Kimia Terpenoid & Minyak Atsiri

Presentasi berjudul: "Kimia Terpenoid & Minyak Atsiri"— Transcript presentasi:

1 Kimia Terpenoid & Minyak Atsiri
Sejak jaman dahulu, sudah mengengenal bunga, buah, daun, akar dan kulit dari berbagai tumbuhan mengandung bahan berbau wangi yang mudah menguap, disebut Minyak Atsiri Sumber Utama * Labiateae ; nilam, ruku-ruku, selasih dan Metha * Myrtaceae ; cengkeh, kayu putih dan Eucalyptus * Pinaceae ; Pinus * Rutaceae ; Citrus * Umbelliferae ; ketumber, seledri dan adas Isolasi dan pemisahan * Lazim : Distilasi Uap * Press * Lilin cair Minyak atsiri, bukan senyawa murni, Campuran >>20 senyawa C & H atau C, H dan O tidak aromatik Terpenoid Ada juga mengandun komponen lain, seperti senyawa Aromatik Contoh, eugenol komponen utama minyak cengkeh

2 Kelompok Terpenoid dan Sumbernya
Monoterpen Seskuiterpen Diterpen Triterpen Tetraterpen politerpen Jml Karbon C-10 C-15 C-20 C-30 C-40 C > 40 Sumber M.atsiri M. atsiri Resin Pinus Damar Zat warna karoten Karet alam Terpenoid disusun oleh kelipatan lima dari kerangka karbon dikenal dengan unit isoprena (C5) . Unit-unit ini bergabung secara teratur mengikuti kaidah kepala dari unit yang satu berikatan dengan ekor dari unit yang lain (Head and tail combination). Jadi Terpenoid terdiri dari dua atau lebih unit isoprena yang berikatan secara teratur, pengecuali juga terdapat pada golongan ini, seperti luvandulol, asam krisantemat, santolintrien dan artemisia keton, mengandung 10 C tetapi tdak mengikuti kaidah isoprena. Ditemukan pada Compositea, misal Luvandula vera, Chrysanthenum cinerariaefolium, Santolina chamaecyparisus dan Atemisina annua

3 Model Struktur Terpenoida


4 MONOTERPENOID ASIKLIK
JUMLAH RELATIF SEDIKIT WUJUD CAIR, SUKAR DIMURNIKAN, KEBANYAKAN TIDAK MEMBERI DERIVAT BERWUJUD KRISTAL STRUKTUR DASAR : MENGANDUNG SEDIKITNYA SATU C=C SANGAT MUDAH MENGALAMI SIKLISASI DALAM SUASANA ASAM, MENGHASILKAN :

5 MIRSEN  maks TERDAPAT DALAM BEBERAPA MINYAK ATSIRI, ef. TERPENTIN
TD OC 224 nm untuk DIENA BERKONYUGASI  maks

6 Catatan Isomer mirsen ialah osimen, berasal dari Ocimum bassillicum 2. Ocimen : nm untuk derajat substitusi lebih besar dari mirsen  maks Sintesis

7 GERANIOL Ditemukan di alam dalam keadaan bebas atau sebagai ester dan glikosida Terdapat dalam minyak geranium dan minyak atsiri lain, ef. M. sereh Dipisahkan sebagai kompleks kristal dengan CaCl2 yang selanjutnya diuraikan oleh air Catatan : Konfigurasi cis- untuk nerol dan trans- untuk geraniol menyebabkan siklisasi geraniol lebih sukar bersiklisasi 

8 SITRONELAL Ditemukan dalam bentuk (+) dan (-) dalam minyak sitronela (M. sereh) Dipisahkan sebagai senyawa bisulfit diikuti hidrolisis N a / H g C H O H 2 (3) O Sitronelal Dihidroionon A c O O A c 2 C H H C 3 Isopulogol asetat 3 H O C H C H C H C H C O O H C=O + 2 2 2 2 O , C r O 3 3 Asam -metil adipatat  H C 3

9 Mekanisme siklisasi Sintesa Catatan :
Sitronelal berguna untuk parfum dan penyedap

10 STEROID KLASIFIKASI : Berdasarkan sifat fisologis
Dari segi struktur beda antara Kelompok, karena jenis substi- tuen R1, R2, dan R3 Berdasarkan sifat fisologis STEROL - INSULATOR, BAHAN BAKU ASAM EMPEDU- EMULSIFIKASI LIPID HORMON SEKS – STIMULASI ORGAN SEKS HORMON ANDRENOKORTIKOID – CEGAH RADANG AGLIKON KARDIAK – STIMULASI JANTUNG SAPOGENIN – DITERJEN, RACUN

11 CIRI STRUKTUR KELOMPOK
STEROID CIRI STRUKTUR KELOMPOK

12 STEROID

13 STEROID BIOSINTESIS

14 STEROID STEREOKIMIA [  ] [  ] [  ] 

15 IRIDOIDS Berasal dari senyawa yang paling sederhana iridodial Irodomyrmex detectus (semut daging Australia) Bioaktivitas bervariasi, structural link antara terpen-alkaloid Volatil ; terdapat dalam minyak atsiri; difenssive secretum of inzects ef. iridomyrmecin, iridodial,dalichodial, identic with simple iridoids

16