GUGUS PELINDUNG (KEMOSELEKTIFITAS)

Presentasi berjudul: "GUGUS PELINDUNG (KEMOSELEKTIFITAS)"— Transcript presentasi:

1 GUGUS PELINDUNG (KEMOSELEKTIFITAS)
INDAH PURNAMA SARY

2 Pendahuluan Tujuan sintesis: memperoleh sampel murni dari produk yg diinginkan dg prosedur mudah dan efisien Jalur sintesis berdasarkan selektivitas Regioselectivity :

3 Chemoselectivity :

4 Reduction of carbonyl group

5 Reduction of Carbonyl Group
How to reduce ketones & aldehydes to alcohols - sgt lebih mudah dan selektif menggunakan NaBH4, LiAlH4 akan mereduksi pula gugus nitro

6 How to reduce esters to alcohols
- pereaksi terbaik adalah LiAlH4, tapi LiBH4 lebih dipilih karena selektif terhadap ester daripada karboksilat dan amida, yg tdk dimiliki oleh LiAlH4 - dg LiBH4 reaksi berjalan agak lamban

7 How to reduce amides to amines
- pereaksi terbaik adalah LiAlH4 How to reduce carboxylic acids to alcohols - pereaksi terbaik adalah BH3 dlm THF, DMSO - BH3 sgt selektif terhadap karboksilat, shg jika ada ester ataupun keton, karboksilat yg direduksi - BH3 juga dpt digunakan untuk mereduksi amida

8 How to reduce amides, esters and carboxylic acid to aldehydes
- pereaksi: DIBAL/DIBAH/DIBALH (diisobutil aluminium hydrida) DIBAL also reduces: ketones and aldehydes to alcohol

9

10 Gugus Pelindung Apabila terdapat lebih dari satu gugus fungsi yg reaktivitasnya tdk setara (gugus 1 lebih reaktif dibanding gugus yg lain) Syarat gugus pelindung yg baik : - Mudah dipasang dg rendemen yg tinggi - Stabil/tahan terhadap kondisi reaksi - Mudah dilepas dg rendemen yg tinggi contoh: asetal

11 Protecting Group

12

13 Aldehydes & Ketones Protection
- proteksi: asetal

14 Alcohol Protection - Proteksi : TBDMS=trialkylsilyl, THP=tetrahydropyranyl

15 Latihan 1. Lengkapi pereaksi yg digunakan di bawah ini : 2. Reduksilah karbonil yg ada dalam senyawa berikut :