Kimia Organik I (PEKI 4203) UPBJJ-UT Purwokerto

Presentasi berjudul: "Kimia Organik I (PEKI 4203) UPBJJ-UT Purwokerto"— Transcript presentasi:

1 Kimia Organik I (PEKI 4203) UPBJJ-UT Purwokerto
TURUNAN BENZENA Dra. Tri rahayu rph, m.pD UPBJJ-UT Purwokerto

2 Seperti halnya dalam golongan senyawa yang lain, dalam hidrokarbon aromatik terdapat uga deret homolog, Suku-suku dalam deret homolog hidrokarbon aromatikadalah

3 Gugus CH3 dalam struktur tersebut dinamakan “rantai samping” sedangkan cincin benzemanyadisebut “inti” suku ke tiga yaitu C8H10 mempuyai 3 isomer yaitu:

4 Senyawa yang berisomer dengan xilena adalah etilbenzema yang mempunyai rumus struktur

5 posisi 1,2,3; 1,2,4 dan 1,3,5. Nama trivial untuk isomer-isomer
Untuk suku ke empat mengandung 3 gugus metil yang masing-masing menempati posisi 1,2,3; 1,2,4 dan 1,3,5. Nama trivial untuk isomer-isomer Hemimetilena (1,2,3 – trimetil bezena Pseudokumena (1,2,4 – trimetil benzena) Mesitilena (1,2,5- trimetil benzena) Kegunaan TNT : Untuk bahan peledak

6 A. Pembuatan Homolog benzena
Alkilasi Friedel-Crafts Homolog benzena yang memiliki sebuah rantai samping dengan dibuat dengan cara mereaksikan dengan alkil halida yang sesuai di bawahkatalis aluminium halida. Contoh: 2. Reaksi Wurtz-Fitting Dalam reaksi ini, yang direaksikan adalah derivat halogen dari benzena dengan alkil halida yang sesuai dan logim Na.

7 3. Dengan pereaksi Grignard
Cara ini jarang sekali diguakan dalam pembuatan homolog benzena . Salah satu contoh homolog benzena yang dibuat dengan cara ini adalah pembuatan n-butilbenzena. Contoh: Khusus untuk membuat mesitilena (1,3,5- trimetilbenzena)adalah dengan cara mendestilasi campuran aseton dan asam sulfat pekat Reaksi ini merupakan reaksi perubahan dari senyawa alifatik yaitu aseton menjadi senyawa aromatik yaitu mesitilena

8 4. Reaksi-reaksi pada homolog benzena
Contoh homolog benzena adalah toluena, dengan rumus struktur:

9 5. Oksidasi Oksidasi sempurna terhadap alkil benzena menghasilkan asam benzoat. Dalam reaksi ini terjadi perubahan gugus alkil rantai saping menjadi gugus karboksil (-COOH). Oksidator yang umum digunakan adalah: larutan K2Cr2O7 + H2SO4.

10 6. Halogenasi Halogenasi pada homolog benzena dapat terjadi dengan dua cara yaitu: Atom halogen mensubtitusi atom H rantai samping, Reaksi ini terjadi bila dilakukan dibawah Pengaruh panas atau matahari langsung Contoh: Bila ditambahkan klor mka benzilklorida akan berubah menjadi benzilidena klorida Atau benzoklorida.

11 Atom halogen akan mensubstitusi atom H inti benzena bila reaksi dilangsungkan
Dengan “halogen carrier” Reaksi toluene dan klor dengan katalis Fe/FeCI3 menghasilkan orto dan para kloro toluene, karena gugus metal adalah gugus pengarah orto para. Reaksi halogensi pada homolog benzene ditentukan oleh kondisi reaksi yaitu: temperature, konsentrasi halogen dan pengaruh sinar matahari/halogen carrier

12 7. Nitrasi 8. sulfonasi Nitrasi pada homolog benzena mudah berlangsung
Contoh : 8. sulfonasi Seperti halnya nitrasi, sulfonasi pada homolog benzena juga mudah ver- Langusung.

13 KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA
Benzena : sebagai pelarut organik ,dan sbg bahan baku pada indusri petrokimia. Fenol :bersifat asam lemak.untuk antiseptik TNT; sebagai bahan peledak Anilin, sebagai bahan pewarna Asam toluenasulfonat sebagai bahan pembuatan zat warna Asam-asam toluat sebagai zat antara pada sintesis dan sebagai penolak serangga serta anti bakteri. Stirena; sebagai bahan polimer Asam Salisilat; bahan pembuat methil salisilat (minyak gandrapura) dan bahan pembuat asetil salisilat (aspirin)