Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN"— Transcript presentasi:

1 UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN
KIMIA BAHAN ALAM THE SHIKIMATE PATHWAY Disusun oleh: Hendig Winarno UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM PASCA SARJANA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN UP-S2-NPC-Hendig Winarno

2 THE SHIKIMATE PATHWAY Jalur sikimat merupakan alternatif rute menuju senyawa aromatik, terutama asam amino aromatik: L-fenillanin, L-tirosin, dan L-triptopan. Yang bekerja pada jalur sikimat adalah mikroorganisme dan tanaman, bukan hewan; dan ciri khas asam amino aromatik yang kebanyakan adalah asam amino esensial bagi manusia ditemukan pada makanan. Senyawa-antara yang menjadi pusat pada jalur tersebut adalah asam sikimat, senyawa yg diisolasi dari tanaman Illicium sp. (bhs Jepang: shikimi). UP-S2-NPC-Hendig Winarno

3 Triptopan merupakan precursor alkaloid.
asam sinamat kumarin lignan flavonoid Fenilalanin dan tirosin membentuk dasar unit fenilpropan C6C3, dan banyak ditemukan sebagai senyawa bahan alam, misalnya: asam sinamat, kumarin, lignan, flavonoid. Triptopan merupakan precursor alkaloid. Beberapa senyawa derivat asam benzoat: asam galat, asam p-benzoat dihasilkan dari branchpoint dalam jalur sikimat. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

4 shikimic acid: central intermediate gallic acid
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

5 Berbagai jenis flavonoid disajikan pada Gambar berikut.
Flavonoid, merupakan salah satu komponen bahan alam yang terdapat di berbagai tanaman. Keberadaannya penting dan menarik perhatian para peneliti yang dan tidak pernah pudar, terutama mengenai terbentuknya di alam, distribusi, dan fungsi biologi, serta bioaktivitasnya. Teknik isolasi yang banyak digunakan adalah kromatografi kolom, HPLC (high performance liquid chromatography), DCCC (droplet counter-current chromatography), certrifugal TLC, dll. Berbagai jenis flavonoid disajikan pada Gambar berikut. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

6 BIOSINTESIS FLAVANONE via KOMBINASI ACETATE & SHIKIMATE PATHWAYS
naringenin (a flavonone) liquiritigenin (a flavonone) UP-S2-NPC-Hendig Winarno

7 Naringenin (FLAVANONE) yg terbentuk dapat mengalami konversi menjadi flavonoid lainnya.
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

8 Dalam biosintesis, diperkirakan enzim ( pada Tabel 11
Dalam biosintesis, diperkirakan enzim ( pada Tabel 11.1) berikut bekerja dan memicu terjadinya reaksi. bersambung UP-S2-NPC-Hendig Winarno

9 Enzyme EC number Key to Figure
sambungan Enzyme EC number Key to Figure UP-S2-NPC-Hendig Winarno

10 Figure 11.3 JALUR FLAVONE dan FLAVONOL GLIKOSIDA
Enzim yg bekerja ditunjukkan nomor dalam lingkaran Figure 11.3 6 bersambung UP-S2-NPC-Hendig Winarno

11 BIOSINTESIS FLAVANONE via SHIKIMATE PATHWAY
sambungan UP-S2-NPC-Hendig Winarno

12 sambungan UP-S2-NPC-Hendig Winarno

13 MEKANISME BIOSINTESIS CHALCONE oleh ENZIM CHALCONE SYNTHASE
Panah tebal: reaksi mayor in vivo, Lainnya merp reaksi samping MEKANISME BIOSINTESIS CHALCONE oleh ENZIM CHALCONE SYNTHASE bersambung UP-S2-NPC-Hendig Winarno

14 sambungan UP-S2-NPC-Hendig Winarno

15 KONVERSI 3-HIDROKSILASI DAN OKSIDASI NARINGENIN menjadi FLAVONOID LAINNYA
a: Petroselinum hortense, b: Haplopappus gracilis, c: Mathiola incana, d: Antirrhium majus UP-S2-NPC-Hendig Winarno

16 Beberapa kalkon dan hidroksi kalkon:
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

17 FLAVON & FLAVANOL UP-S2-NPC-Hendig Winarno

18 FLAVON & FLAVANOL UP-S2-NPC-Hendig Winarno

19 BIOSINTESIS CATECHIN & ANTHOCYANIDIN
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

20 HESPERIDIN, RUTIN, NEOHESPERIDIN, dan NARINGIN
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

21 KONVERSI FLAVANOL (naringin & neohepperidin) menjadi KALKON
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

22 FLAVONOLIGNAN UP-S2-NPC-Hendig Winarno

23 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

24 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

25 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

26 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

27 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

28 BIOAKTIVITAS BEBERAPA SENYAWA FLAVONOID
FLAVONOID, terdapat pada berbagai tanaman, terutama dari suku Loranthaceae . Banyak digunakan untuk obat tradisional, misalnya obat liver dan ginjal, memperkuat tendon dan tulang, mengobati rematik, antihipertensi, antibakteri, antivirus, diuretik, antihepatoksik, antiplatelet aggregatory, efek kardiotonik, tachyarrhytmia, schizophrenia suppress sintesis RNA sel tumor, menghamnbat pertumbuhan tumor sarcoma 180, dll. Berikut disajikan kandungan flavonoid dan senyawa lainnya, serta efek bioaktivitasnya. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

29 Loranthaceous Plants used as traditional drugs
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

30 Viscum coloratum (oak parasite)
Parasite pada oak, elm, birch, willow, maple, poplar, dll. Tumbuh di daerah Cina utara (shg disebut juga Northern parasite) dan Korea. Serbuk daun dan batang digunakan untuk berbagai obat. Mengandung berbagai senyawa, misalnya: - Lectins: protein dengan 60 kD MW. Keberadaan galaktosa, laktosa, dan asetil-D-galaktosamin dalam lektin akan menghambat aktivitas agglutinasi dari lektin. Lektin juga bersifat mitogenik thd murine lymphocytes. - Steroids: b-sitosterol (1), daucosterol (2). - Triterpenes: oleanolic acid (3), b-amyrin (4), b-amyrin palmitat (5), b-asetilamyrin (6), eritrodiol (7), betulinic acid (8), dan lupeol (9). UP-S2-NPC-Hendig Winarno

31 - FLAVONOID (lihat struktur 11-27)
- Carbohydrates: mesoinositol (10), dan senyawa asetat yg bersifat antihipotensi - FLAVONOID (lihat struktur 11-27) - Organic acids: palmitic, lignoceric, cerotic, octacosanoic, succinic, ferulic, caffeic, and protocatechuic acids. 11 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

32 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

33 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

34 Loranthus parasiticus (mulbery parasite)
Parasite pada mulbery, dll. Tumbuh di daerah Cina selatan (shg disebut juga Southern parasite atau Kwang parasite). Serbuk daun dan batang digunakan untuk berbagai obat. Mengandung berbagai senyawa, misalnya: - Lectins: protein dengan 67,5 kD MW dengan kandungan gula/sakarida 1,6%. Keberadaannya mampu meng-agglutinasi eritrosit pada kelinci, tetapi tidak thd eritrosit tipe A, B, dan O pada manusia. Galaktosa, laktosa, fruktosa, fukosa, melizitosa, dan asetil-D-galaktosamin dalam lektin akan menghambat aktivitas hemagglutinasi eritrosit kelinci. Lektin juga bersifat mitogenik thd hog peripheral lymphocytes. - Sesquiterpene lactones: coriamyrtin (28), tutin (29), coriatin (30), corianin (31). UP-S2-NPC-Hendig Winarno

35 - FLAVONOIDS: quercetin (32), avicularin (quercetin-3-arabinoside) (33)
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

36 Viscum album (mistletoe, European parasite)
Tumbuh tersebar di daerah Eropa, kecuali Eropa bagian utara, Merupakan parasit evergreen. Digunakan untuk berbagai obat, antara lain: - Memperbaiki sirkulasi dan fungsi syaraf Kandungan kolin dan asetilkolin-tiramin dalam simplisia berfungsi memperbaiki sirkulasi dan tekanan darah dan menekan otot jantung. Antiepilepsi, antihemoragik pada postpartum hemoraghe, dll Sejak 1920-an, populer di Eropa untuk mengobati kanker melalui pendekatan nonkonvensional. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

37 Berdasarkan penelitian selama 7 dekade, diidentifikasi bahwa senyawa yang menghambat tumor adalah lectins, viscotoxins, proteins, peptides, oligosaccharides, alkaloids, polyphenolic substances, and flavonoids. Aksi antikanker dan mekanismenya diduga merupakan penghambatan thd proliferasi sel, dan efek induksi sitokin dan imunoadjuvant. Pasien kanker yang diberi ekstrak Viscum album menunjukkan perbaikan DNA limfosit, imunitas yang dimediasi oleh sel, dan daya tahan hidup tanpa menunjukkan efek negatif. Berbagai senyawa yang terkandung dan aktivitas anti tumor disajikan pada Tabel 1. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

38 berlanjut UP-S2-NPC-Hendig Winarno

39 Lanjutan Tabel 1. Flavonoids and glucosides UP-S2-NPC-Hendig Winarno

40 Keempat senyawa tersebut adalah:
Fukunaga et al. [Chem Pharm. Bull., 35(8) (1987)] telah mengisolasi 4 jenis senyawa flavonol glikosida baru (VII - X) dan 1 jenis (VI) yang telah diketahui strukturnya. Keempat senyawa tersebut adalah: UP-S2-NPC-Hendig Winarno

41 4 Jenis senyawa flavonol glikosida juga diisolasi dari Polygonium aviculare (Polygonaceae) oleh Kim, H.J., et al. [J. Nat. Prod., 57(5) (1994)], yaitu juglanin, avicularin, astragalin, dan betmidin. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

42 ISOLASI FLAVAN dan FLAVON dari
Teh Thea sinensis dan Benalu Teh Scurrula atropurpurea Daun Teh (Thea sinensis) banyak mengandung polifenol, terutama flavan. Diduga bahwa flavan mempunyai berbagai aktivitas biologi yang berguna bagi manusia. Benalu Teh, selain mengandung triynoic fatty acids yang berpotensi sebagai anticancer agent, juga mengandung flavon dan flavan, seperti pada inangnya. Skema isolasinya adalah sebagai berikut: Scurrula atropurpurea (Benalu teh) UP-S2-NPC-Hendig Winarno

43 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

44 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

45 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

46 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

47 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

48 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

49 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

50 hendig@batan.go.id UTS/UAS
1. Mahasiswa diberi tugas menulis paper berdasar jurnal dengan topik: Fatty acids, atau Poliketides, atau Flavonoids, atau Flavanoids, atau Alkaloids dll Yang dibahas: Keberadaannya dalam tumbuhan Isolasinya Bioaktivitasnya UP-S2-NPC-Hendig Winarno


Download ppt "UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN"

Presentasi serupa


Iklan oleh Google