DISKONEKSI DUA GUGUS I Diskoneksi difugsional 1,3 √

Presentasi berjudul: "DISKONEKSI DUA GUGUS I Diskoneksi difugsional 1,3 √"— Transcript presentasi:

1 DISKONEKSI DUA GUGUS I Diskoneksi difugsional 1,3 √
1. Diskoneksi 1,3-dikarbonil (1,3-diCO) 2. Diskoneksi β-hidroksi karbonil (1,3-diO) 3. Diskoneksi α,β-unsaturated karbonil II Diskoneksi difugsional 1,5 √ III Diskoneksi difugsional 1,6 √ IV Diskoneksi difugsional 1,2 V Diskoneksi difugsional 1,4

2 I.1. Diskoneksi 1,3-dikarbonil (1,3-diCO)
Analisis dasar:

3 Mekanisme reaksi: Ionisasi NaOEt (NaOC2H5) 2. Pembentukan karbanion
3. Substitusi nukleofilik 4. Netralisasi katalis

4

5 Reaksi sintesis MT-1 (Kondensasi Claisen)
Mekanisme reaksi: Ionisasi NaOEt (NaOC2H5) 2. Pembentukan karbanion 3. Substitusi nukleofilik 4. Netralisasi katalis

6

7 Alternatif b lebih menguntungkan, karena hanya menggunakan satu ”starting material”.

8 Reaksi pembentukan MT-2
Mekanisme reaksi: Ionisasi NaOEt (NaOC2H5) 2. Pembentukan karbanion 3. Substitusi nukleofilik 4. Netralisasi katalis

9

10 Alternatif b lebih terpilih karena menghasilkan 1 SM yang mudah didapat.

11 (Kondensasi Claisen Internal = Siklisasi Dieckman) I.
Reaksi sintesis MT-3 Mekanisme reaksi: (Kondensasi Claisen Internal = Siklisasi Dieckman) I. II. III.

12 Contoh lain Jadi, alternatif (a) menghasilkan SM: - etil neopentanoat - [2,3]-benzo-siklopentana(1,4)dion

13 Jadi, alternatif b menghasilkan SM:
- etil ftalat - metil t -butil keton Alternatif mana lebih terpilih ???

14 • Alternatif a menghasilkan SM yang masih cukup kompleks, meskipun mekanisme reaksinya secara teoretis lebih singkat. • Altrenatif b walaupun mekanismee reaksinya cukup panjang, namun SM-nya lebih sederhana dan tersedia  TERPILIH. Reaksi sintesis MT-4

15 Mekanisme reaksi: