MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

Presentasi berjudul: "MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK"— Transcript presentasi:

1 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
Pertemuan 4 PEKI4416 KIMIA ORGANIK 3 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK Created by Sri Wahyuni

2 TUJUAN KEGIATAN TUTORIAL
Mahasiswa dapat: Menuliskan reaksi pembentukan elektrofilik Menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa benzena Menuliskan reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aril

3 Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik Pada Benzena
Created by Sri Wahyuni

4 Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena
halogenasi nitrasi Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena sulfonasi alkilasi asilasi

5 Jenis reaksi substitusi elektrofilik pada benzena
halogenasi nitrasi sulfonasi alkilasi asilasi

6 Reaksi pembentukan elektrofil pada substitusi elektrofil pada benzena
1. Reaksi pembentukan elektrofil (X+) pada reaksi halogenasi benzena       - X - X + FeX3  X – X – FeX3  X+ + X - FeX3       2. Pembentukan elektrofil (+NO2)pada reaksi nitrasi benzena

7 Reaksi pembentukan elektrofil pada substitusi elektrofil pada benzena
3. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi sulfonasi benzena 2 H2SO SO3 + H3O+ + HSO4- 4. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi nitrasi benzena   R - X + AlX R – X – AlX R+ + AlX4   5. Reaksi pembentukan elektrofil pada reaksi asilasi benzena

8 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
Tahap I : sepasang elektron pi pada benzena berikatan dengan elektrofil E+, menghasilkan zat antara ion arenium Tahap 2: Ion H+ lepas dari ion arenium menghasilkan produk substitusi Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut)

9 MEKANISME REAKSI HALOGENASI BENZENA
Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap I: Elektrofil bereaksi dengan benzena Tahap 2: Pelepasan H+ produk Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut)

10 MEKANISME REAKSI NITRASI BENZENA
Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap I Ion nitronium bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut)

11 MEKANISME REAKSI SULFONASI BENZENA
Tahap I SO3 bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut)

12 MEKANISME REAKSI ALKILASI BENZENA
Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap 1 Karbokation bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut)

13 MEKANISME REAKSI ASILASI BENZENA
Tahap pembentukan elektrofil Mekanisme reaksi Tahap 1 Ion asilium bereaksi dengan benzena Tahap 2 Ion arenium beresonansi, ion H+ terlepas Lihat penjelasan selengkapnya (klik link berikut)

14 Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik Pada Senyawa Aril
Created by Sri Wahyuni

15 GUGUS PADA CINCIN BENZENA
Gugus yang telah terikat pada cincin benzena akan mempengaruhi kereaktifan dan orentasi reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. Berdasarkan pengaruhnya terhadap laju reaksi, gugus yang terikat pada cincin benzena terbagi menjadi: Gugus pengaktif Gugus pendeaktif Berdasarkan pengaruhnya terhadap orientasi serangan elektrofil, gugus yang terikat pada cincin benzena terbagi menjadi: Gugus pengarah orto-para Gugus pengarah meta

16 GUGUS PADA CINCIN BENZENA

17 Posisi Substitusi Pengarah Orto-Meta-Para

18 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Orto-Para
Senyawa aril yang memiliki gugus terikat yang tergolong pengarah orto-para akan mengarahkan elektrofil yang akan bereaksi ke posisi orto dan para terhadap gugus yang telah terikat sebelumnya. Contoh: pengarah orto-para Produk utama

19 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Orto-Para
Mekanisme reaksi nitrasi toluena Mengikuti mekanisme reaksi nitrasi benzena Bentuk karbokation tersier (pada reaksi intermediate) menyebabkan posisi orto dan para lebih stabil

20 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Meta
Senyawa aril yang memiliki gugus terikat yang tergolong pengarah meta akan mengarahkan elektrofil yang akan bereaksi ke posisi meta terhadap gugus yang telah terikat sebelumnya. Contoh:

21 Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Aril dengan Pengarah Meta
Mekanisme reaksi nitrasi toluena Mengikuti mekanisme reaksi nitrasi benzena Zat antara pada posisi orto dan para memiliki energi yang lebih tinggi sehingga laju reaksinya lebih lambat, sedangkan zat antara pada posisi meta memiliki energi yang lebih rendah, sehingga lebih cepat bereaksi . Akibatnya jumlah produknya lebih banyak

22 Kestabilan Zat Antara Pada Reaksi Substitusi Elektrofilik Pada Senyawa Aromatik
Bila senyawa aril memiliki: Gugus pengaktif  laju reaksi akan semakin cepat Gugus pendeaktifasi  laju reaksi semakin lambat

23 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
Pelajari lebih lanjut di:

24 Selamat Belajar