Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral

Presentasi berjudul: "Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral"— Transcript presentasi:

1 Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral

2 Mudah flipping

3 Senyawa Optis Aktif tanpa Atom C Kiral

4 1,3- dikloroallena

5 1,3-dimetilallena

6 Orbital Atom pada Molekul Allena

7 Hibridisasi pada Molekul Allena

8 Alkylidenecycloalkanes and Spiranes

9 Senyawa Optis Aktif dengan Rotasi Terbatas

10 Atropoisomerism Jika m = n = 2, enantiomer dapat dipisahkan
Jika m = 3 dan n = 4, pada t rendah dua enantiomer dapat dipisahkan. Tetapi pada t tinggi ± 160o C akan terjadi rasemisasi Paracyclophanes Bila m dan n cukup besar berarti jarak kedua cincin cukup jauh, memungkinkan terjadinya rotasi pada kedua atau salah satu cincin, sehingga tidak bersifat optis aktif. Bila m dan kecil, tidak memungkinkan terjadi rotasi sehingga bersifat optis aktif.

11 Senyawa ansa Kalau n kecil, jarak pendek, tidak terjadi rotasi, sehingga dapat bersifat optis aktif.

12 Senyawa Biphenyl I. R = NO2 ; R1 = H II. R = R1 = NO2
III. R = H ; R1 = NO2 Derivat Asam Difenat Molekul I dan II tidak berada pada satu bidang planar, karena faktor sterik

13 Senyawa Biphenyl

14 Isomer Senyawa Biphenyl

15 Atropoisomerism - biphenyls
Biphenyls with bulky groups in positions a, b, c, d may be optically active and resolvable due to atropoisomerism Examples of resolvable biphenyls

16 Bifenil Tersubstitusi
a c d b Apabila a, b, c, dan d meruah, dapat terbentuk enantiomer

17 Bifenil Tersubstitusi
I : a = b = F; R = CO2H ; R1 = Cl II : a = CH3O ; b = F; R = H ; R1 = CO2H III : a = b = CH3O ; R = CO2H , R1 = H IV : a = b = CH3O ; R = NH2, R1 = H Apabila substituen pada posisi ortho kecil, misalnya F atau OCH3 akan cepat terbentuk campuran rasemik, tetapi apabila 2 substituen ortho kecil dan 2 substituen ortho besar, dapat terbentuk enantiomer namun pada pemanasan akan terbentuk campuran rasemik.

18 Jika : a = F ; b = COOH ; dan R = H
Terbentuk campuran rasemik jika didihkan dalam anhidrida asam asetat selama 10 menit Jika : a = F ; b = NH2 ; dan R = CH3 Terbentuk campuran rasemik setelah didihkan dalam asam asetat selama 30 menit. Jika : a = CH3O ; b = CO2H , dan R = H Terbentuk setengah rasemik setelah didihkan dalam asam asetat selama 78 menit

19 Bicyclic compounds We name compounds containing two fused or bridged rings as bicycloalkanes and we use the name of the alkane corresponding to the total number of carbon atoms in the rings as the parent name

20

21 Naming a bicyclic compound
bridgeheads 1 carbon 3 carbons 2 carbons bicyclo[3.2.1]octane total number of carbon atoms sizes of bridges, largest first number of rings

22 Bicyclic ring compounds
bicyclo[1.1.1]pentane bicyclo[1.1.0]butane bicyclo[2.1.1]hexane bicyclo[2.2.2]octane bicyclo[2.2.1]heptane bicyclo[3.1.1]heptane bicyclo[4.4.1]undecane

23 Some bicyclic natural products
TURPENTINE CAMPHOR TREE camphor a-pinene EUCALYPTUS TURPENTINE b-pinene cineole

24 Kamfer C H3 H 3 O * Konfigurasi dari kepala jembatan akan aling tergantung satu sama lain, sehingga kalau keduanya merupakan atom C kiral, maka dalam menghitung jumlah isomer kedua atom C kiral tersebut dihitung satu.

25