Asam Karboksilat & Turunannya

Presentasi berjudul: "Asam Karboksilat & Turunannya"— Transcript presentasi:

1 Asam Karboksilat & Turunannya

2 Rumus Umum : RCOOH COOH gugus fungsi asam karboksilat/asam alkanoat  sifat keasaman R  Hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril

3 Tata Nama Asam Karboksilat
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ oat “ pada asam Alkanoat. Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Untuk senyawa-senyawa mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut : Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon. Contoh : CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

4

5 Nama Trivial Asam Karboksilat

6 Keasaman asam karboksilat < asam-asam mineral (asam sulfat, asam hipoklorit, asam nitrat,dll)
Keasaman asam karboksilat > asam-asam organik (alkohol, asetilena) > air Larutan hidroksida  asam karboksilat garam, (dg asam mineral) asam karboksilat RCOOH RCOO- garam

7 Pembuatan Asam Karboksilat
Oksidasi Alkohol Primer dan Alkil Benzena R - CH2OH R - COOH KMNO4

8

9 2. Adisi karbon dioksida pd pereaksi Grignard

10 Turunan Asam Karboksilat
Gugus –OH dari gugus fungsi –COOH diganti  -Cl (klorida), -OOCR (anhidrida), -NH2 (Amida), atau R’ (ester)

11 Tata Nama Turunan Asam Karboksilat

12 Kereaktifan Turunan Asam Karboksilat
Fungsi gugus karbonil C=O  menyediakan untuk terjadinya serangan nukleofilik dan menaikkan keasaman atom hidrogen yang terikat pada karbon-α Reaksi Substitusi Nukleofilik Asil

13

14 Reaksi klorida asam dg pereaksi Grignard

15 ANHIDRIDA ASAM ESTER

16 Pembuatan Ester / Esterifikasi
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol, dg katalis asam  ester

17 Beberapa Metode Pembuatan Ester

18

19 ASAM- ASAM DIKARBOKSILAT

20 Asam dikarboksilat pembuatan = monokarboksilat
Klor asetat diubah menjadi bentuk garam terlebih dahulu dg NaOH/NaHCO3 sebelum direaksikan dengan sianida CN-  mencegah HCN

21 ASIL HALIDA

22 ANHIDRIDA

23 ESTER

24 AMIDA

25 NITRIL

26

27 STABILISASI GUGUS KARBONIL

28

29 ASIL KLORIDA

30 SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ASIL HALIDA
Pembuatan asil klorida

31

32 HIDROLISIS

33 KECEPATAN REAKSI Substitusi nukleofilik asil klorida lebih cepat daripada alkil klorida

34 ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

35 PEMBIATAN ANHIDRIDA ASALM KARBOKSILAT

36

37 REAKSI ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT

38 ASILASI FRIEDEL-CRAFT

39

40 SUBSTITUSI ASIL NUKLEOFILIK 1.protonasi anhidrida asam

41 SUBSTITUSI ASIL NUKLEOFILIK 2.pembentukan intermediet tetrahedral

42 SUBSTITUSI ASIL NUKLEOFILIK 3.disosiasi terkatalisis asam

43 ESTER

44 SUMBER-SUMBER ESTER

45 SIFAT FISIK ESTER agak polar

46

47 REAKSI-REAKSI ESTER

48

49 HIDROLISIS ESTER TERKATALISIS ASAM

50 PROTONASI ESTER

51 HIDROLISIS ESTER 1.protonasi oksigen karbonil ester

52 HIDROLISIS ESTER 2.adisi nulkelofilik air

53 HIDROLISIS ESTER 3.deprotonasi ion oksinium

54 HIDROLISIS ESTER 4.protonasi intermediet tetrahedral

55 HIDROLISIS ESTER 5.disosiasi tetrahedral terprotonasi

56 HIDROLISIS ESTER 6.deprotonasi asam karboksilat terprotonasi

57 Hidrolisis ester dalam basa: penyabunan

58

59 Sabun

60 Pemutusan ikatan ester oleh basa

61

62 Konfigurasi alkohol tetap

63 Hidrolisis ester dalam basa

64

65 Ester + amoniak

66 Reaksi ester dengan turunan amina

67

68 TIOESTER Mengalami reaski sama dengan ester
Substitusi nukleofilik tioester menghasilkan tiol

69 AMIDA

70 Pembuatan amida Amida dibuat dengan asilasi amoniak atau amina dengan asil klorida, anhidrida asam atau ester 2 mol amina bereaksi dengan 1 mol asil klorida atau anhidrida asam Satu molekul amina sebagai nukleofilik san lainnya sebagai basa Bronsted

71 Pembuatan amida Ester dan amina bereaksi 1:1 mol, tanpa menghasilkan asam dari ester, sehingga tidak diperlukan tambahan basa

72

73

74

75

76

77

78

79

80

81

82

83

84

85

86

87

88

89

90

91

92

93

94 NITRIL

95

96

97

98

99

100

101

102

103