Reaksi SNi (Substitusi Nukleofilik Internal)

Presentasi berjudul: "Reaksi SNi (Substitusi Nukleofilik Internal)"— Transcript presentasi:

1 Reaksi SNi (Substitusi Nukleofilik Internal)
Mekanisme reaksinya: terjadi secara intramolekuler. Stereokimia konfigurasi tetap terjaga (retensi)

2 Contoh: Kecepatan reaksinya: tergantung pada konsentrasi [ROH] dan [SOCl2], nukleofil terganti secara intramolekuler. V= k [ROH][SOCL2]. mekanisme reaksi satu tahap sehingga dikatakan (SN2-i)

3 Mekanisme reaksinya Ada efek gugus tetangga, yang disebabkan adanya atom-atom yang bersifat elektronegatif yang dapat memberikan pasangan elektron disebelah pusat reaksi. Atom tersebut bisa seperti (O, S, N, dan P)

4 Contoh untuk dikerjakan:
Reaksi ini terjadi melalui mekanisme reaksi SNi, stereokimianya retensi dan terjadi duakali pembalikan karena adanya gugus tetangga yang bersifat elektronegatif. Tuliskan mekanisme reaksinya untuk membuktikan.

5 SN1-i Reaksi ini terjadi dua tahap tetapi stereokimianya tidak terjadi rasemisasi tetapi retensi

6 Contoh untuk dikerjakan:
Tentukan dan tulis mekanisme rekasi berikut:

7 Reaksi SN1 (Pada Senyawa Alil)
Mekanisme reaksinya: pada tahap pembentukan karbokation memungkinkan terjadi penataan jika karbokation yang terbentuk dekat dengan ikatan rangkap.

8 Contoh: Mekanisme reaksinya......?

9 Reaksi Substitusi pada senyawa lingkar
Mekanisme reaksinya: ada yang mengikuti reaksi SN1, SN2 dan SNi

10 SN1: Trans-4-tersierbutilsikloheksiltosilat Cis-4-tersierbutilsikloheksiltosilat Terdapat dua konfigurasi molekul untuk sikloheksana yaitu konfigurasi Cis dan trans menentukan kecepatan reaksi

11 Mekanisme reaksinya; dua tahap melalui pembentukan ion molekul karbokation
Cis Trans Perbedaan kecepatan reaksi yang disebabkan adanya halangan sterik. (intraksi 1-3) produk yang dihasilkan adalah cis dan trans

12 SN2: Bila gugus pergi < dari Nu, maka trans lebih mudah terjadi
Trans-4-tersierbutilsikloheksiltosilat Cis-4-tersierbutilsikloheksiltosilat Bila gugus pergi < dari Nu, maka trans lebih mudah terjadi Bila gugus pergi > SN1

13 Mekanisme reaksinya; satu tahap, terdapat keadaan transisi.
Cis Trans Transisi Trans Cis

14 SNi: Mekanisme reaksi secara intramolekuler dan stereokimianya retensi (substrak trams – produk trans)

15 Reaksi Substitusi Nukleofilik pada senyawa aromatik
Tidak begitu penting Reaksi kebanyakan yang terjadi adalah substitusi elektrofilik

16 Untuk membuat jenis reaksi ini dapat terjadi denngan baik maka:
diperlukan keelektronegatifan atom C-X dengan cara menambahkan (EWG) gugus penarik elektron pada posisi orto atau para 2. posisiGugus X diganti dengan diazonium (N2) Bagaimana. Mekanisme reaksinya ....?