KIMIA ORGANIK (KO) Semt II Bobot : 3 sks Oleh: Ir. Mahreni, MT, PhD.

Presentasi berjudul: "KIMIA ORGANIK (KO) Semt II Bobot : 3 sks Oleh: Ir. Mahreni, MT, PhD."— Transcript presentasi:

1 KIMIA ORGANIK (KO) Semt II Bobot : 3 sks Oleh: Ir. Mahreni, MT, PhD

2 KIMIA ORGANIK Alkana Sumber-sumber alkana Sifat fisika alkana
Sifat kimia alkana Pembakaran alkana Halogenasi alkana Pirolisia alkana Alkil halida Reaksi Substitusi dan Eliminasi Reaksi SN-2 Reaksi SN-1 Reaksi E1 Reaksi E2 Alkohol dan eter Sifat Fisis dan Kimia Alkohol Reaksi pembuatan Alkohol Reaksi-reaksi Alkohol Reaksi Pembuatan Eter IKATAN KIMIA DAN STRUKTUR MOLEKUL KONFIGURASI ELEKTRON DAN STRUKTUR LEWIS RESONANSI RUMUS KIMIA DALAM KIMIA ORGANIK PEMUTUSAN IKATAN KEELEKTRONEGATIFAN MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR IKATAN HIDROGEN IKATAN SIGMA DAN PHI ORBITAL HIBRIDA KARBON, NITROGEN DAN OKSIGEN TATA NAMA TATA NAMA ALKANA, ALKENA, ALKOHOL, ETER, ALDEHID, KETON, ASAM KARBOKSILAT, ESTER, AMINA PRIORITAS TATA NAMA

3 Alkena dan Alkuna Pembuatan Alkena dan Alkuna Reaksi Adisi Hidrogen halida, halogen dan hidrogen terhadap alkena Reaksi Oksidasi Alkena Aldehid , keton, asam karboksilat dan turunannya Pembuatan Aldehid, Keton, Asam Karboksilat dan turunannya Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton, asam karboksilat dan ester Aromatik Struktur senyawa aromatik Reaksi substitusi pertama Reaksi substitusi ke dua Polimer Penggolongan Polimer Polimerisasi radikal bebas Polimerisasi ionik Karbohidrat, Lemak dan Protein Struktur dan sifat lemak Struktur asam amino Klasisifikasi protein Ikatan Peptida Protein dan Denaturasi Protein Penggolongan karbohidrat Sumber-sumber lemak, karbohidrat dan protein

4 Sumber Referensi Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1 Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 2 Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, John Wiley & Sons, Inc., New York Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11th edition. Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta Beyer, H. and Walter, W., 1996, “Handbook of Organic Chemistry”, Prentice Hall, London.

5 Penilaian dilakukan dengan menggunakan kriteria sebagai berikut :
RENTANG A >80 B+ 70-79,9 B 60 -69,9 C+ 50-59,9 C 40 – 49,9 D 30-39,9 E <30 Bobot untuk komponen-komponen penilaian Tugas 20% Ujian Tengah Semester 30% Ujian Akhir Semester 45% KEHADIRAN 5%

6 IKATAN KIMIA DAN STRUKTUR MOLEKUL
REVIEW Kimia Organik ? Unsur yang Lazim dalam Kimia Organik? Bagaimana ikatan antar unsur yang membentuk senyawa ? IKATAN KIMIA DAN STRUKTUR MOLEKUL

7 Teori kuantum Konfigurasi Elektron ??
Tiap kulit elektron suatu atom dibagi menjadi orbital atom orbital atom adalah bagian dari ruang dimana kebolehjadian ditemukannya elektron dengan tingkat energi tertentu n=1 n=2 Konfigurasi Elektron ??

8 PENGIKATAN dari SUDUT PANDANG ORBITAL ??
JUMLAH ORBITAL DAN ELEKTRON DALAM 3 KULIT PERTAMA Nomor kulit Jumlah orbital di setiap jenis Jmlh elektron jika kulit penuh s p d 1 2 3 8 5 18 SUSUNAN ELEKTRON DALAM 17 UNSUR PERTAMA No. Atom Unsur Jumlah elektron disetiap orbital 1 s 2 s 2 p 3 s 3 p 1 H 2 He 3 Li 4 Be 5 B 6 C 7 N 8 O 9 F 10 Ne 11 Na 12 Mg 17 Cl PENGIKATAN dari SUDUT PANDANG ORBITAL ??

9 IKATAN KIMIA Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan elektron dari satu atom ke atom lain Ikatan kovalen dihasilkan oleh penggunaan bersama sepasang elektron oleh dua atom. Ikatan Hidrogen terjadi karena adanya intaraksi dipol yang kuat antara molekul yang mengandung atom hidrogen

10 Ikatan ion terbentuk oleh pemindahan elektron.
Satu atom memberikan elektron terluarnya ke atom lain. Atom yang MEMBERI elektron menjadi ion POSITIF atau KATION. Atom yang MENERIMA elektron menjadi ion NEGATIF atau ANION. Ikatan ion terjadi dari tarikan elektrostatik antara ion-ion yang berlawanan muatan. Contoh: pembentukan molekul NaCl dari atom Na dan Cl Satu elektron dipindahkan dari Na ke Cl Sekarang tiap atom mempunyai oktet lengkap dalam kulit terluar (kulit terluar Na+ tidak ditunjukkan)

11 sepasang elektron antara dua atom disebut ikatan tunggal.
Ikatan Kovalen terbentuk oleh penggunaan bersama sepasang elektron antara dua atom. Contoh pembentukan molekul H2, Cl2 dan CH4. sepasang elektron antara dua atom disebut ikatan tunggal. kqalau 2 pasang atau 3 pasang elektron; disebut ikatan rangkap dan ikatan ganda tiga.

12 IKATAN KOVALEN MAJEMUK
Banyaknya ikatan kovalen yang dibentuk oleh ebuah atom tergantung banyaknya elektron tambahan yang diperlukan agar atom tersebut mencapai konfigurasi gasmulia

13 Kemampuan atom untuk menarik elektron luarnya (elektron valensi) disebut Keelektronegatifan
Elektronegatifitas beberapa atom Golongan I II III IV V VI VII H 2,1 Li 1,0 Be 1,5 B 2,0 C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 Na 0,9 Mg 1,2 Al Si 1,8 P S Cl Br 2,8 Jika kita lihat dr kiri ke kanan unsur lebih elektronegatif sebab meningkatnya No atom atau muatan inti. Jika melihat kebawah, unsur kurang elektronegatif, sebab elektron valensi terlindungi dr inti akibat meningkatnya jumlah elektron di kulit dalam. unsur yang memiliki keelektronegatifan rendah disebut unsur elektropositif sedangkan yang memiliki keelektronegatifan tinggi disebut unsur elektronegatif

14 Muatan formal Dalam molekul netral jumlah muatan formal saling meniadakan atau berjumlah nol. Apabila muatan suatu struktur tidak nol, maka truktur tersebut adalah ion. Jumlah muatan formal menyatakan muatan ion. Misalnya atom oksigen, muatan formalnya = 0, bila membentuk 2 ikatan kovalen. Bila hanya membentuk 1 Ikatan kovalen maka muatan formalnya -1 dan bila membentuk 3 buah ikatan kovalen maka muatan formalnya +1.

15 Muatan formal beberapa atom dan ion

16

17 RUMUS DALAM KIMIA ORGANIK
Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul Rumus Lewis adalah rumus struktur, dimana setiap pasangan elektron digambarkan dengan suatu garis.

18 Bila molekul mempunyai dua atau lebih gugus atom yang identik, dapat dituliskan sbb:

19 Contoh ikatan rangkap atau ganda dalam rumus struktur termampatkan
Struktur tersingkat menggunakan garis yang menyatakan kerangka karbon

20 a. (CH3)2CCl2 b. CH3CCl2 c. CH3)2C=C(CH2CH3)2
Soal Latihan 1.4. Untuk setiap rumus ini, tuliskan rumus yang lebih dimampatkan Soal latihan 1. 5 Tuliskan rumus struktur lengkap untuk senyawa berikut ini (tunjukkan semua ikatan dengan garis dan pasangan elektron bebas jika ada). a. (CH3)2CCl2 b. CH3CCl2 c. CH3)2C=C(CH2CH3)2

21 Pemutusan (disosiasi) Ikatan
HETEROLITIK Sepasang ION kedua elektron dipertahankan pada satu atom DISOSIASI HOMOLITIK Radikal bebas tiap atom dalam ikatan kovalen menerima satu elektron

22 Molekul Polar dan Non Polar
Ikatan kovalen nonpolar = Ikatan antar atom yang mempunyai keelektronegatifan sama/hampir sama, membentuk molekul, dan kedua atom mempunyai tarikan yang sama/hampir sama terhadap elektron ikatan Ikatan kovalen polar adalah suatu ikatan dengan distribusi rapat elektron yang tidak merata

23 Distribusi elektron ikatan polar dilambangkan dengan muatan parsial positif (δ+) dan negatif (δ-) atau dengan panah bersilang yang mengarah dari ujung parial positif ke ujung parsial negatif. Soal Latihan 1.6 Gunakan panah bersilang dan muatan parsial untuk menunjukkan arah momen ikatan senyawa berikut: a. H3C-NH b. H3C-OH c. H3CO-H

24 Momen ikatan beberapa ikatan kovalen
MOMEN IKATAN dinyatakan dengan satuan Debye (D) merupakan ukuran kepolaran ikatan. D = e (satuan elektrostatik) x d (jarak muatan, Ao). Momen ikatan beberapa ikatan kovalen Semakin besar momen dipole polaritas makin besar besar.

25 Momen dipol (µ) adalah jumlah vektor momen ikatan dalam molekul
MOMENT DIPOL Momen dipol (µ) adalah jumlah vektor momen ikatan dalam molekul Karena penjumlahan vektor bergantung pada besar dan arah, sehingga momen dipol menyatakan ukuran kepolaran molekul.

26 Gaya Tarik Antar Molekul
INTERAKSI DIPOL menyebabkan molekul saling tarik menarik antar muatan yang berlainan dan tolak menolak antar muatan yang sama. Molekul non polar saling ditarik oleh interaksi dipol-dipol lemah (gaya London) Gaya London timbul dari dipol yang diinduksi dalam satu molekul oleh molekul lain

27 Interaksi berbagai dipol secara kolektif disebut gaya Van der Waals
Besarnya gaya Van der Ewaals berbanding lurus dengan jarak antar molekul Gaya Vander Waals mempengaruhi titik didih, semakin kuat GVW, titik didih semakin tinggi

28 TARIKAN ANTAR MOLEKUL Antar aksi dipole-dipole
Molekul saling tarik menarik atau saling tolak menolak timbul oleh antar aksi dipole-dipole molekular. Misalnya dalam keadaan cair, molekul CH3I dapat saling tarik menarik atau saling tolak menolak tergantung kepada orientasi molekulnya. Molekul saling tarik menarik karena adanya atom I dari satu molekul yang parsial negatif dengan atom C dari molekul lainnya yang parsial positif. Bila ujung I saing mendekat dengan ujung I molekul lainnya maka akan terjadi tolak menolak. Molekul non polar saling ditarik oleh antar aksi dipol-dipol yang disebut gaya London.

29 Ikatan Hidrogen Jenis antar aksi dipole-dipole yang khusus kuat terjadi antara molekul yang mengandung atom hidrogen yang terikat pada atom nitrogen, oksigen atau fluor. Unsur O, N dan F mempunyai pasangan elektron bebas dan bersifat elektronegatif beberapa senyawa yang yang mengandung ikatan NH, OH dan HF adalah air (OH) amin (NH ) dan asam fluorida (HF). Dalam keadaan cair, molekul dari salah satu senyawa ini mempunyai tarikan yang kuat satu terhadap lainnya. Atom hidrogen yang partial positif dari satu molekul ditarik oleh pasangan elektron bebas molekul lainnya yang elektronegatif. Gaya tarik antar molekul ini disebut ikatan hidrogen. Mengapa molekulCH4 tidak mempunyai gaya antar molekul? Tunjukkan atom hidrogen yang partial positif pada molekul tersebut.

30 Energi disosiasi ikatan hidrogen antara 5-10 kkal/mol lebih rendah dari energi disosiasi ikatan kovalen tetapi lebih besar dari tarikan dipole-dipole pada molekul non polar. Hal ini disebabkan oleh ukuran molekul hidrogen sangat kecil sehingga dapat menempati rangan yang sangat dekat dengan atom yang mempunyai elektronegatifitas dan elektron bebas molekul lain, hasilnya adalah tarikan yang kuat. Berbeda dengan molekul metili odine . Tunjukkan ikatan hidrogen antara dua molekul CH3CH2NH2

31 Kekuatan ikatan hidrogen tidak sama
Ikatan hidrogen dua senyawa yang berbeda, Ada lebih dari satu kemungkinan bentuk ikatan hidrogen (2) Lebih lemah dari (1)

32 Pengaruh Ikatan Hidrogen
Titik Didih Contoh: Etanol (CH3CH2OH) dan dimetil eter (CH3OCH3) mempunyai berat molekul yang sama namun titik didihnya berbeda Kelarutan Senyawa yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, lebih mudah larut dalam air.

33 Asam dan basa Bronsted-Lowry
Asam adalah zat yang dapat memberikan ion hidrogen contohnya HCl dan H2SO4, HNO3 Basa adalah zat yang dapat menerima ion hidrogen misalnya OH dan NH3. Asam kuat adalah asam yang dapat terionisasi sempurna di dalam air (HCl, H2SO4) Asam lemah adalah asam yang terdisosiasi sebagian dalam air. (asam karbonat).

34 Asam dan basa konyugasi
Basa konyugasi adalah ion atau molekul yang dihasilkan setelah kehilangan ion H+ dari asamya. Ion Cl- adalah basa konyugasi dari HCl. Asam konyugasi dari NH3 adalah NH4+ Bila asamnya asam kuat, basa konyugasi adalah basa lemah. Bila asamnya adalah asam lemah, maka basanya adalah basa sedang atau basa kuat.

35 Asam dan basa Lewis Konsep Lewis mendifinisikan bahwa asam Lewis adalah suatu zat yang dapat menerima pasangan elektron. Setiap spesies yang dengan atom yang kekurangan elektron dapat berfungsi sebagai asam Lewis. Contohnya garam anhidrid ZnCl2, FeCl3 dan AlBr3. Basa Lewis adalah zat yang dapat memberikan sepasang elektron

36 Soal Latihan 1.8. Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada) yang ditemukan dalam senyawa berikut: CH3CH2CH2NH2 cair larutan CH3OH dalam H2O c. CH3CH2OCH2CH3 cair d. larutan CH3OCH3 dalam H2O

37 Fungsi gelombang

38 ORBITAL DAN PERANANYA DALAM IKATAN KOVALEN
Sejak th Louis de Broglie, mengemukakan pendapat bahwa elektron mempunyai sifat partikel dan juga gelombang. Masing-masing orbital atom dari atom bersifat seperti fungsi gelombang dan mempunyai amplitudo positif dan negatif. Dengan adanya amplitudo positif dan negatif, maka orbital mempunyai simpul terkecuali orbitas 1s tidak mempunyai simpul. Orbitan 1s berbentuk lingkaran mengelilingi inti atom seperti pada atom hidrogen. Orbital 2s dan 2p dapat dilihat pada gambar di bawah ini: Bidang simpul 1s 2s 2p

39 IKATAN DALAM HIDROGEN Orbital molekul dengan 2 e dari spin berlawanan
Tumpangsuh 1s s Hidrogen mempunyai 1e pada orbital 1s. Bila dua buah atom hidrogen berada pada jarak tertentu, dan lebih pendek dari jari-jari atom hidrogen (0,74 A) maka kedua atom akan melebur kedua atom akan tumpangsuh dan saling memperkuat membentuk orbital molekul ikatan. Satu orbital atom dapat tumpangsuh dengan orbital atom dari atom lain apabila mempunyai fasa gelombang yang sama akan memperkuat dan menghasilkan satu orbital ikatan. Sebaliknya apabila antar aksi antara orbital atom yang fasanya berbeda akan saling menginterferensi (meniadakan) dan menghasilkan orbital anti ikatan.

40 ORBITAL IKATAN DAN ANTI IKATAN
interferensi + - Orbital anti ikatan (σ*) Keboleh jadian menemukan elektron di antara dua inti atom sangat rendah sehingga inti atom tidak dilindungi oleh elektron dan saling tolak menolak, tolakan inti menyebabkan energi anti ikatan lebih tinggi dibandingkan energi atom hidrogen Keluar fasa memperkuat + + + Sefasa Energi potensial, E Orbital ikatan (σ) Perkuatan dan interferensi dari dua orbital 1s (Tanda + dan – fasa dari fungsi gelombang, dan bukan muatan listrik).

41 ENERGI ATOM HIDROGEN, HIDROGEN DALAM ORBITAL IKATAN DAN ANTI IKATAN
Orbital anti ikatan σ* 1s 1s Orbital atom dari H dan H Orbital ikatan σ Orbital molekul dapat berisi 0, 1 atau 2 elektron yang berpasangan dengan spin yang berlawanan. Elektron pada molekul hidrogen menempati orbital dengan tingkat energi paling rendah yang tersedia iaitu orbital ikatan σ Energi potensial, E

42 ORBITAL MOLEKUL HIDROGEN
Orbital molekul mencakup dua inti atom hidrogen dan mengandung sepasang elektron. Karena elektron bermuatan negatif dari orbital baru ini terlokasi di antara dua inti yang bermuatan positif, maka gaya tolak menolak antara inti menjadi berkurang. Orbital molekul ini menghasilkan ikatan kovalen antara dua atom hidrogen dalam H2. Orbital hidrogen adalah simetrik dan disebut ikatan sigma (σ).

43 IKATAN DARI SUDUT PANDANG ORBITAL
Orbital s berbentuk bola, sedangkan orbitas p bentuk cuping dan saling tegak lurus mengarah ke sumbu X,Y dan Z. Pengikatan dr sudut pandang orbital, atom saling mendekat sehingga orbital atomnya dapat bertumpang-tindih sampai membentuk suatu ikatan Misal pada atom hidrogen, kedua orbital 1s-nya bergabung membentuk orbital baru yang milingkupi kedua atom tsb.

44 Ada 2 cara orbital atom saling bertumpang tindih, yaitu :
Analog dengan orbital atom, orbital molekul juga hanya mengandung tidak lebih dari 2 elektron/orbital Ada 2 cara orbital atom saling bertumpang tindih, yaitu : Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital molekul sigma, ikatannya isebut ikatan sigma (σ). + s Ikatan σ s-s

45 b. Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital
molekul pi (π), ikatannya disebut ikatan pi (π). + p Ikatan π p-p Pembentukan ikatan sigma sp2-sp2 dan ikatan pi p-p dalam molekul etena :

46 Ikatan pi (π) mempunyai energi yang lebih tinggi dari pada ikatan sigma, juga agak kurang stabil dibanding ikatan σsp2-sp2. Ikatan pi merupakan kedudukan kereaktifan kimia. Disosiasi ikatan π pada molekul metana (CH2=CH2)

47 ORBITAL HIBRIDA KARBON
Atom hidrogen menjadi bagian suatu molekul, menggunakan orbital atom 1s untuk ikatan. C dengan elektron valensi 4 sebagai elektron ikatan. Keempat orbital atom C tidak semuanya digunakan murni untuk membentuk ikatan, tetapi digunakan hibridasi seperti berikut: 1. Hibridisasi sp3 : untuk membentuk 4 ikatan tunggal

48 2. Hibridisasi sp2: untuk membentuk ikatan rangkap
3. Hibridisasi sp: untuk membentuk ikatan ganda 3 atau rangkap terakumulasi

49 Pencampuran orbital 2s dan 2p membentuk orbital sp3
Hibridisasi sp3 Hibridisasi lengkap keempat orbital atom molekul CH4 (1 orbital 2s dan 3 orbital 2p) menghasilkan 4 orbital sp3 yang ekivalen, dan panjang ikatan C- H maupun sudut ikatan H-C-H besarnya sama, sehingga keempat ikatan yang terbentuk ekivalen, maka bentuk molekul metana (CH4) adalah tetrahedral. Pencampuran orbital 2s dan 2p membentuk orbital sp3

50 Gambar 1.5. orbital hibrida sp3 atom karbon
Gambar 1.5 menunjukan :Pencampuran orbital 2s dan 2p membentuk orbital sp3, menghasilkan bentuk bola bowling dengan simpul pada inti. Cuping besar digunakan untuk tumpang tindih(untuk ikatan), cuping kecil tidak untuk ikatan. Empat orbital hibrida sp3 mengelilingi inti karbon dengan geometri dari ikatan berbentuk tetrahedral. Gambar 1.5. orbital hibrida sp3 atom karbon

51 Gambar 1.6. Pembentukan Ikatan sigma dalam molekul metana (CH4)
Orbital pembentuk ikatan yang terjadi di dalam molekul metana (CH4) masing-masing orbital sp3 dari karbon bertumpang tindih dengan orbital 1s dari hidrogen membentuk orbital molekul sp3-s yang simetris Gambar 1.6. Pembentukan Ikatan sigma dalam molekul metana (CH4)

52 Beberapa cara untuk menggambarkan molekul metana
CH4 Rumus struktur mampat

53 Hibridisasi sp2 Pembentukan orbital hibrida sp2 karbon yaitu hibridisasi orbital 2s-nya hanya dengan dua orbital 2p-nya. Satu orbital 2p tidak terhibridasi Tiga orbital sp2 terletak dalam satu bidang dengan sudut 120o, satu orbital p yang tidak terhibridisasi terletak tegak lurus pada bidang sp2.(gbr dibawah)

54 Karbon dalam keadaan hibridisasi sp2
Beberapa molekul dengan orbital karbon hibrida sp2 antara lain:

55 Ikatan rangkap dinyatakan oleh dua garis identik, namun di dalam ikatan rangkap C=C maupun C=O bukan identik yang sederhana, tetapi bahwa garis rangkap menggambarkan satu ikatan sigma dan satu ikatan pi yang lemah Adanya ikatan pi yang menunjukan kereaktifan kimia, membuat molekul ini lebih reaktif

56 Contoh soal: Jenis tumpang tindih apa yang terdapat dalam setiap ikatan CH3CH=CH2?
Penyelesaian:

57 Soal latihan 1.9 Tulis rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa berikut. Jenis orbital apa yang tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan? (CH3)3CH CH2=C(CH3)2 CH2=CHCH=CH2

58 Hibridisasi sp Bila atom C dihubungkan hanya terhadap dua atom lainnya, seperti dalam asetilena ( H-C≡C-H), keadaan hibridisasinya adalah sp. Yaitu dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi, masing-masing dengan satu elektron

59 Kedua orbital sp terletak jauh dalam garis lurus dengan sudut 180o diantaranya. Orbital p saling tegak lurus dan tegak lurus terhadap garis orbital sp.(lihat gambar) Karbon dalam keadaan orbital sp

60 Ikatan dalam molekul asetilena ( H-C≡C-H)
Ke dua atom C dihubungkan oleh ikatan σ sp-sp. Masing masing C juga terikat atom H oleh ikatan σ sp-s. Kedua orbital p dari satu C bertumpang tindih dengan kedua orbital p dari C lain untuk membentuk dua ikatan π, yang berada di atas dan di bawah ikatan σ seperti.

61 Beberapa contoh senyawa yang mengandung ikatan ganda tiga :
σ π Notes: Ikatan rangkap tiga mengandung dua ikatan π, sehingga lebih reaktif (kurang stabil)

62 RINGKASAN HIBRIDISASI ATOM KARBON
Bila atom karbon terikat pada 4 atom lain, ikatan dari atom karbon terbentuk dari empat orbital sp3 yang equvalen. Karbon sp3 adalah tetrahedral. Empat ikatan C-H adalah sama iaitu ikatan sigma (simetris). Contoh CH4, CHCl3 Bila atom karbon terikat pada tiga atom lain, ikatan dari atom karbon terbentuk dari tiga orbital sp2 yang equivalen dengan satu orbital p yang tinggal. Tiga orbital sp2 membentuk ikatan sigma dan satu orbital p membentuk ikatan pi. Karbon sp2 membentuk dimensi trigonal, contohnya C2H4. Bila karbon berikatan dengan dua atom lain, ikatan atom karbon terbentuk dari orbital s2p dan orbitan 2p . Orbital sp membentuk ikatan sigma linier 2 orbital p tersisa membentuk ikatan pi. Contoh adalah etuna C2H2

63 GUGUS FUNGSI Gugus fungsi: Ikatan karbon-karbon sp3-sp3 dan sp3-s adalah umum terdapat di dalam senyawa organik yang mengandung hidrogen tetapi ikatan antara orbital sp3-sp3 dan sp3-s tidak berperan di dalam reaktifitas molekul organik. Yang memegang peranan utama di dalam menentukan reaktivitas suatu molekul organik adalah ikatan pi atau atom lain yang disebut gugus fungsi. Misalkan kelektronegatifan dan keelektropositifan dalam molekul organik dapat membuat molekul tersebut reaktif dan disebut gugus fungsi. Gugus fungsi senyawa turunan alkana adalah gugus fungsi yang diikat oleh atom C pada umumnya memiliki pasangan elektron bebas ikatan:

64 GUGUS FUNGSI R= CnH2n+1 Senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama.

65 Jenis gugus fungsi dan nama
R-OH (alkohol), CH3OH (metanol) R-Cl (kloro alkana) R-NH2 (Amino alkana) R-NO2 (Nitro alkana) R-CHO (aldehid atau alkanal) R-COOH (Karboksilat), RCOOH (asam alkanoat), HCOOH (asam metanoat) R-CO-R (Keton), CH3-CO-C2H5 (Metil etil keton) -CO- (gugus karbonil) C6H5- (gugus fenil), C6H5OH (fenol) C6H5CH2- (gugus benzil), C6H5CH2-Cl (Benzil klorida)

66 Orbital Hibrida Nitrogen
Nitrogen mempunyai 5 elektron pada kulit terluar. Orbital atom dari nitrogen berhibridisasi dengan cara yang sangat bersamaan dengan karbon Perbedaan antara nitrogen dan karbon adalah satu orbital sp3 dari nitrogen sudah terisi dengan sepasang elektron, sehingga nitrogen hanya dapat membentuk tiga ikatan kovalen dengan atom lain

67 Contoh: Pada molekul Amonia (NH3) mengandung atom nitrogen sp3 yang terikat pada 3 tom hidrogen
Ikatan dalam molekul amonia dan dua amina

68 Analog dengan atom karbon, nitrogen juga dapat berhibridisasi sp2 dan sp. Perbedaan penting antara nitrogen dan karbon adalah satu orbital dari nitrogen terisi penuh sepasang elektron bebas.

69 IKATAN NITROGEN DALAM AMONIA
Molekul amonia (NH3) mempunyai atom Nitrogen sp3 yang terikat pada atom hidrogen. Molekul amin (misalkan metil amin = CH3NH2) sama atom nitrogen sp3 terikat pada atom karbon . Di dalam kedua molekul nitrogen mempunyai ikatan orbital sp3 dengan sepasang elektron yang tak terbagi. Pasangan elektron tak terbagi dalam nitrogen dari amonia atai amin menyebabkan molekul ini dapat bersifat basa dan elektron yang tak terbagi digunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan asam menghasilkan garam amin.

70 SOAL Berikan rumus struktur lengkap untuk setiap senyawa berikut ini dan ceritakan jenis orbital yang saling tumpangsuh dalam pembentukan setiap ikatan

71 Orbital Hibrida Oksigen
Atom Oksigen mempunyai 6 elektron valensi. Oksigen berhibridisasi menngikuti cara yang sama dengan karbon dan nitrogen. Hanya saja dua dari empat orbital hibrida sp3 dari oksigen sudah terisi sepasang elektron, sehingga Oksigen hanya dapat membentuk dua ikatan kovalen dengan atom lain

72 Alkohol dan eter yang analog dengan air, mengandung atom oksigen terhibridisasi sp3 dan mempunyai 2 pasang elektron valensi menyendiri Ikatan dalam air, alkohol CH3OH dan eter CH3OCH3

73 IKATAN RANGKAP TERKONYUGASI
Antara gugus fungsi saling mempengaruhi Sifat antara gugus fungsi tidak saling mempengaruhi

74 Soal 2.10 2.10 Berapa banyak ikatan rangkap terkonyugasi ? 2.11 Gambarkan struktur suatu senyawa delapan karbon yang mempunyai (a) 3 ikatan rangkap terkonyugasi. (b) 2 ikatan rangkap terkonyugasi dan satu ikatan rangkap terisolasi.

75

76 STRUKTUR RESONANSI Struktur resonansi suatu mulekul atau ion ialah dua atau lebih struktur dengan susunan atom yang identik tetapi berbeda susunan elektronnya. Jika struktur resonansi dapat dituliskan, maka struktur molekul atau ion merupakan hibrid resonansi dari struktur resonansi penyumbangnya.

77 Struktur Resonansi Benzena adalah senyawa silkik dengan 6 atom karbon yang terhibridasi sp2 membentuk cincin planar. Setiap C mempunyai satu H, orbital p tak terhibridasi yang tegak lurus bidang ikatan σ

78 lingkaran menyatakan delokalisasi sempurna
ikatan π A B C 3 ikatan π dapat seperti A atau B, ikatannya seolah bergantian antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Padahal ikatan antar C panjangnya sama ikatan σ lingkaran menyatakan delokalisasi sempurna Ke 6 elektron π terdelokalisasi sempurna dalam awan muatan elektron berbentuk seperti kue donat, disebut awan π aromatik.

79 struktur resonansi benzena
Struktur Kekule (1972) disebut juga sebagai lambang resonansi atau struktur resonansi benzena. struktur resonansi benzena (rumus Kekule) Struktur nyata benzena tidak bergeser antara 2 struktur yang berbeda tetapi merupakan hibrida resonansi dari dua struktur resonansi

80 Benzena digambarkan dengan segienam dan lingkaran di dalamnya yang menyatakan awan π aromatik.
Gugus nitro (-NO2) adalah salah satu contoh gugus yang mengandung struktur resonansi. Penulisan struktur resonansi: inti-inti atom molekul tidak bertukar posisi hanya elektron saja yang bergeser terdelokalisasi. Perlu diingat juga bahwa hanya elektron pi (π) atau elektron bebas saja yang dapat terdelokalisasi.

81 Pergeseran elektron dapat terjadi dengan cara sebagai berikut :
Dari suatu ikatan π ke sebuah atom disebelahnya Dari suatu ikatan π ke posisi ikatan disebelahnya Dari suatu atom ke posisi ikatan disebelahnya

82 Kerjakan semua Soal-soal yang tersedia pada hal 18, dan kumpulkan
Rangkuman Sifat-sifat fisika senyawa ditentukan oleh struktur molekul dan jenis ikatan kimianya. Untuk dapat menuliskan struktur molekul dapat dimulai dari konfigurasi elektron masing-masing atom penyusunnya Kerjakan semua Soal-soal yang tersedia pada hal 18, dan kumpulkan

83 SOAL 1. Gambarkan struktur titik elektron (struktur Lewis) untuk CCl2F2. 2. Gunakakan panah bersilang untuk menunjukkan arah momen ikatan senyawa berikut untuk struktur H3C-OH. 3. Tuliskan rumus struktur lengkap untuk senyawa berikut ini (tunjukkan semua ikatan dengan garis dan pasangan elektron bebas jika ada) untuk senyawa: H2C=O 4. Hitung muatan formal semua atom kecuali H dalam struktur berikut ini. a. amonia (NH3) b. CH3COO- 5. Untuk setiap rumus ini, tuliskan rumus yang lebih dimampatkan 6. Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada) yang ditemukan dalam senyawa berikut. a. larutan CH3OH dalam H2O b. CH3CH2OCH2CH3 dalam air 7. Tulis rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa berikut dan jenis orbital yang tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan senyawa CH2=C(CH3)2.