2018/5/8 STRUKTUR FENOL Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Jadi fenol adalah nama spesifik.

Presentasi berjudul: "2018/5/8 STRUKTUR FENOL Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Jadi fenol adalah nama spesifik."— Transcript presentasi:

1 2018/5/8 STRUKTUR FENOL Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena. Fenol 4-Metilfenol

2 2018/5/8 STRUKTUR FENOL Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol. 1-Naftol (-naftol) 2-Naftol 9-Fenantrol

3 Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar.
2018/5/8 TATA NAMA FENOL Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar. 3-Bromofenol (m-bromofenol) 4-Klorofenol (p-klorofenol) 2-Nitrofenol (o-nitrofenol)

4 Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
2018/5/8 Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol: 2-Metilfenol (o-kresol) 3-Metilfenol (m-kresol) 4-Metilfenol (p-kresol) Senyawa benzenadiol memiliki nama umum: 1,2-Benzenadiol (katekol) 1,3-Benzenadiol (resorsinol) 1,4-Benzenadiol (hidrokuinon)

5 KEGUNAAN FENOL sebagai antiseptik Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

6 Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam.
2018/5/8 FENOL DI ALAM Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam. Tirosina adalah asam amino yang terdapat dalam protein. Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen oil (tumbuhan). Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh. Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan). Urushiol adalah blistering agent (vesicant) yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan) beracun.

7 (Y=Cl, Z=H; Aureomisin)
2018/5/8 Estradiol adalah hormon seks pada wanita. Tetrasiklin adalah antibiotika penting. Tetrasiklin (Y=Cl, Z=H; Aureomisin) (Y=H, Z=OH; Teramisin) Estradiol

8 2018/5/8 SIFAT FISIK FENOL Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular yang kuat. Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama. Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya hampir sama.

9 2018/5/8 SINTESIS FENOL

10 2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)
2018/5/8 3-Bromofenol (66%) 3-Nitrofenol (80%) 2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

11 Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
2018/5/8 Sintesis Industrial Fenol merupakan bahan kimia industri yang sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik. Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)

12 Peleburan Natrium Benzensulfonat
2018/5/8 Peleburan Natrium Benzensulfonat c Hidroperoksida Kumen Kumena

13 Kumena hidroperoksida
2018/5/8 Kumena hidroperoksida Fenol Aseton

14 REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM
2018/5/8 REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM Meskipun fenol secara struktural mirip dengan alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih kuat. Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18, sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11. Bandingkan sikloheksanol dan fenol. Sikloheksanol pKa = 18 Fenol pKa = 9,89

15 Struktur resonansi fenol
2018/5/8 Meskipun fenol bersifat asam lemah bila dibanding dengan asam karboksilat misal asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol. Cincin benzena bertindak sebagai gugus penarik elektron sehingga atom O dari gugus – OH bermuatan positif dan proton mudah dilepaskan. Struktur resonansi fenol

16 Reaksi Gugus O–H dari Fenol
2018/5/8 Reaksi Gugus O–H dari Fenol Fenol bereaksi dengan anhidrida karboksilat dan klorida asam membentuk ester. Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.

17 Fenol dapat diubah menjadi eter melalui sintesis Williamson.
2018/5/8 Fenol dalam Sintesis Williamson Fenol dapat diubah menjadi eter melalui sintesis Williamson. Karena fenol lebih asam dibanding alkohol, maka fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida). Reaksi Umum

18 Anisol (Metoksibenzena)
2018/5/8 Contoh spesifik Anisol (Metoksibenzena)

19 Pemutusan Alkil Aril Eter
2018/5/8 Jika dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil. Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu alkil halida dan fenol.

20 2018/5/8 Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan aril halida karena ikatan karbon – oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk. Reaksi Umum Contoh spesifik

21 Reaksi Cincin Benzena dari Fenol
2018/5/8 Brominasi

22 Nitrasi Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin.
2018/5/8 Nitrasi Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin. Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol. Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya adalah intramolekular. p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya. o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol tertinggal dalam labu distilasi.

23 2018/5/8 Sulfonasi

24 2018/5/8 Reaksi Kolbe Natrium fenoksida mengabsorpsi CO2 dan dipanaskan pada 125ºC di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.

25 Sekian TERIMA KASIH