Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Harwoko, M.Sc., Apt. Department of Pharmaceutical Biology Faculty of Medicine and Health Sciences UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN PURWOKERTO 2014 Kimia.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "Harwoko, M.Sc., Apt. Department of Pharmaceutical Biology Faculty of Medicine and Health Sciences UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN PURWOKERTO 2014 Kimia."— Transcript presentasi:

1 Harwoko, M.Sc., Apt. Department of Pharmaceutical Biology Faculty of Medicine and Health Sciences UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN PURWOKERTO 2014 Kimia Bahan Alam

2 8th meeting

3 PUSTAKA Bruneton, J., 1999, Pharmacognosy, Phytochemistry & Medicinal Plants, 2 nd Edition, Intercept Ltd., New York. Cordell, G., 1981, Introduction to Alkaloids, A Biogenetic Approach, John Wiley and Sons. Samuelsson, G., 1999, Drugs of Natural Origins, A Text Book of Pharmacognosy, 4 th revised edition, Apotekarsocieteten, Sweden.

4 ALKALOIDA: metabolit sekunder yang mengandung satu atau lebih atom –N- (nitrogen) Sejarah perkembangan alkaloida : Secara tradisional telah digunakan oleh manusia Baru pada abad 19, upaya isolasi senyawa aktif dilakukan Papaver somniverum yang pertama kali dilakukan isolasi  Narkotina pertama kali diisolasi dari P. somniverum  Morfina, dan diketahui bahwa sifat alkaloida BASA  Alkaloida lain berhasil diisolasi spt. Kinina, Strichnina  Namun penentuan struktur membutuhkan waktu lama Keberadaan Alkaloida :  Dahulu hanya diketahui terdapat dalam tanaman saja  Namun terdapat juga dalam bakteri, binatang, fungi, hewan laut  Dll.

5 tanduk Menjangan Beaver sex pheromone insect Pseudomonas Claviceps purpurea Lycopodium Gonyaulac catenela (red tide)

6 KEBERADAAN ALKALOIDA : Terdapat pada daun Hioscyamus niger, fam. Solanaceae Terdapat dalam daun Catharanthus roseus dalam lateks buah Papaver somniverum Rauvolfia serpentina (akar, 1%) Catharanthus roseus (daun, 4 x %)

7 KLASIFIKASI ALKALOIDA : 1.True alkaloids (Alkaloida sejati) 2.Proto alkaloids (Alkaloida sederhana) 3.Pseudo alkaloids (Alkaloida semu) Ad 1. Alkaloida Sejati Ciri-ciri : a. Toksik / beracun b. Mempunyai efek fisiologis c. Memiliki atom –N- heterosiklik d. Biogenetiknya dari asam amino e. Bersifat basa / alkalis

8 Ad.2. Proto alkaloids (Alkaloida Sederhana) Ciri-2:a. Merupakan molekul sederhana b. Biogenetiknya dari asam amino c. Mempunyai atom –N- bukan heterosiklik c. Bersifat basa d. Sering disebut Biological Amines Lopophora williamsii Ephedra sinica Lopophora williamsii

9 Ad. 3. Pseudo alkaloids (Alkaloida semu) Ciri-2: a. bersifat basa b. bukan berasal dari asam amino Note: Dari mana asal atom nitrogen pd alkaloida semu…?

10 DETEKSI, ISOLASI, PURIFIKASI, DAN PENENTUAN STRUKTUR ALKALOIDA DETEKSI : 1. Metode Wall Bahan (20 g) Refluks dg.80% EtOH, saring, filtrat diuapkan kering Residu Air, saring Endapanfiltrat Diasamkan dg HCl 1% + Pereaksi Mayer Endapan putih Alkaloida (+) Konfirmasi + Amonia + Kloroform Lap. Kloroform + HCl 1% Lapisan Air Pereaksi Mayer Endapan putih [alkaloida (+)]

11 2. Metode KIANG-DOUGLAS Bahan Refluks 80% EtOH Saring, pekatkan Residu di + air Lap. air Amonia + kloroform Lap. Air kloroform Pekatkan/uapkan + HCl 2N Lap. Kloroformlap. Air/asam Pereaksi Mayer Endapan putih [Alkaloida (+)]

12 Isolasi Alkaloida BAHAN Petroleum eter / PE Ekst. PE (lemak)Bahan - 95% EtOH / MeOH -filter, filtrat diuapkan -residu dipartisi antara EtOAc dan 2% as tartrat EtOAclap. Air asam + EtOAc - Basakan dg amonia EtOAc Lap. basa (Alk. Netral & basa lemah) (Alk. Basa kuat) (Alk.Kuaterner/garam amonium)

13 PEMURNIAN ALKALOIDA : 1.Kristalisasi langsung : Cepat, mudah tapi tidak pernah diperoleh senyawa murni karena Ko-kristalisasi atau Ko-Presipitasi.  perlu pemurnian awal dengan Kromatografi terlebih dahulu. Campuran pelarut yang sering digunakan : Metanol-air, Metanol-kloroform, Metanol-aseton,, etanol-aseton 2. Destilasi uap: Terutama untuk pemurnian alkaloida dengan bobot molekul relatif kecil, alkaloida dengan BM besar tidak dapat dilakukan pemurnian dengan destilasi uap. Nikotina, Coniina & Sparteina dpt dimurnikan dengan cara destilasi uap

14 3. Gradient pH Technique: Suatu teknik yang didasarkan atas sifat alkaloida basa larut dalam pelarut organik dan alkaloida bentuk garam larut dalam air. Alkaloida ’basa lemah’Alkaloida ‘basa kuat’ Alkaloida (garam) PH 3, EtOAc Penambahan NH 4 OH  EtOAc-3; EtOAc-4; EtOAc-5; EtOAc-6; EtOAc EtOAc-9

15 ELUSIDASI STRUKTUR Dahulu:  Dengan cara reaksi degradasi, reaksi konjugasi, oksidasi, reduksi  Senyawa yang diperoleh dianalisis produk yang terjadi  Oleh karena itu, membutuhkan waktu yang lama, terutama molekul-molekul yang besar dan kompleks. Metode Spektroskopi (sekarang): 1.Ultraviolet spektrum: menginformasikan adanya gugus khromofor 2.Inframerah spektrum: menginformasikan jenis gugus fungsional 3.Nuclear Magnetic Resonance: 1 H-NMR  banyaknya atom hidrogen dan 13 C-NMR  jumlah atom karbon (geseran kimia, δ ). 4.Spektroskopi Massa (MS)  bobot molekul senyawa (BM). Dengan teknik spektroskopi ini, elusidasi struktur menjadi lebih mudah & cepat; butuh 1 bulan untuk alkaloida yang telah diketahui. Untuk senyawa baru, membutuhkan 6 bulan.

16 KLASIFIKASI ALKALOIDA (2)

17 KLASIFIKASI ALKALOIDA (3) BERDASARKAN PENDEKATAN BIOGENESISNYA Alkaloida berasal dari ornithine Alkaloida berasal dari lysin Alkaloida berasal dari asam nikotinat Alkaloida berasal dari polyacetate Alkaloida berasal dari asam anthranilat Alkaloida berasal dari phenylalanine & tyrosine Alkaloida berasal dari tryptophan Alkaloida berasal dari histidine Alkaloida dari jalur isoprenoida Alkaloida lain-lain

18 Alkaloida berasal dari Ornithine Alk. Kerangka Tropan Alk. Nikotina Alk. Pirrolizidina Ornithine

19 Alkaloida tropan Substituen C-3C-6C-7 Senyawa Atropina α(+)-O-tropylHH (-) Hyoscyaminaα(-)-O-tropylHH Meteolidinaα-O-tigloylHH Scopolaminaα-O-tropyl β-oksido Hyoscinaα-O-tropyl β-oksido Cocaina (dlm tanaman Erythroxylon cocca)

20 ALKALOIDA PIRROLIZIDINA Platynecine Bentuk N-oksida (Reaktif, karsinogenik) Retronecine Indicine Symphitum officinale (Comfrey)

21 ALKALOIDA DARI LYSINE Inti Piperidina a). Sederhana / mirip alkaloid dari ornithina b). Tidak mirip alk. dari ornithina Lupinine Anabasina Anaferina Lobelina Lycopodina

22 Bagaimana dengan ini….? Secodine Solasodina Berasal dari apa…? Bagaimana sifat kebasaan-nya Sumber atom -N……? Piperina Piperidine As. piperat KOH 5%,air

23 ALK. BERASAL DARI ASAM NIKOTINAT Inti Piridina As. nikotinat Arecolina (Areca catechu) Ricinina (Ricinus communis) Nikotina Anabasina Precursor..? Dioskorina

24 Alkaloida dari asam antranilat Asam antranilat 2-quinolone Pyranoquinoline Furanoquinoline Furanoquinolone Pyranoquinolone

25 ALKALOIDA DARI PHENYLALANIN & TYROSIN Phe Tyr Mescaline Pellotine Betanidin Aranotine Tetrandrine Securinine ? ? ?

26 Aktivitas Farmakologi Alkaloida Phe & Tyr ALKALOIDSUMBER (Tanaman)EFEK CodeinePapaver somniverumANALGETIK & ANTITUSIF ColchicineColchicum autumnaleANTIGOUT EmetineCephaelis ipecacuanhaEMETIK EphedrineEphedra sinicaSIMPATOMIMETIK FagaronineFagara zanthoxyloidesANTITUMOR GlaziovineOctoea glazioviiANTIDEPRESAN MescalineLophopora williamsiiHALUSINOGEN MorphinePapaver somniverumANALGETIK NARKOTIK PapaverinePapaver somniverumRELAKSAN OTOT POLOS TetrandrineCyclea peltataANTITUMOR ThalicarpineThalictrum dassycarpumANTITUMOR TubocurarineChondrodendron tomentosumRELAKSAN OTOT SKELET

27 ALKALOIDA BERASAL DARI TRYPTOPHAN Psilocybin, R= -OPO 3 Echinulin Reserpine Ergotamine MeO Strictosidine

28 AKTIVITAS FARMAKOLOGI DARI ALKALOIDA INDOL MONOTERPENE ALKALOIDSUMBER (Tanaman)EFEK AjmalicineCatharanthus roseusHIPOTENSIF AjmalineRauvolfia sp.ANTIARITMIA CamptothecineCamtotheca acuminataANTIKANKER DeserpidineRauvolfia canescensHIPOTENSIF IboganineTabernanthe ibogaPSIKOMIMETIK LeurocrystineCatharanthus roseusANTIKANKER QuinidineRemijia sp.DEPRESAN JANTUNG QuinineCinchona sp.ANTIMALARIA RescinamineRauvolfia sp.HIPOTENSIF ReserpineRauvolfia vomitoriaHIPOTENSIF StrychnineStrychnos nux vomicaDEPRESAN SSP VincaleucoblastineC. Roseus (Vinca rosea)ANTIKANKER VincamineVinca majorHIPOTENSIF

29 Quinine Yohimbine Corynanthe yohimbe

30 ALKALOIDA DARI JALUR ISOPRENOIDA 1.Hemiterpene alkaloida 2.Monoterpene alkaloida 3.Sequiterpene alkaloida 4.Diterpene alkaloida 5.Triterpene alkaloida 6.Steroidal alkaloida Chaksine Alchorneine Pterogynine Veratramine

31 TUGAS TERSTRUKTUR Buatlah DESAIN PENELITIAN tentang Obat Bahan Alam 1 kelompok t.d 6 mahasiswa (dibagi random) – pilih topik tertentu & judul dibedakan antar kelompok. Aspek penilaian: 1)Orisinalitas (keaslian) 2)Kebaruan (topik) 3)Metodologi 4)Penulisan 5)Aplikasi & kemanfaatan Komposisi naskah: judul, ringkasan, latar belakang, rumusan masalah, tujuan penelitian, tinjauan pustaka, material & metode penelitian (maks. 10 halaman mulai dari latar belakang s/d metopen) Dikumpulkan dalam bentuk hard copy (dijilid cover hijau) & soft copy ke Dateline: 10 Juni 2014 Nilai Akhir Kuliah = 40% tugas + 60% ujian tulis

32 TERIMA KASIH


Download ppt "Harwoko, M.Sc., Apt. Department of Pharmaceutical Biology Faculty of Medicine and Health Sciences UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN PURWOKERTO 2014 Kimia."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google