OLEH LILIS KHUSNUL KHOTIMAH B 2012

Presentasi berjudul: "OLEH LILIS KHUSNUL KHOTIMAH B 2012"— Transcript presentasi:

1 OLEH LILIS KHUSNUL KHOTIMAH 821412063 B 2012
JALUR ASETAT MEVALONAT GLIKOSIDA SAPONIN (SAraPONIN) OLEH LILIS KHUSNUL KHOTIMAH B 2012

2 PENGERTIAN GLIKOSIDA Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula (glikon) dan bukan gula (aglikon/genin). Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O– glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. STRUKTUR GLIKOSIDA -o- GLIKON AGLIKON

3 GLIKOSIDA SAPONIN Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C 27) dengan molekul karbohidrat yang dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang dikenai sebagai saraponin. Saponin triterpenoid tersusun atas inti triterpenoid (C 30) dengan molekul karbohidrat yang dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin.

4 Struktur kimiawi Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid (saponin yang bersifat netral) dan tipe triterpenoid (saponin yang bersifat asam). Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

5

6

7 BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN
Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat.

8 asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen, oleh enzim SH menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini (asam asetoasetat) dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan geranil hemitioasetat (HMG). Selanjutnya hasil ini dengan koenzim A bereaksi dengan enzim SH menghasilkan asam mevaldeat hemitiosetat yang berasal dari reduksi dan siklisasi geranil hemitioastat dengan koenzim A yang dibantu oleh NADPH. Asam mevaldeat hemitiosetat diubah menjadi asam mevaldeat dan selanjutnya diubah lagi menjadi asam mevalonat menghasilkan rantai karbon bercabang. Reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan isopentenil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh isomerase enzim. Melalui jalur asetat mevalonat ini dengan sintesa squalene menghasilkan squalene dan dari squalene menghasilkan diosgenin (inti steroid spiroketal), kolesterol dan β-amyrin.

9 MEKANISME JALUR ASETAT MEVALONAT

10

11

12 SEKIAN TERIMA KASIH