Upload presentasi
Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu
1
GARAM DIAZONIUM & SENYAWA AZO
2
GARAM DIAZONIUM Ar – N2+X- X-
N ≡ N+ N+ = N X- Ar – N2+X- X Cl-, Br-, HSO4-, NO3-, BF4- (fluoroborat), ClO4- Pembuatan : amin 1˚ aromatis yg dilarutkan atau disuspensikan dalam asam mineral dingin, kemudian ditambahkan natrium nitrit
3
Reaksi diazotasi pada t rendah (0 – 5 C˚)
Amin aromatis tersier + HONO substitusi ring gugus nitroso (- N=O) terikat pada karbon Benzendiazonium klorida
4
Sifat Fisik: Reaksi Umumnya - kristal tidak berwarna,
- diudara berwarna lebih tua Mudah larut dalam air, sukar larut dalam pelarut organik Larutan dalam air netral terhadap lakmus Bila dipanaskan meledak (garam nitrat & klorat ‘Replacement’ (Penggantian) N hilang sebagai N2 & gugus atau atom lain menggantikan ‘Coupling’ (Penggabungan) N tetap ada pd produk Reaksi
5
Reaksi Replacement gugus diazonio (N2) dapat diganti oleh Nu (nukleofil) secara substitusi a. Replacement oleh –Cl, -Br, & -CN Reaksi Sandmeyer
6
b. Replacement oleh –I (KI) c. Replacement oleh –F (Rx
b. Replacement oleh –I (KI) c. Replacement oleh –F (Rx. Balz-Schiemann) d. Replacement oleh –OH e. Replacement oleh –H memindahkan –NH2 at -NO2 dari cincin benzen
8
2. Coupling Sintesis senyawa azo (cincin digabungoleh azo – N=N G gugus pelepas elektron yg sangat kuat OH, NR2, NHR, NH2 Reaksi coupling diazonium substitusi elektrofilik aromatis - Ion diazonium (muatan+) elektrofil bereaksi dg cincin fenol at arilamin yg kaya e biasanya pd posisi p
9
ZAT PEWARNA AZO Karakteristiknya 1 at > gugus azo –N=N
P-Hidroksiazobenzen (kristal orange, t.l. 152˚C) Karakteristiknya 1 at > gugus azo –N=N Berwarna pita absorpsi pd spektrum visible (400 – 800 nm) Warna senyawa daerah absorpsi spektrumnya ZAT PEWARNA AZO
10
Tahan terhadap cahaya & tidak hilang apabila dicuci
Absorbed light Warna Senyawa Λ (nm) Warna 400 – 440 Violet Kuning – hijau 440 – 480 Biru Kuning 480 – 490 Hijau – biru Jingga 490 – 500 Biru – hijau Merah 500 – 560 Hijau Ungu 560 – 580 580 – 595 595 – 605 605 – 750 750 – 800 Zat pewarna (dye stuff) harus dapat mewarnai material lainnya, spt : fiber alami (sutera, cotton, wool); fiber sintetik; kulit Tahan terhadap cahaya & tidak hilang apabila dicuci
11
Senyawa azo zat pewarna (dyes)
elektron П terkonjugasi dapat mengabsorbsi spektrum elektromagnetik pd daerah visible (400 – 800nm) Kecepatan rx. Coupling tergantung pd 2 faktor : Coupling partner akan diaktivasi oleh gugus substituen spt –NH2, -NR2 at –OH Karakter elektropositif pd atom N terminal dr senyawa diazo bertambah dg adanya substituen penarik elektron spt –NO2, -CN at –SO3H yg melekat pd aril meningkatkan kecepatan reaksi Kristal kuning, t.l. 127˚C Pewarna margarin
Presentasi serupa
© 2024 SlidePlayer.info Inc.
All rights reserved.