L-tirosin, dan L-triptopan. Yang bekerja pada jalur sikimat adalah mikroorganisme dan tanaman, bukan hewan; dan ciri khas asam amino aromatik yang kebanyakan adalah asam amino esensial bagi manusia ditemukan pada makanan. Senyawa-antara yang menjadi pusat pada jalur tersebut adalah asam sikimat, senyawa yg diisolasi dari tanaman Illicium sp. (bhs Jepang: shikimi).

3 UP-S2-NPC-Hendig Winarno3 Fenilalanin dan tirosin membentuk dasar unit fenilpropan C 6 C 3, dan banyak ditemukan sebagai senyawa bahan alam, misalnya: asam sinamat, kumarin, lignan, flavonoid. Triptopan merupakan precursor alkaloid. Beberapa senyawa derivat asam benzoat: asam galat, asam p- benzoat dihasilkan dari branchpoint dalam jalur sikimat. -asam sinamat -kumarin -lignan -flavonoid

4 UP-S2-NPC-Hendig Winarno4 shikimic acid: central intermediate gallic acid

5 UP-S2-NPC-Hendig Winarno5 FLAVONOID Flavonoid, merupakan salah satu komponen bahan alam yang terdapat di berbagai tanaman. Keberadaannya penting dan menarik perhatian para peneliti yang dan tidak pernah pudar, terutama mengenai terbentuknya di alam, distribusi, dan fungsi biologi, serta bioaktivitasnya. Teknik isolasi yang banyak digunakan adalah kromatografi kolom, HPLC (high performance liquid chromatography), DCCC (droplet counter-current chromatography), certrifugal TLC, dll. Berbagai jenis flavonoid disajikan pada Gambar berikut.

6 UP-S2-NPC-Hendig Winarno6 BIOSINTESIS FLAVANONE via KOMBINASI ACETATE & SHIKIMATE PATHWAYS naringenin (a flavonone) liquiritigenin (a flavonone)

7 UP-S2-NPC-Hendig Winarno7 (naringenin) Naringenin (FLAVANONE) yg terbentuk dapat mengalami konversi menjadi flavonoid lainnya.

8 UP-S2-NPC-Hendig Winarno8 Dalam biosintesis, diperkirakan enzim ( pada Tabel 11.1) berikut bekerja dan memicu terjadinya reaksi. bersambung

9 UP-S2-NPC-Hendig Winarno9 sambungan Enzyme EC number Key to Figure

10 UP-S2-NPC-Hendig Winarno10 JALUR FLAVONE dan FLAVONOL GLIKOSIDA 6 bersambung Figure 11.3 Enzim yg bekerja ditunjukkan nomor dalam lingkaran

11 UP-S2-NPC-Hendig Winarno11 BIOSINTESIS FLAVANONE via SHIKIMATE PATHWAY sambungan

12 UP-S2-NPC-Hendig Winarno12 sambungan

13 UP-S2-NPC-Hendig Winarno13 MEKANISME BIOSINTESIS CHALCONE oleh ENZIM CHALCONE SYNTHASE bersambung Panah tebal: reaksi mayor in vivo, Lainnya merp reaksi samping

14 UP-S2-NPC-Hendig Winarno14 sambungan

15 UP-S2-NPC-Hendig Winarno15 KONVERSI 3-HIDROKSILASI DAN OKSIDASI NARINGENIN menjadi FLAVONOID LAINNYA a a: Petroselinum hortense, b: Haplopappus gracilis, c: Mathiola incana, d: Antirrhium majus

16 UP-S2-NPC-Hendig Winarno16 Beberapa kalkon dan hidroksi kalkon:

17 UP-S2-NPC-Hendig Winarno17 FLAVON & FLAVANOL

18 UP-S2-NPC-Hendig Winarno18 FLAVON & FLAVANOL

19 UP-S2-NPC-Hendig Winarno19 BIOSINTESIS CATECHIN & ANTHOCYANIDIN

20 UP-S2-NPC-Hendig Winarno20 HESPERIDIN, RUTIN, NEOHESPERIDIN, dan NARINGIN

21 UP-S2-NPC-Hendig Winarno21 KONVERSI FLAVANOL (naringin & neohepperidin) menjadi KALKON

22 UP-S2-NPC-Hendig Winarno22 FLAVONOLIGNAN

23 UP-S2-NPC-Hendig Winarno23

24 UP-S2-NPC-Hendig Winarno24

25 UP-S2-NPC-Hendig Winarno25

26 UP-S2-NPC-Hendig Winarno26

27 UP-S2-NPC-Hendig Winarno27

28 UP-S2-NPC-Hendig Winarno28 BIOAKTIVITAS BEBERAPA SENYAWA FLAVONOID FLAVONOID, terdapat pada berbagai tanaman, terutama dari suku Loranthaceae. Banyak digunakan untuk obat tradisional, misalnya obat liver dan ginjal, memperkuat tendon dan tulang, mengobati rematik, antihipertensi, antibakteri, antivirus, diuretik, antihepatoksik, antiplatelet aggregatory, efek kardiotonik, tachyarrhytmia, schizophrenia suppress sintesis RNA sel tumor, menghamnbat pertumbuhan tumor sarcoma 180, dll. Berikut disajikan kandungan flavonoid dan senyawa lainnya, serta efek bioaktivitasnya.

29 UP-S2-NPC-Hendig Winarno29 Loranthaceous Plants used as traditional drugs

30 UP-S2-NPC-Hendig Winarno30 Viscum coloratum (oak parasite) Parasite pada oak, elm, birch, willow, maple, poplar, dll. Tumbuh di daerah Cina utara (shg disebut juga Northern parasite) dan Korea. Serbuk daun dan batang digunakan untuk berbagai obat. Mengandung berbagai senyawa, misalnya: -Lectins: protein dengan 60 kD MW. Keberadaan galaktosa, laktosa, dan asetil-D-galaktosamin dalam lektin akan menghambat aktivitas agglutinasi dari lektin. Lektin juga bersifat mitogenik thd murine lymphocytes. -Steroids:  -sitosterol (1), daucosterol (2). -Triterpenes: oleanolic acid (3),  -amyrin (4),  -amyrin palmitat (5),  - asetilamyrin (6), eritrodiol (7), betulinic acid (8), dan lupeol (9).

31 UP-S2-NPC-Hendig Winarno31 -Carbohydrates: mesoinositol (10), dan senyawa asetat yg bersifat antihipotensi -FLAVONOID (lihat struktur 11-27) -Organic acids: palmitic, lignoceric, cerotic, octacosanoic, succinic, ferulic, caffeic, and protocatechuic acids. 11

32 UP-S2-NPC-Hendig Winarno32

33 UP-S2-NPC-Hendig Winarno33

34 UP-S2-NPC-Hendig Winarno34 Loranthus parasiticus (mulbery parasite) Parasite pada mulbery, dll. Tumbuh di daerah Cina selatan (shg disebut juga Southern parasite atau Kwang parasite). Serbuk daun dan batang digunakan untuk berbagai obat. Mengandung berbagai senyawa, misalnya: -Lectins: protein dengan 67,5 kD MW dengan kandungan gula/sakarida 1,6%. Keberadaannya mampu meng-agglutinasi eritrosit pada kelinci, tetapi tidak thd eritrosit tipe A, B, dan O pada manusia. Galaktosa, laktosa, fruktosa, fukosa, melizitosa, dan asetil-D-galaktosamin dalam lektin akan menghambat aktivitas hemagglutinasi eritrosit kelinci. Lektin juga bersifat mitogenik thd hog peripheral lymphocytes. -Sesquiterpene lactones: coriamyrtin (28), tutin (29), coriatin (30), corianin (31).

35 UP-S2-NPC-Hendig Winarno35 -FLAVONOIDS: quercetin (32), avicularin (quercetin-3- arabinoside) (33)

36 UP-S2-NPC-Hendig Winarno36 Viscum album (mistletoe, European parasite) Tumbuh tersebar di daerah Eropa, kecuali Eropa bagian utara, Merupakan parasit evergreen. Digunakan untuk berbagai obat, antara lain: -Memperbaiki sirkulasi dan fungsi syaraf -Kandungan kolin dan asetilkolin- tiramin dalam simplisia berfungsi memperbaiki sirkulasi dan tekanan darah dan menekan otot jantung. -Antiepilepsi, antihemoragik pada postpartum hemoraghe, dll -Sejak 1920-an, populer di Eropa untuk mengobati kanker melalui pendekatan nonkonvensional.

37 UP-S2-NPC-Hendig Winarno37 -Aksi antikanker dan mekanismenya diduga merupakan penghambatan thd proliferasi sel, dan efek induksi sitokin dan imunoadjuvant. -Pasien kanker yang diberi ekstrak Viscum album menunjukkan perbaikan DNA limfosit, imunitas yang dimediasi oleh sel, dan daya tahan hidup tanpa menunjukkan efek negatif. Berbagai senyawa yang terkandung dan aktivitas anti tumor disajikan pada Tabel 1. -Berdasarkan penelitian selama 7 dekade, diidentifikasi bahwa senyawa yang menghambat tumor adalah lectins, viscotoxins, proteins, peptides, oligosaccharides, alkaloids, polyphenolic substances, and flavonoids.

38 UP-S2-NPC-Hendig Winarno38 berlanjut

39 UP-S2-NPC-Hendig Winarno39 Flavonoids and glucosides Lanjutan Tabel 1.

40 UP-S2-NPC-Hendig Winarno40 Fukunaga et al. [Chem Pharm. Bull., 35(8) (1987)] telah mengisolasi 4 jenis senyawa flavonol glikosida baru (VII - X) dan 1 jenis (VI) yang telah diketahui strukturnya. Keempat senyawa tersebut adalah:

41 UP-S2-NPC-Hendig Winarno41 4 Jenis senyawa flavonol glikosida juga diisolasi dari Polygonium aviculare (Polygonaceae) oleh Kim, H.J., et al. [J. Nat. Prod., 57(5) (1994)], yaitu juglanin, avicularin, astragalin, dan betmidin.

42 UP-S2-NPC-Hendig Winarno42 ISOLASI FLAVAN dan FLAVON dari Teh Thea sinensis dan Benalu Teh Scurrula atropurpurea Daun Teh (Thea sinensis) banyak mengandung polifenol, terutama flavan. Diduga bahwa flavan mempunyai berbagai aktivitas biologi yang berguna bagi manusia. Benalu Teh, selain mengandung triynoic fatty acids yang berpotensi sebagai anticancer agent, juga mengandung flavon dan flavan, seperti pada inangnya. Skema isolasinya adalah sebagai berikut:

43 UP-S2-NPC-Hendig Winarno43

44 UP-S2-NPC-Hendig Winarno44

45 UP-S2-NPC-Hendig Winarno45

46 UP-S2-NPC-Hendig Winarno46

47 UP-S2-NPC-Hendig Winarno47

48 UP-S2-NPC-Hendig Winarno48

49 UP-S2-NPC-Hendig Winarno49

50 UP-S2-NPC-Hendig Winarno50 UTS/UAS 1. Mahasiswa diberi tugas menulis paper berdasar jurnal dengan topik: Fatty acids, atau Poliketides, atau Flavonoids, atau Flavanoids, atau Alkaloids dll Yang dibahas: Keberadaannya dalam tumbuhan Isolasinya Bioaktivitasnya


Download ppt "UP-S2-NPC-Hendig Winarno1 KIMIA BAHAN ALAM Disusun oleh: Hendig Winarno UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM PASCA SARJANA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN 2 0."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google