UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN

Presentasi berjudul: "UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN"— Transcript presentasi:

1 UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN
KIMIA BAHAN ALAM Disusun oleh: Hendig Winarno UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM PASCA SARJANA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN 2 0 10 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

2 Sebagai salah satu senyawa organik berbasis nitrogen, banyak ditemukan terutama pada tanaman, dan juga sedikit dalam mikroorganisme dan hewan. Sifat di atas memudahkan alkaloid untuk diisolasi dan dimurnikan, karena garam yang dpt larut dlm air dapat terbentuk jika ada/ditambahkan asam mineral. UP-S2-BMS-Hendig Winarno

3 Nama alkaloid diturunkan dari kata alkali.
Derajat kebasaan sangat bervariasi, tergantung pada struktur molekul alkaloid, keberadaan dan lokasi gugus fungsi lainnya. Beberapa alkaloid bersifat netral. Dalam bentuk amina kuarterner juga ditemukan di alam. Aktivitas biologi beberapa alkaloid umumnya tergantung pada fungsi amina yang mengalami transformasi ke sistem kuarterner memalui protonasi pada pH fisiologi. UP-S2-BMS-Hendig Winarno

4 A ornithine lysine B C nicotinic acid D anthranilic acid ALKALOID
Beberapa prekursor asam amino yang terlibat dlm biosintesis alkaloid. A ornithine B lysine C nicotinic acid D anthranilic acid ALKALOID E trypthopan F histidine G tyrosine H reaksi aminasi I purine UP-S2-BMS-Hendig Winarno

5 BB dari jalur yang terlibat dlm biosintesis alkaloid.
UP-S2-BMS-Hendig Winarno

6 ALKALOID TURUNAN ORNITHINE
ORNITHINE: asam amino bukan protein, bagian urea cycle dlm hewan yang dihasilkan dari L-arginine dlm. reaksi yang dikatalissis oleh enzim arginase. Bengandung 2 buah gugus amino pada a- dan d-. Menyokong BB - C4N, sebagai pyrrolidine ring system dan juga tropane alkaloid. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

7 BIOSINTESIS ORNITHINE
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

8 BIOSINTESIS COCAINE & (-)-HYOSCIAMINE
Intermoleculer Mannich reaction UP-S2-NPC-Hendig Winarno

9 (-)-HYOSCYAMINE COCAINE
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

10 BIOSINTESIS (-)-HYOSCYAMINE & SCOPOLAMINE
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

11 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

12 The Racemic form of HYOSCYAMINE
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

13 Semi-synthesis of COCAINE
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

14 Vinblastine & Vincristine: anticancer drugs
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

15 Rute Biosintesis Vinblastine UP-S2-NPC-Hendig Winarno

16 Sebagai antimalaria, banyak ditemukan dlm Chincona sp.
QUINOLINE ALKALOIDS Sebagai antimalaria, banyak ditemukan dlm Chincona sp. UP-S2-NPC-Hendig Winarno

17 Jalur Biosintesis QUINOLINE ALKALOIDS
UP-S2-NPC-Hendig Winarno

18 Klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer
Alkaloid sejati (mengandung atom nitrogen pada cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, mempunyai sifat toksik). Protoalkaloid (atom nitrogen tidak membentuk cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino). Pseudoalkaloid (alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino sebagai prekursornya). UP-S2-NPC-Hendig Winarno

19 Beberapa uji kualitatif untuk senyawa kimia alkaloid :
Reaksi Dragendorff (senyawa yang mempunyai unsur nitrogen). Reaksi Ehrlich (alkaloid indol). Reaksi Marquis (alkaloid morphine, papaperine). Reaksi Freeman (alkaloid trophan, ephedrin). Reaksi Vitali (alkaloid trophan, ephedrin). UP-S2-NPC-Hendig Winarno

20 Beberapa ALKALOID lain dalam Chincona sp.
Anti-malaria untuk infeksi protozoa Anti-malaria yg resisten thd chloroquine Anti-malaria UP-S2-NPC-Hendig Winarno

21 CAMPTOTECHIN: anticancer drug Ditemukan dalam Camptotheca acuminata
CAMPTOTHECIN UP-S2-NPC-Hendig Winarno

22 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

23 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

24 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

25 UP-S2-NPC-Hendig Winarno

26 A B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

27 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

28 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

29 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

30 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

31 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

32 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

33 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

34 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

35 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

36 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

37 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

38 A UP-S2-NPC-Hendig Winarno

39 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

40 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

41 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

42 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

43 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

44 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

45 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

46 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

47 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

48 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

49 B UP-S2-NPC-Hendig Winarno

50 UP-S2-NPC-Hendig Winarno