Senyawa yang mempunyai 2 gugus organik melekat pada atom O tunggal

Presentasi berjudul: "Senyawa yang mempunyai 2 gugus organik melekat pada atom O tunggal"— Transcript presentasi:

1 Senyawa yang mempunyai 2 gugus organik melekat pada atom O tunggal
ETER Senyawa yang mempunyai 2 gugus organik melekat pada atom O tunggal R1 – O – R2 atau Ar – O – R Atau Ar – O – Ar Ket : R : alkil Ar : fenil atau gugus aromatis lainnya R1 = R2 : eter sederhana/simetrik R1 ≠ R2 : eter campuran/asimetrik Ar

2 Alkohol anhidrat Derivat air 2 H nya diganti oleh alkil

3

4 Tatanama : IUPAC Eter sederhana
1. Menyebut nama kedua alkil/arilnya lebih dahulu, diikut dengan kata “eter” (eter alkil) R1 = R2  dialkil atau alkil eter 2. Eter lebih kompleks atau >1 gugus alkoksi (RO-) atau bila terdapat gugus fungsional yang lebih berprioritas  derivat alkoksi menyebut nama gugus alkoksinya (R-O-) lebih dahulu, disusul dengan nama alkil/arilnya

5 SIFAT FISIK Metil eter : gas Eter lain sampai (C16 H33)2O : cairan
1. Eter lain sampai (C16 H33)2O : cairan 2. Cairan eter tidak berwarna, bau yang khas, sangat mudah menguap & mudah terbakar, membuat pusing Uap eter > berat dari udara 3. Eter tidak mempunyai hidrogen yang terikat pada oksigen tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sesamanya titik didihnya rendah dibanding dengan alkohol dengan jumlah atom C sama

6 4. Tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan senyawa-senyawa –OH (air, alkohol, fenol) - alkohol & eter dapat bercampur - eter dengan BM rendah seperti dimetil eter benar-benar larut dalam air - Kelarutan dietil eter dalam air 7 g/ 100 ml air - Makin tinggi jumlah atom C kelarutan dalam air berkurang

7 Eter sebagai pelarut Umumnya tidak bereaksi dengan senyawa organik lain (asam encer, basa encer, reduktor/oksidator biasa, logam Na) Kelembaman eter & banyaknya senyawa oganik yang larut dalam eter  pelarut yang baik untuk melakukan reaksi-reaksi organik Contoh : Pembuatan perekasi Grignard Sintesis senyawa organik lain Larutan alkil atau aril halida dalam eter kering dikocok dengan serbuk Mg  logam ini akan melarut larutannya mengandung pereaksi Gridnard

8 Titik didihnya rendah Untuk memisahkan senyawa organik dari sumber alam (digunakan dietil eter) ekstraknya mudah diuapkan

9 Pembuatan : 1). Dalam industri eter sederhana
(simetris) seperti etil eter, diisopropil eter dan butil eter dibuat dengan cara : Mereaksikan alkohol dengan asam sulfat reaksi dehidrasi hilangnya molekul air dari setiap pasang alkohol

10 Kondisi reaksi harus dikontrol 1700C alkena
C eter

11 Di dalam industri, dietil eter dibuat dari
etanol dengan adanya katalis Al2O3 pada + 3000C :

12 2. Sintesa Williamson (1850) Mereaksikan alkil halida dengan alkali
alkoksida (fenoksida) Di lab membuat eter tidak simetris sama baiknya dengan eter simetris Substitusi nukleofilik dari ion alkoksida terhadap ion halida

13 Syarat Reaksi: Alkil halida : CH3 > 10 >20 > 30 yang terbaik : metil atau 10 - 20, 30 alkena (eliminasi) - Alkoksida : metil, 10, 20, 30 maupun allilik fenil Eter tidak simetris harus memilih 2 kombinasi dari pereaksi yang satu lebih baik dari lainnya

14 Alkoksida basa kuat eliminasi kalau
digunakan alkil halida 2º atau 3º alkena (H & X keluar dari alkil halida)

15

16 Alkena bereaksi dengan merkuri trifluoroasetat dengan
3. Alkoksimerkusi – Demerkusi Orientasi Markovnikov Alkena bereaksi dengan merkuri trifluoroasetat dengan adanya alkohol “alkoksimerkurial” reduksi eter NaBH4

17

18 REAKSI : - Eter sangat tidak reaktif ∼ alkena daripada seperti senyawa organik yang mengandung gugus fungsional - Eter bereaksi otoosidasi dan pembakaran (berlangsung dengan mudah)  tetapi tidak dioksidasi oleh reagensia laboratorium, tidak bereaksi reduksi, eliminasi maupun reaksi dengan basa - Eter adalah basa lemah krn adanya ē bebas pada atom O  bereaksi dengan asam kuat (pekat)  HI atau HBr pada suhu tinggi ; proton dari asam kuat dan asam lewis seperti boron halida. HCl tidak

19 Pemutusan Eter : molekul besar terpecah
menjadi bagian-bagian kecil yang lebih mudah ditangani penetapan struktur eter alam yang kompleks 1. Bereaksi dengan HX alkohol + alkil halida

20 2. Pembentukan gugusan oksonium
Adanya ē bebas pada atom O bereaksi dengan proton dari asam kuat (HCl pkt atau H2SO4 pkt) dan asam Lewis seperti boron halida

21 peroksida yang mudah meledak
3. Oto Oksidasi peroksida yang mudah meledak Kondensasi sendiri dari 1-Etoksihidroperoksida dengan hilangnya etanol polimer “ eter peroksida” yang sangat mudah meledak

22 Eter disimpan lama dan berhubungan dengan udara
oksidasi mengandung peroksida yang mudah meledak harus dipisahkan sebelum digunakan Eter dikocok dengan larutan ferro ammonium sulfat dan kalium tiosianat kompleks merah darah Peroksida bisa dihilangkan dengan mengocoknya dengan ion fero (fero sulfat) mereduksi peroksida

23 Claisen Rearrangement :

24 EPOKSIDA (OKSIRANA) Eter siklik yi. Cincin beranggota 3 termasuk 1 atom O

25 Pembuatan 2. Dari halodrin adaptasi sintesa Williamson
1. Etilen oksida dalam industri dibuat dari oksidasi udara pada etena dengan katalis perak 2. Dari halodrin adaptasi sintesa Williamson (adisi elektrofilik HO-X terhadap alkena)

26 Mekanisme :

27

28 suasana basa maupun asam menghasilkan produk lebih stabil dan E
Reaksi : - Reaktifitas - Mudah membuka cincinnya, baik suasana basa maupun asam menghasilkan produk lebih stabil dan E

29 Pemutusan cincin katalis asam
1. Epoksida diubah oleh asam menjadi epoksida terprotonasi sehingga nantinya dapat diserang oleh pereaksi nukloefilik -

30 Pembentukan senyawa-senyawa yang mengandung 2 gugus fungsional
Con’d Pembentukan senyawa-senyawa yang mengandung 2 gugus fungsional - dengan air dengan alkohol 1,2-diol eter dan alkohol

31 2. Pemutusan cincin katalis basa
Epoksida sendiri yang mengalami penyerangan nukleofilik Epoksida tidak terprotonasi tapi terjadi penyerangan nukleofilik memerlukan nukleofilik yang lebih kuat (lebih basa) seperti alkoksida, fenoksida, amonia dll

32

33 3. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Pembuatan alkohol 10

34 Orientasi pemutusan cincin epoksida
Katalis asam : Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih tersubstitusi basa : Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih sedikit tersubstitusi (kurang terhalang)

35