Agustina Setiawati, M.Sc., Apt

Agustina Setiawati, M.Sc., Apt
METABOLIT SEKUNDER Agustina Setiawati, M.Sc., Apt 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

REFERENSI Dewick, P., 2002, Medicinal Natural Product, John Willey and Sons: a Biosynthesis Approach 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Anabolisme Katabolisme PENDAHULUAN 9/20/2018
Farmakognosi-Fitokimia I, USD

9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

PENDAHULUAN Metabolit Primer Metabolit Sekunder
senyawa hasil metabolit primer seperti resprirasi, fotosintesis, konversi penting utk kelangsungan hidup organisme contoh: KH, protein, lemak, asam nukleat Diproduksi oleh semua jenis tanaman Metabolit Sekunder adalah hasil metabolisme primer yang membentuk derivat yang tidak diketahui gunanya bagi organisme tsb dan tidak berguna utk kelangsungan hidup. 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

KARBOHIDRAT KH adalah gula yang terbentuk dari glukosa dan isomernya
KH mempunyai berbagai ukuran: Monosakarida (1 unit gula)—glukosa, fruktosa, galaktosa Disakarida (2 unit gula)–laktosa, sukrosa Oligosakarida (3-10 unit gula) Polisakarida (> 2 unit gula, lebih dari 35) 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

KARBOHIDRAT 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

POLISAKARIDA Polisakarida yang banyak menyusun tanaman adalah selulosa
Selulosa membentuk % dinding sel tanaman Selulosa sangat kuat dan terbentuk dari molekul glukosa

Cotton Boll – Pure Cellulose

PENYIMPANAN POLISAKARIDA
Polisakarida banyak disimpan dalam bentuk amilosa and amilopektin Amilosa disusun dari rantai lurus alpha- glucose dgn ikatan 1,4 α. Amilopektin lebih kompleks mempunyai ikatan 1,4 α dan bercabang setiap 30 glukosa dengan ikatan 1,4 α Amilopektin tersusun atas 50,000 molekul. Sebagian besar tepung padi-padian/pati mengandung 20% amilosa dan 80% amilopektin

Inulin – bentuk penyimpanan lain KH

Proteins Protein membentuk biomassa terbesar dalam tanaman
Protein tersusun atas asam amino yang dihubungkan dengan ikatan peptida Tanaman membentuk asam amino dari produk fotosintesis melalui proses kompleks yang memperoleh N dalam bentuk NH4 dan membutuhkan energi dalam bentuk ATP dan NADPH.

Structural Proteins

Bentuk penyimpanan protein
Enzim Katalisis reaksi biokimia dalam sel hidup

Papaya – Papain and Chymopapain

Pineapple - Bromelain

Asam nukleat DNA dan RNA Sama pada semua tanaman

Lipids Terbentuk dari gugus hidrokarbon non polar (CH3, CH2, and CH).
Minyak adalah lemak yang berbentuk cair pada suhu ruangan

MINYAK Minyak dapat terdapat pada berbagai bagian tanaman, terutama bijinya Tanaman sumber minyak: kapas, wijen, bunga matahari, biji zaitun, kelapa, kacang, jagung, jarak dan kedelai Sebagian besar asam lemak pada biji adalah asam oleat (1 ikatan =), linoleat (2 ikatan =)dan linolenat (3ikatan =).

Olive Oil

WAX Wax adalah senyawa ester antara asam lemak yang berikatan dengan alkohol rantai panjang

BAYBERRY WAX

Jojoba Wax

METABOLIT SEKUNDER 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

KEANEKARAGAMAN STRUKTUR SIFAT FISIKA-KIMIA SIFAT SENSORIK
JALUR BIOSINTESIS Asam-basa Volatile Kristal, Cair Terpen Fenolik Senyawa mengandung N Zat pedas Zat pahit Zat manis Zat kelat Mevalonat Asetat-malonat Sikimat 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

BUILDING BLOCK 1. C1  diperoleh dari L-metionin
2. C2  diperoleh asetil KoA atau bentuk aktifnya (malonil KoA) 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

BUILDING BLOCK …. 2. C5 merupakan unit isoprena yang diperoleh dari asam mevalonat atau metileritritol fosfat 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

BUILDING BLOCK …. 3. C6C3 diperoleh dariL-phenylalanin atau L-tirosin. C6C2 dan C6C1 merupakan modifikasi C6C3 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

BUILDING BLOCK …. 4. C6C2N diperoleh dari L-phenylalanin atau L-tirosin yang kehilangan gugus karboksilnya 5. Indole (C2N) berasal dari L-triptofan 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

BUILDING BLOCK …. 6. C4N  dari asam amino ornithine
7. C5N  dari asam amino lysin 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Try to identify the building block

REAKSI PEMBENTUKAN METABOLIT SEKUNDER
Reaksi Alkilasi: subtitusi nukleofilik Reaksi alkilasi: adisi elektrofilik Wagner-Meerwein Rearrangement Reaksi kondensasi Aldol dan Claisen Reaksi Mannich Transaminasi Oksidasi dan Reduksi Reaksi dekarboksilasi Reaksi Glikosilasi 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

REAKSI ALKILASI Penambahan gugus alkil ke dalam suatu molekul
1. Alkilasi melalui reaksi subtitusi nukleofilik C1 (metil) diperantarai oleh S-adenosin metionin (SAM) C5 (isopren) diperantarai oleh dimetil alil pirofosfat (DMAPP) 2. Alkilasi melalui adisi elektrofilik Penambahan isopentil pirofosfat (IPP) ke DMAPP membentuk geranil pirofosfat (GPP) reaks 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Subtitusi Nukleofilik
menggunakan SAM sebagai sumber metil 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

C -metilasi 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Adisi Elektrofilik Reaksi antara karbokation dan alkena (misal: isopentenil difosfat) 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Penataulangan Wagner-Meerwein
Penataulangan gugus hidrida (H), metil atau alkil dengan pergeseran 1,2 Merupakan stabilisasi karbokation atau relaksasi cincin 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Wagner-Meerwein Rearrangement

REAKSI ALDOL /CLAISEN Reaksi penambahan ikatan C-C
Reaksi antara senyawa karbonil menghasilkan senyawa aldehid-alkohol atau β-keto ester melalui intermediet keto-enol 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

REAKSI ALDOL /CLAISEN 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

REAKSI BASA SCHIFF & MANICH
Reaksi pembentukan ikatan C-N antara amina dengan aldehid/keton melepaskan air membentuk imina (basa schiff) Basa schiff yang terbentuk kemudian mengalami reaksi adisi nukleofilik (reaksi Manich) 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

TRANSAMINASI Perpindahan gugus amina dari asam amino membentuk asam keto Memerlukan koenzim piridoksal fosfat Contoh: daur Kreb terbentuk asam 2-ketoglutarat dari asam glutamat 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

REAKSI DEKARBOKSILASI
Hilangnya gugus karboksilat dari gugus karboksil (-COOH) dari suatu molekul 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

OKSIDASI & REDUKSI 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

GLIKOSILASI Penambahan gugus gula, baik gula yang bersifat umum (glukosa, galaktosa, fruktosa dsb) atau gula spesifik (rhamnosa) Memerlukan UDP Glikosilasi pada aglikon membentuk senyawa glikosida (O-glikosida, N-glikosida, C- glikosida) 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

GLIKOSILASI.. 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Terima kasih 9/20/2018 Farmakognosi-Fitokimia I, USD

Agustina Setiawati, M.Sc., Apt

Presentasi serupa

Presentasi berjudul: "Agustina Setiawati, M.Sc., Apt"— Transcript presentasi:

Presentasi serupa

Tentang proyek

Tanggapan

Masuk

Otorisasi melalui jaringan sosial:

Agustina Setiawati, M.Sc., Apt

Presentasi serupa

Presentasi berjudul: "Agustina Setiawati, M.Sc., Apt"— Transcript presentasi:

Presentasi serupa

Tentang proyek

Tanggapan