Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida

Slides:



Advertisements
Presentasi serupa
Jika dilihat dari pengertian Lipid
Advertisements

PRINSIP PROSEDUR ANALISIS PROKSIMAT
PRINSIP KERJA PROSEDUR ANALISIS PROKSIMAT
LIPID.
PROTEIN.
ZAT WARNA ALAM.
Asam Amino dan Protein Tri Rini Nuringtyas.
ASAM NUKLEAT Sistiana Windyariani, Bio.UMMI 2009
ASAM NUKLEAT.
HARI / TANGGAL : SABTU MATA PELAJARAN : KIMIA
PRAKTIKUM BIOKIMIA DARAH
LIPID Berbeda dengan karbohidrat dan protein, lipid bukan merupakan suatu polimer Suatu molekul dikatagorikan dalam lipid karena : mempunyai kelarutan.
PROSES HIDROGENISASI Proses penambahan atom hidrogen
Lemak.
PROTEIN.
TERPENOID KELOMPOK I ELGA LUSIANA
UNIVERSITAS PANCASILA PROGRAM STUDI ILMU KEFARMASIAN
FISIK : TEKSTUR WARNA UKURAN KIMIA : KARBOHIDRAT PIGMEN ASAM ORGANIK FENOL.
Protein Protein (asal kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang paling utama") adalah senyawa organik kompleks berbobot molekul tinggi yang merupakan.
PROTEIN PROTEIN : SENYAWA ORGANIK KOMPLEK DGN BM TINGGI, TERSUSUN DARI UNSUR-UNSUR C, H, O TETAPI ADA TAMBAHAN UNSUR N. SELAIN KEEMPAT UNSUR TERSEBUT UMUMNYA.
KULIAH MPP Dra Ita Ulfin,MSi
KARBOHIDRAT PROTEIN LEMAK n
Ir. Niken Astuti, MP. Prodi Peternakan, Fak. Agroindustri, UMB YOGYA
FISIOLOGI PASCA PANEN Prof. Dr. Ir. Dwiyati Pujimulyani, MP 2016.
ASAM AMINO Asam amino merupakan bagian penyusun dari Protein
P R O T E I N.
Ir. Niken Astuti, MP. Prodi Peternakan, Fak. Agroindustri, UMB YOGYA
Mengenal Lebih Dekat Minyak Buah Kelapa Sawit
MONOTERPENOID ASIKLIK
PROSES HIDROGENISASI Proses penambahan atom hidrogen
LIPIDA.
Teknologi Pengolahan Konsentrat Secara Kimiawi
ASAM AMINO DAN PROTEIN.
Asam Amino dan Protein.
LIPIDA DEFINISI : SENYAWA ORGANIK TERDAPAT PADA JARINGAN TANAMAN DAN HEWAN, TIDAK LARUT DALAM PELARUT AIR TETAPI LARUT DALAM ZAT PELARUT ORGANIK ATAU.
JENIS LIPID 1. Lemak / Minyak 2. Lilin 3. Fosfolipid 4 Glikolipid 5 Terpenoid Lipid ( Sterol )
ASAM NUKLEAT.
ASAM AMINO DAN PROTEIN.
ASAM AMINO KELOMPOK 3: Zeni Lailum M
LIPIDA ( Fat and Oil ) PENDAHULUAN
Senyawa organik (KARBOHIDRAT, LEMAK & PROTEIN)
LIPIDA Senyawa organik yang terdapat di alam yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik non polar (n-heksana, eter, dsb)
Asam nukleat Tujuan instruksional khusus:
PROTEIN PROTEIN : SENYAWA ORGANIK KOMPLEK DGN BM TINGGI, TERSUSUN DARI UNSUR-UNSUR C, H, O DAN N KADANG-KADANG MENGANDUNG UNSUR P DAN S. KADAR MASING-MASING.
P R O T E I N.
ASAM AMINO Asam amino merupakan bagian penyusun dari Protein
Drs. MUH. ARAFAH WADUD SMA NEGERI 1 PINRANG
ZAT WARNA ALAM.
BAB 8 Karbohidrat, Protein, dan Biomolekul Standar Kompetensi
KARAKTERISTIK PROTEIN
LIPID Fitri Amelia, M.Si.
ASAM AMINO DAN PEPTIDA ISMAIL SALEH, SP., M.SI.
TEKNOLOGI LEMAK DAN MINYAK
LIPID RABIATUL ADAWIYAH,M.Si.,Apt D-III FARMASI
Kimia Terpenoid & Minyak Atsiri
Kelompok 1 : Rahmatul Husna Wiwik Juliandestika
KARAKTERISTIK PROTEIN
DASAR BIOMOLEKULAR.
METABOLISME LIPID 9/14/2018.
ASAM AMINO DAN PROTEIN.
Nama : khansa resthima ratu Kelas : H NPM :
SRI WILDA ALBETA, M.PD LIPID. Berbeda dengan karbohidrat dan protein, lipid bukan merupakan suatu polimer Suatu molekul dikatagorikan dalam lipid karena.
LEMAK DAN MINYAK.
SEJARAH PERKEMBANGAN BIOMOL → STUDI TENTANG DASAR2 MOLE-
BIOMOLEKUL.
PROTEIN.  Protein adalah sumber asam-asam amino yang mengandung unsur-unsur C, H, O, dan N yang tidak dimiliki oleh lemak atau karbohidrat.  Sebagai.
Asam Karboksilat dan Ester
4/26/2019Lemak dan Minyak, By Mursalin1 PENGARUH PENGOLAHAN TERHADAP KOMPOSISI MINYAK DAN LEMAK A. EKSTRAKSI Ekstraksi tidak berpengaruh thd komposisi.
4.3Mendeskripsikan struktur, tatanama, penggolongan, sifat dan kegunaan makromolekul (polimer, karbohidrat, dan protein). 4.4Mendeskripsikan struktur,
ALKALOID & TERPENOID KELOMPOK 2 : ALVIN KURNIAWAN ANDI NABILA HERAWATI AZIZAH SAFURA NUR AFIKA NOVA MURSYIDAH RONI ADI SANTOSO SILVANI MAHESA.
Transcript presentasi:

Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida Partomuan Simanjuntak Karbohidrat Asetogenin Terpenoid Senyawa nitrogen Glikosida Pasca Sarjana Program Ilmu Kefarmasian Universitas Pancasila, Jakarta 2012 NPC-S2-2012

Kimia Bahan Alam (Natural Product Chemistry) : Salah satu bagian dari ilmu kimia organik yang mempelajari senyawa kimia yang dihasilkan oleh organisme hidup yang ditemukan di alam (tumbuhan, hewan, mikroorganisme dan sumber alam laut) Apa bedanya dengan fitokimia (Phytochemistry) ?? NPC-S2-2012

Sebelum melakukan penelitian Apa yg harus dilakukan ? NPC-S2-2012

NPC-S2-2012

kba NPC-S2-2012

NPC-S2-2012

ASETOGENIN (flavonoid, lipida, lignan, kuinon) Banyak terdistribusi dalam tumbuhan sebagai glikosida mempunyai rumus C6-C3-C6 Klasifikasi : Flavon Flavonol Flavanon Flavanonol Isoflavon Kalkon Dihidrokalkon Auron II Benzoil 240-280 nm I Cinnamoil 300-380 nm NPC-S2-2012

NPC-S2-2012

Isolasi hesperidin dari kulit jeruk Metode A 200 g kulit jeruk Ekstraksi dgn pet.eter 3x disaring, diuapkan Eks. PE residu Ekstraksi dengan MeOH 3x Eks. MeOH Kristalisasi dgn as.asetat encer Hesperidin (TL. 252-254 oC) rham glu hesperidin NPC-S2-2012

Hesperidin dan neohesperidin Metode B 200 g kulit jeruk Maserasi dgn Ca(OH)2 10% selama 1 malam, pada suhu kamar, disaring Filtrat Disaring kembali dengan Buchner-funnel (+lapisan celite) Filtrat berwarna Diasamkan dengan HCl (pH 4 - 5) hesperidin Serbuk putih Dicuci dengan air 2 senyawa Hesperidin dan neohesperidin neohesperidin NPC-S2-2012

Degradasi Hesperidin dengan asam 1 g hesperidin 20 mL etilenglikol/1 mL H2SO4 panaskan dalam water bath selama 40 menit. Bagian larutan berwarna kuning dituangkan ke dalam air (50 mL) Endapan hesperitin Dicuci dengan air, kristalisasi dalam etanol Kristal TL 224-226oC + Asam sulfat + Rham + glu hesperitin NPC-S2-2012

Isolasi Naringin dari kulit buah anggur Grapefruit peel Ekstraksi dengan air 2-3 kali, selama 5 menit, disaring Ekstrak air ???? naringin Kristal jarum (oktahidrat T.L. 83-84 oC) Rekristalisasi dlm isopropanol dipanaskan, disaring panas Filtrat panas Didiamkan beberapa lama Kristal naringin NPC-S2-2012

Lipida sederhana ( ester dari asam lemak) B. LIPIDA Terdapat pada semua jaringan tanaman & jaringan hewan, diklasifikasikan sebagai Lipida sederhana ( ester dari asam lemak) a. Lemak dan minyak (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan gliserol) b. Malam (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak dan alkohol berantai panjang 2. Lipida majemuk a. Posfolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, gliserol, as. posfat dan sen. nitrogen organik b. Glikolipida (pada hidrolisisnya memberikan asam lemak, alkohol yang mengandung nitrogen dan karbohidrat NPC-S2-2012

Lemak dan minyak adalah lipida yang paling banyak terdapat di alam Lemak dan minyak adalah lipida yang paling banyak terdapat di alam. Kedua tipe senyawa ini disebut trigliserida sebab merupakan ester tiga asam lemak dengan trihidroksi alkohol (gliserol) Pada suhu kamar, “Lemak” adalah untuk lipida yang berbentuk padat (umumnya lipida dari hewan), “Minyak” untuk lipida yang berbentuk cair (umumnya lipida dari tumbuhan). [Perbedaan pada titik lelehnya juga mencerminkan perbedaan pada derajat ketidak jenuhan bagian asam lemaknya] NPC-S2-2012

Beberapa asam-asam lemak yang terdapat di alam. Asam-asam jenuh Kaproat C5H11COOH Palmitat C15H31COOH Kaprilat C7H15COOH Stearat C17H35COOH Kapriat C9H19COOH Arachidat C19H39COOH Laurat C11H23COOH Behenat C21H43COOH Miristat C13H27COOH Montanat C27H55COOH Asam-asam tak jenuh Oleat C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Linoleat C17H31COOH CH3(CH2)4CH=CHCH CH=CH(CH2)7COOH Linolenat C17H29COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)CH(CH2)7COOH Arachidonat C19H31COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH Klupanodonat C21H33COOH CH3(CH2CH=CHCH2)2CH=CH2(CH2CH=CHCH2)2-CH2COOH Asam asetilen (ikatan rangkap tiga) Tarirat CH3(CH2)10CC(CH2)4COOH Stearolat CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH Ximeninat CH3(CH2)5CH=CH-CC(CH2)7COOH Asam hidroksi Ricinoleat C17H32(OH)COOH CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COO Asam siklis Sterulat C18H33COOH Chaulmoograt C17H31COOH Gorlat C17H29COOH NPC-S2-2012

Endapan (asam miristat) Isolasi trimiristin dan miristisin dari buah pala 30 g serbuk buah pala 5 g trimiristin Direfluks dengan 75 ml KOH alkoholat (1 jam), disaring, bagian larutan diasamkan dengan HCl, dibiarkan beberapa lama Direfluks dengan CHCl3 selama 90 menit Disaring, dikeringkan dengan CaCl2 Larutan CHCl3 Endapan (asam miristat) TL 51-52 oC Destilasi Residu semipadat Dilarutkan dalam EtOH 95% didinginkan Miristisin (TL 150 oC) Larutan (miristisin) Endapan (trimiristin) TL. 54-55 oC Dipekatkan, dilarutkan dalam PE, Disaring melalui kolom (alumina aktif) Destilasi Minyak NPC-S2-2012

Malam adalah suatu ester dari alkohol tinggi (berantai panjang, berat molekul tinggi) Malam pada tumbuhan terdapat di permukaan daun dan batang yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan dari dihidrasi dan menjaga serangan dari luar Malam pada hewan terdapat di permukaan bulu, kulit dan rambut yang berfungsi untuk membuat lunak Daftar beberapa malam yang banyak dipergunakan Nama sumber Seny. kimia Nama kimia Kegunaan Malam tawon (beeswax) Sarang tawon C15H31COOC30H61 Mirisil palmitat Polisher dan farmasi Spermaceti Sejenis ikan paus C15H31COOC16H33 asetilpalmitat Kosmetik dan lilin Carnauba Carnauba palm C25H31COOC30H61 Mirisil seretat Polisher Lanolin Wool (bulu domba) - Salep NPC-S2-2012

NPC-S2-2012

c. LIGNAN Banyak terdapat di alam, mempunyai rumus sebagai Lignan atau senyawa resin fenol adalah lignin dimer yang mempunyai unit C6-C3 yang diikat pada posisi b Turunan tetrahidrofuran Asam guaiaretat Turunan 1,4-diarilbutana Olivil sesamolin sesamin

Isolasi sesamin dan sesamolin dari minyak biji wijen 100 ml minyak biji wijen Kr. kolom (p. 10 cm, dia. 3,5 cm; alumina 75 g; pet.eter 100 ml Fr.n Fr.1 Fr.2 Uji warna Badouin Ekstrak dgn eter (dlm sokletasi selama 3 jam Minyak berwarna kuning Sesamin (1) Sesamolin (2) Safonifikasi dgn KOH/alkohol selama 1 jam, tambahkan air 100 ml Filtrat Larutan berbusa Diuapkan, larutkan dalam 1 ml CHCl3 dan tambahkan PE hingga membentuk end. putih Ekstraksi dgn eter (30 ml) 3 x diuapkan Resin berwarna kuning (2 g) Sesamolin 0,15 g Endapan (sesamin, 0,5 g) Larutkan dalam eter, Diamkan selama 1 malam NPC-S2-2012

D. KUINON Banyak terdpt dalam pigmen alam (tumbuhan, mikroorganisme, hewan laut, dan insek) Umumnya berwarna kuning, merah dan coklat Dalam bentuk garam hidroksi berwarna ungu, biru atau hijau Klasifikasi : 1. Benzokuinon (jamur, insek) 2. 2,5-dihidroksi benzokuinon (jamur, insek) 2-Me-benzokuinon p-benzokuinon 4. Antrakuinon (Rubiaceae, Polygonacea, Leguminosae) 3. Naftokuinon (tumbuhan, hewan) Cimafilin NPC-S2-2012 Tektokuinon Ekinokron A

Isolasi senyawa rein dari akar Rheum palmatum (Kelembak) 100 g akar Rheum palmatum Dihaluskan, diekstraksi dengan air (750 ml) 3x, diuapkan hingga 100 ml Ekstrak kental Dipartisi dengan metil isobutil keton pd extractor continous hingga tidak berwarna, diekstrakjsi dgn 5% NaHCO3 hingga timbul warna kemerahan Ekstrak alkali Didinginkan, diasamkan hingga pH = 2 Endapan (200 mg)

ISOPRENOID (karotenoid, terpenoid, steroid) A. Karotenoid Karotenoid adalah Suatu kelompok senyawa turunan hidrokarbon (karoten) yang teroksigenasi (santofil) yang terdiri dari dari 8 unit isoprenoid. Karotenoid dapat diturunkan dari struktur C40H56 yang mempunyai cincin terkonjugasi ikatan rangkap dua dengan cara Hidrogenasi Dehidrogenasi Siklisasi Oksidasi Gabungan proses di atas Rumus umum untuk karotenoid, garis putus-putus menunjukkan unit isopren (C40H56) (I) Penomoran NPC-S2-2012

Penamaan untuk hidrokarbon karotenoid dibentuk dengan cara penambahan awalan 2 huruf Greek, dimana awalan ini karakteristik untuk 2 gugus akhir C9 Jenis awalan formula struktur Asiklik y C9H15 III Sikloheksen b, e C9H15 IV, V Metilensikloheksan g C9H15 VI Siklopentan k C9H15 VII Aril f, c C9H15 VIII, IX NPC-S2-2012

Contoh NPC-S2-2012

Nor-karotenoid Penghilangan gugus CH3, CH2, atau CH dari suatu karotenoid dinamakan dengan memberi nama awalan “nor” 4/13/2017NPC-S2-2012

Beberapa penamaan karotenoid lainnya Seko karotenoid Pemutusan ikatan di antara 2 atom karbon yang berdekatan (atom C1 dan C6 dari suatu siklik) dengan penambahan satu atau lebih atom hidrogen pada setiap gugus terminal yang kemudian dibangun kembali disebut sebagai “seko”. Beberapa penamaan karotenoid lainnya NPC-S2-2012

4/13/2017NPC-S2-2012

4/13/2017NPC-S2-2012

Isolasi likopen dari tomat 500 g pasta tomat + 650 mL MeOH, aduk kuat-kuat, + 350 mL MeOH, aduk lagi, dibiarkan selama 1-2 jam, Diaduk dan disaring dgn Buchner funnel Residu merah kehitaman Filtrat kuning Diaduk dgn camp. MeOH-CCl4 = 1 : 1; disaring dengan Buchner funnel Lap. CCl4 (warna merah tua) Lap. MeOH-air (warna orange) Diekstraksi dengan air beberapa kali Lap. CCl4 Lap. air Tambahkan Na-sulfat anhidrat, diuapkan Tambahkan benzen, diuapkan hingga kental (10 ml), Tambahkan MeOH panas, distirer Kristal (Likopen) NPC-S2-2012

B. TERPENOID Terdistribusi di alam,umumnya terdapat pada tumbuhan dan mempunyai rumus oligomer dari ISOPRENA Sumber utama senyawa terpenoid adalah minyak atsiri (essential oil) yang terdiri dari campuran kompleks alkohol, aldehid, keton, asam-asam dan ester. Asam pimarat santonin mentol Asam oleanolat NPC-S2-2012

Terpenoid diklafisikasi sebagai : 1. Monoterpen, C10H16 2. seskuiterpen, C15H24 3. Diterpen, C20H32 4. Triterpen,C30H48 5. Tetraterpen, C40H64 6. Politerpen, (C5H8)n Umumnya merupakan Minyak atsiri (essential oil) Monoterpen Terbentuk oleh 2 unit isopren, ada 3 jenis yaitu : 1. Monoterpen asiklik 2. Monoterpen monosiklik 4/13/2017NPC-S2-2012

Kelompok tujan (Thujane) Kelompok karan (Carane) 3. Monoterpen bisiklik Kelompok tujan (Thujane) Kelompok karan (Carane) Kelompok pinan (Pinane) Kelompok kamfan (Camphane) Kelompok fenkan (Fenchane) Nilam oil NPC-S2-2012 Bergamot oil Citrus aurantium var. bergamia)

Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis Seskuiterpen Terbentuk oleh 3 unit isopren, terdiri dari 3 jenis 1. Seskuiterpen asiklik 2. Seskuiterpen monosiklik 3. Seskuiterpen bisiklik 4/13/2017NPC-S2-2012

Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis Diterpen Terbentuk oleh 4 unit isopren, ada 4 jenis 1. Diterpen asiklik 3. Diterpen bisiklik 2. Diterpen monosiklik 4. Diterpen trisiklik NPC-S2-2012

2. Triterpen tetrasiklik Triterpen Terbentuk oleh 6 unit isopren, dan banyak terdapat dalam bentuk ester dan glikosida, terdiri dari 3 jenis : 1. Triterpen asiklik 2. Triterpen tetrasiklik 3. Triterpen pentasiklik, terbagi dalam 3 sub-group yaitu a-amirin, b-amirin dan lupeol 4/13/2017NPC-S2-2012

D-limonen (pada suhu 75o/27 mm) Isolasi D-limonen dari Jeruk, dan pembuatan senyawa derivatnya 100 g krud minyak atsiri Destilasi fraksionasi D-limonen (pada suhu 75o/27 mm) (Tidak berwarna) Dinginkan pd < 10oC, + kan HCl pekat (120 ml) dan 80 ml isopro, +kan 20,7 g Na-nitrit (Penambahan ini harus dikontrol spy suhu tetap – 10o C) Stirer (15 menit), simpan pd refrigerator selama 1 jam, saring dengan funnel Buchner, dicuci dengan etanol dingin Padatan (D-limonen nitrosoklorida) Tambahkan 20 ml dimetilformamida, 125 ml isopropanol, direfluks selama 30 menit. Dituangkan pada larutan es, distirer, disaring setelah es mencair. Padatan (carvoxime) Tambahkan 100 ml asam oksalat 5%, direfluks selama 2 jam. Kemudian didestilasi uap. Hasilnya dikestraksi dengan eter. Dikeringkan dengan penambahan Na2SO4 Cairan (L-carvone) NPC-S2-2012

C. Steroid Steroid adalah suatu senyawa yang mempunyai skeleton Siklopenta[a]fenantren “Cyclopenta[a]phenanthrene” Gugus metil biasanya terdapat pada atom C-10 dan C-13, dan juga mempunyai rantai samping pada C-17. Sterol adalah steroid yang mempunyai gugus hidroksil pada atom C-3, dan umumnya mempunyai skeleton kolestan. NPC-S2-2012

Senyawa steroid banyak terdistribusi di alam, dan terdapat sebagai sterol, asam bile (empedu) dan hormon seks. 4/13/2017NPC-S2-2012

?? Sterol dari hewan laut Sterol dari tanaman Sterol dari khamir NPC-S2-2012

Beberapa penamaan senyawa steroid Skeleton hidrokarbon tetrasiklik tanpa mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa gonan 5b-gonan 5a-gonan NPC-S2-2012

Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10 , tetapi tanpa gugus metil pada atom C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa estran 5a-estran 5b-estran 4/13/2017NPC-S2-2012

Senyawa androstan terbagi menjadi Skeleton hidrokarbon tetrasiklik yang mempunyai gugus metil pada atom C-10 dan C-13 dan tanpa rantai samping pada atom C-17 disebut senyawa androstan 5a-androstan 5b-androstan Senyawa androstan terbagi menjadi 4/13/2017NPC-S2-2012

Hidrokarbon dengan rantai samping pada atom C-17 Konfigurasi seri 5a seri 5b - 5a-pregnan 5b-pregnan 20R 5a-kolan (cholane) 5b-kolan 20R 5a-kolestan 5b-kolestan NPC-S2-2012

Konfigurasi seri 5a seri 5b 20R,24S 5a-ergostan 5b-ergostan 20R,24R 5a-kampestan 5b-kampestan 20R, 24S 5a-poriferastan 5b-poriferastan 20R, 24R 5a-stigmastan 5b-stigmastan 20S,22R,23R.24R 5a-gorgostan 5b-gorgostan NPC-S2-2012

Senyawa Nitrogen Senyawa nitrogen adalah senyawa kimia yang mengandung unsur nitrogen terdiri dari senyawa alkaloid, asam amino, protein, asam nukleat, porfirin, pteridin) Alkaloid Senyawa basa organik yang mengandung atom nitrogen pada cincin heterosikliknya Klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer Alkaloid sejati (mengandung atom nitrogen pada cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, mempunyai sifat toksik) Protoalkaloid (atom nitrogen tidak membentuk cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino) Pseudoalkaloid (alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino sebagai prekursornya) NPC-S2-2012

Beberapa uji kualitatif untuk senyawa kimia alkaloid : Reaksi Dragendorff (senyawa yang mempunyai unsur nitrogen) Reaksi Ehrlich (alkaloid indol) Reaksi Marquis (alkaloid morphine, papaperine) Reaksi Freeman (alkaloid trophan, ephedrin) Reaksi Vitali (alkaloid trophan, ephedrin) NPC-S2-2012

Klasifikasi Alkaloid : kba Klasifikasi Alkaloid : 1. Alkaloid piridin (nikotin, anabasin, asam nikotinat) 2. Alkaloid piperidin (pelletierin, arekolin, lobelin, coniin) 3. Alkaloid indolizidin (sekurinin) 4. Alkaloid kuinolizidin (matrin, oksimatrin, spartein) NPC-S2-2012

5. Alkaloid tropan (tropan, tropin, ekgonin) 5.1. Alkaloid tropin 5.2. Alkaloid ecgonin 6. Alkaloid penetilamin (epedrin, d-pseudoepedrin, meskalin) 7. Alkaloid isokuinolin 7.1. Alkaloid benzilisokuinolin NPC-S2-2012

7.2. Alkaloid bis-benzilisokuinolin 7.3. Alkaloid aporfin 7.5. Alkaloid kriptopin 7.4. Alkaloid berberin 7.6. Alkaloid morfin NPC-S2-2012

7.7. Alkaloid emetin 7.8. Alkaloid fenantridin 8. Alkaloid kuinolin 9. Alkaloid indol NPC-S2-2012

11.1. Alkaloid seskuiterpenoid 11.2. Alkaloid diterpenoid 10. Alkaloid imidazol 11. Alkaloid terpenoid 11.1. Alkaloid seskuiterpenoid 11.2. Alkaloid diterpenoid 12. Alkaloid steroid 14. Alkaloid purin 13. Alkaloid tropoid NPC-S2-2012

Isolasi piperine dari lada hitam (black pepper, Piper spp.) dan degradasi piperine menjadi asam piperat Lada hitam (10 g) Digiling halus, diekstraksi dengan etanol (150 ml) selama 2 jam, disaring dan diuapkan Ekstrak etanol Tambahkan KOH 10% dalam alkohol (10 ml), diaduk kemudian disaring, dan dibiarkan selama 1 malam Kristal jarum berwarna kuning, Piperine (0.3 g) Tambahkan KOH 10% alkohol, direfluks selama 90 menit, diuapkan. Suspensikan dalam dalam air panas. Diasamkam dengan HCl. Endapan Disaring, dicuci dengan air dingin, rekristalisasi dengan etanol Kristal berwarna kuning (asam piperat) NPC-S2-2012

Asam amino Asam amino adalah suatu senyawa kristalin yang tidak berwarna, larut dalam air, but sparingly dalam pelarut organik. Merupakan senyawa amfoterik Asam amino diklafikasikan sebagai Asam amino alifatik netral (glisin) CH2(NH2)-COOH Asam amino alifatik asam (asam aspartat) HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH Asam amino alifatik basa (lisin) H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH Asam amino aromatik (fenilalanin) C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH Asam amino heterosiklik (triptofan) 6. Asam amino bersulfur (alifatik,netral, metionin) CH3-S(CH2)2CH(NH2)-COOH ± 26 asam amino telah dapatdiketahui/diisolasi dari protein secara hidrolisis dengan asam, alkali, dan enzim. Dan ada ± 170 jenis asam amino telah dapat diperoleh dari alam dalam bentuk bebas atau terikat dengan senyawa lain. NPC-S2-2012

Sintesis asam amino RCH2-COOH RCHBr-COOH RCHNH2-COOH + NH4Br Aminasi asam-asam a-halogen RCH2-COOH RCHBr-COOH RCHNH2-COOH + NH4Br Sintesis Stecker RCHO RCH(OH)CN RCH(NH2)CN RCH(NH2)COOH Reduktive aminasi RCOCOOH + NH3 R-C(=NH)COOH RCH(NH2)COOH + H2O Sintesis Erlenmeyer azlakton Diastereoisomer Metoda ini didasarkan pada pembentukan garam diastereoisomer dari campuran rasemik dengan basa optis aktif (kuinin, striknin, brusin, kinkonin, kloramfenikol) Br2 2NH3 KCN NH3 H+ (+) B + (dl) A (+) B. (+)A + (+)B. (-) A NPC-S2-2012

Analisis asam amino Analisis GC dan analisis KLT 10 mg (simplisia) Suspensikan dalam 20 ml amilalkohol, dijenuhkan dgn as. hidrobromat anhidrat, dipanaskan pada penangas minyak (165 oC) hingga ½ bagian alkohol hilang dan diuapkan Ester asam amino hidrobromida + kan dengan 8 ml asam asetat anhidrat, dibiarkan pada suhu 25 oC selama 5 menit, kemudian diuapkan Lar. berbentuk sirup Tambahkan 1-5 ml amilalkohol atau benzen Preparat Siap untuk analisis (KLT, GC) NPC-S2-2012

Retensi waktu (Rt) analisis GC untuk asam amino As amino Rt (m) Rt (m) Rf asam amino (analisis KLT) (air-EtOH-as. asetat = 1 : 5 : 0,5). Spray Ninhidrin Asam amino warna Rf Asam aspartat violet 0,11 Glisin pink 0,31 A-alanin pink 0,45 Isoleucin pink 0,70 Tirosin pink 0,73 Retensi waktu (Rt) analisis GC untuk asam amino As amino Rt (m) Rt (m) A-alanin 14 Glisin 24 Valin 16 b-alanin 26 as. a-butirat 17 As-b-butirat 28 Isoleucin 19 Prolin 29 Norvalin 20 As.g-butirat 32 Leucin 22 Ornitrin 33 norleucin 23 treonin 35 As amino Rt (m) Serin 39 Fenilalanin 60 As. aspartat 84 As. glutamat 102 Tirosin 132 4/13/2017NPC-S2-2012

Peptida Peptida adalah poliamida asam amino yang mempunyai rumus sebagai Senyawa peptida mempunyai aktivitas biologis dan banyak terdapat di alam, diantaranya tripeptidaglutamin (dalam khamir). Protein Semua kehidupan mengandung sejumlah besar protein yg berbeda. Perbedaannya adalah susunan/urutan asam amino, kandungan non asam amino, Bobot molekul, korformasinya. Contoh : albumin globulin glutelin histon, dll NPC-S2-2012

Asam Nukleat Suatu senyawa polimer yang menagndung posfat, empat basa nitrogen dan sebuah gula pentosa (DNA) yaitu deoksiribosa (DNA) atau ribosa (RNA) DNA mengandung 2 basa pirimidin (sitosin dan timin) dan 2 basa purin (adenin dan guanin) RNA mempunyai basa yang sama, kecuali timin diganti dengan urasil NPC-S2-2012

Basa nukleosida nukleotida Adenin adenosin asam adenilat Nukleosida adalah kombinasi 2 atau lebih asam amino melalui ikatan b-N-glikosidik Basa nukleosida nukleotida Adenin adenosin asam adenilat Guanin guanosin asam guanilat Urasil uridin asam uridilat Sitosin sitidin asam sitidilat Tiamin tiamidin asam tiamidila NPC-S2-2012

NPC-S2-2012

DNA terdapat dalam inti sel, hanya sejumlah kecil ada di dalam mitokondria dan kloroplas. Fungsi DNA adalah sebagai gudang penyimpan bahan informasi genetik dan sintesis protein di dalam sel. RNA tersebar di seluruh bagian sel, sebagian besar RNA berada di dalam sitoplasma. Ada 3 jenis RNA yaitu mRNA, mRNA, dan tRNA yang mempunyai fungsi berbeda-beda. NPC-S2-2012

Porfirin Senyawa porfirin banyak terdistribusi secara luas pada hewan dan tumbuhan. Senyawa yang paling dikenal adalah Hemoglobin (zat pewarna di dalam darah, yang berperan dalam reaksi oksidasi) Klorofil (zat warna pada tumbuhan hijau, yang berperan sebagai suatu intermediat dalam reduksi proses fotosintetik karbondioksida menjadi karbohidrat) Sitokrom (suatu zat pereduksi enzim, yang berperan sebagai promotor respirasi selular) Inti senyawa porfirin adalah tetrapirol siklik NPC-S2-2012

NPC-S2-2012

Isolasi senyawa hemin dari darah 1 bagian volume darah Distirer dengan pelarut pengekstraksi (Stronsium klorida hexahidrat 2%/dalam asetat glasial dan aseton = 1:3) dengan perbandingan 1 : 12 hingga merata. Campuran dibiarkan selama 20-30 menit, disaring dengan kertas saring secara gravitas Residu Filtrat Dicuci dgn pelarut pengekstraksi Filtrat Gabungan Fe/HCOOH Dipanaskan hingga 100 oC, kmdn dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, sentrifugasi, dicuci dengan as. asetat 50%, air, etanol dan eter Protoporfirin H2/Pd dalam HCOOH mesoporfirin Hemin NPC-S2-2012

Pteridin Pteridin adalah suatu pigmen yang dijumpai pada sayap insektisida dan juga terdapat di dalam bagian kulit dan mata ikan. Rumus kimia dari senyawa pteridin adalah kombinasi dari cincin pirazin dan cincin pirimidin Xantopterin, isoxantopterin, leucopterin dan eriptopterin dapat diisolasi dari pigmen kaupu-kupu, dan juga dapat diperoleh air seni manusia, ginjal, hati dan pankreas NPC-S2-2012

Isolasi pteridin dari serangga buah (Drosophila melanogaster) 200 g serbuk serangga Dimaserasi di dalam etanol selama 1 malam, lakukan 3 kali. Diuapkan, kemudian dikromatografi kolom (selulosa, porpanol-amonium asetat 1% = 1 : 1; butanol-asam asetat-air = 20 : 3 : 3) Isosepiapterin, sepiapterin, riboflavin 4/13/2017NPC-S2-2012