STRUKTUR DAN STEREOKIMIA ALKANA Universitas Esa Unggul

Presentasi berjudul: "STRUKTUR DAN STEREOKIMIA ALKANA Universitas Esa Unggul"— Transcript presentasi:

1 STRUKTUR DAN STEREOKIMIA ALKANA Universitas Esa Unggul
PERTEMUAN 2 Harizal, S.Pd., M.Sc Program Studi Farmasi Universitas Esa Unggul

2 KEMAMPUAN AKHIR YANG DIHARAPKAN
Mahasiswa mampu menjelaskan struktur, tatanama, sifat fisik, dan sifat kimia alkana (alifatik dan siklik)

3 Hidrokarbon Hidrokarbon merupakan molekul yang hanya tersusun
atas atom karbon dan hidrogen.

4 Alkana Rumus umum: CnH2n+2
Banyak ditemukan pada gas alam dan minyak bumi. Semakin pendek rantai alkana, semakin rendah titik didihnya, sehingga seringkali ditemukan dalam wujud gas. CH C2H C3H8 t.d oC oC oC

5 Contoh alkana

6 Alkana rantai pendek (CnH2n+2)
Metana Etana Propana

7 Butana: C4H10 C H n - b u t a C H C H C H C H i s o - b u t a n a 3 2
Kedua senyawa di atas merupakan isomer konstitusional satu sama lain Isomer konstitusional merupakan senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi memiliki susunan atom yang berbeda.

8 Pentana: C5H12 C H 3 2 n-pentana iso-pentana neo-pentana

9 IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry
Senyawa alkana dengan jumlah atom tertentu, memiliki nama tersendiri: metana, etana, propana, butana. Alkana: akhiran “-ana” ditaempatkan setelah penyebutan jumlah atom karbon. Misalnya: suatu alkana dengan 5 atom karbon akan diberi nama dengan awalan “pent” dan akhiran “ana” sehingga disebut: pentana

10 Aturan IUPAC Aturan 1: tentukan rantai karbon terpanjang dan gunakan nama dari rantai karbon tersebut sebagai nama dasar senyawa. Aturan 2: beri nomor untuk rantai terpanjang, dimulai dari ujung rantai yang terdekat dengan substituen. Aturan 3: beri nama gugus yang melekat pada rantai terpanjang. Tentukan lokasi gugus sesuai dengan nomor atom karbon tempat melekatnya gugus. Tulis gugus alkil secara alfabetis dengan mengabaikan posisinya pada rantai karbon.

11 Aturan 1: tentukan rantai karbon terpanjang.
rantai karbon terpanjang: heksana

12 Rantai utama Figure: 03_01-04UN.jpg Title: Nomenclature: Same Length Chains Caption: When looking for the longest continuous chain, look to find all the different chains of that length. Often, the longest chain with the most substituents is not obvious. Notes: When there are two carbon chains of the same length, the one that has the most substituents must be chosen to name the compound. Jika terdapat dua rantai karbon dengan panjang yang sama, gunakan rantai yang memiliki jumlah subtituen yang paling banyak.

13 Nama dari beberapa gugus alkil yang umum
Figure: 03_02.jpg Title: Nomenclature of Alkyl Groups Caption: Some common alkyl groups and their names. Notes: Substituents on a carbon chain are called alkyl groups. They are named by replacing the -ane ending of the alkane with -yl. The “n” and “iso” groupings are used to describe an alkyl chain attached by a primary carbon. The name of an alkyl chain attached by a secondary carbon is “sec,” and that of chains attached by a tertiary carbons “tert.”

14 Aturan 2: nomori rantai terpanjang.
Ujung rantai merupakan yang terdekat dengan gugus metil. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung yeng terdekat dengan substituen. 3-metileheksana

15 Aturan 3: substituen alkil
4-ethyl 2-methyl namai gugus yang melekat pada rantai yang terpanjang sebagai gugus alkil. tentukan lokasi gugus sesuai dengan posisi karbon tempat melekatnya gugus tersebut. Tulis gugus alkil secara alfabetis dengan mengabaikan posisinya pada rantai karbon. 4-etil-2-metilheksana

16 Menamai gugus alkil Jika terdapat dua atau lebih subtituen yang sama pada pada rantai terpanjang, gunakan awalan di-, tri-, tetra-, dst. Tiga gugus metil pada posisi 2, 5, dan 7 2,5,7-trimetildekana

17 Contoh soal 3-1 tulis struktur senyawa 4-isopropiloktana dan 5-t-butildekana. Jawaban: 4-Isopropiloktana memiliki rantai terpanjang yang terdiri atas 8 atom karbon dengan substituen isopropil pada atom karbon keempat. 5-t-Butildekana memiliki rantai terpanjang dengan 10 atom karbon dan satu gugus t-butil pada karbon nomor 5. Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc.

18 Contoh soal namai senyawa berikut sesuai dengan aturan IUPAC.
Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc.

19 Jawaban 4-isopropil-2,2,3,6-tetrametiloktana
Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc. 4-isopropil-2,2,3,6-tetrametiloktana

20 Titik didih alkana Semakin besar jumlah atom karbon dalam rantai karbon alkana, semakin tinggi titik didihnya. Hal ini terjadi karena semakin besarnya luas permukaan molekul saat berinteraksi melalui gaya van der Waals Figure: 03_03.jpg Title: Boiling Points of Branched and Unbranched Alkanes Caption: Alkane boiling points. Comparison of the boiling points of the unbranched alkanes (blue) with those of some branched alkanes (red). Because of their smaller surface areas, branched alkanes have lower boiling points than unbranched alkanes. Notes: The only intermolecular force of nonpolar molecules are London dispersion forces which result from induced dipole attractions. Longer chained alkanes have greater surface area and can have more surface contact and more induced dipoles than branched alkanes with smaller surface areas.

21 Titik leleh alkana Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik lelehnya. Alkana dengan jumlah atom karbon genap, memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkana dengan jumlah atom karbon ganjil. Alkana bercabang memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan alkana tidak bercabang. Figure: 03_04.jpg Title: Melting Points of Alkanes Caption: Alkane melting points. The melting point curve for n-alkanes with even numbers of carbon atoms is slightly higher than that for alkanes with odd numbers of carbons. Notes: In solids, the packing of the molecules into a three dimensional structure affects the melting point. When molecules can pack in neat order avoiding empty pockets the melting point will be higher than when the packing is not ordered. Alkanes with an even number of carbons pack better than those with an odd number of carbons.

22 Reaksi perengkahan dan hidrorengkah

23 Struktur metana Tetrahedral
Figure: 03_04-08UN.jpg Title: Methane Representations Caption: The simplest alkane is methane, CH4. Methane is perfectly tetrahedral, with the 109.5° bond angles predicted for an sp3 hybrid carbon. The four hydrogen atoms are covalently bonded to the central carbon atom, with bond lengths of 1.09Å. Notes: Any carbon with four sigma bonds has an sp3 hybridization. Tetrahedral Memiliki hibdridisasi karbon sp3 dengan sudut ikatan 109,5º.

24 Struktur etana Terdiri atas dua atom karbon dengan hibridisasi sp3.
Ikatan sigma C-C mengalami rotasi pada sumbunya. Komformasi merupakan susunan atom yang berbeda dalam ruang akibat adanya rotasi pada ikatan tunggal. Figure: 03_04-09UN.jpg Title: Ethane Caption: Ethane, the two-carbon alkane, is composed of two methyl groups with overlapping sp3 hybrid orbitals forming a sigma bond between them. Notes: Ethane has two sp3 carbons. The C-C bond distance is 1.54Å and there is free rotation along this bond.

25 Konformasi Etana Figure: 03_04-10UN.jpg Title: Conformations of Ethane Caption: The different arrangement formed by rotations about a single bond are called conformations, and a specific is called conformer. Pure conformers cannot be isolated in most cases, because the molecules are constantly rotating through all the possible conformations. Notes: Some conformations can be more stable than others. Konformer murni relatif sulit diisolasi karena ikatan tersebut terus-menerus mengalami rotasi sehingga setiap konformasi memiliki peluang yang sama untuk terbentuk.

26 Proyeksi Newman Figure: 03_05.jpg Title: Newman Projections Caption: The Newman projection looks straight down the carbon-carbon bond. Notes: The Newman projection is the best way to judge the stability of the different conformations of a molecule. Proyeksi Newman merupakan cara terbaik untuk menilai stabilitas tiap konformasi dari tiap molekul.

27 Konformasi etana Figure: 03_07.jpg Title: Conformational Analysis of Ethane Caption: The torsional energy of ethane is lowest in the staggered conformation. The eclipsed conformation is about 3.0 kcal/mol (12.6 kJ/mol) higher in energy. At room temperature, this barrier is easily overcome, and the molecules rotate constantly. Notes: The staggered conformations are lower in energy than the eclipsed conformation because the staggering allows the electron clouds of the C-H bonds to be as far apart as possible. The energy difference is only 3 kcals/mol which can be easily overcome at room temperature. Energi torsi etana memiliki nilai terendah pada posisi staggered, sedangkan konformasi eclipse memiliki energi torsi yang tertinggi (12,6 kJ/mol lebih tinggi dibandingkan dengan posisi staggered). pada temperatur ruang, selisih energi ini relatif cukup kecil sehingga molekul dapat berotasi secara bebas.

28 Konformasi Propana Figure: 03_08.jpg Title: The Newman Projection of Propane Caption: Propane is shown here as a perspective drawing and as a Newman projection looking down one of the carbon-carbon bonds. Notes: Gambar diatas menunjukkan molekul propana yang dilihat menggunakan proyeksi Newman pada ikatan C1-C2.

29 Konformasi Propana Figure: 03_09.jpg Title: Conformational Analysis of Propane Caption: Torsional energy of propane. When a bond of propane rotates, the torsional energy varies much like it does in ethane, but with 0.3 kcal/mol (1.2 kJ/mol) of additional torsional energy in the eclipsed conformation. Notes: Much like ethane the staggered conformations of propane is lower in energy than the eclipsed conformations. Since the methyl group occupies more space than a hydrogen, the torsional strain will be 0.3 kcal/mol higher for propane than for ethane. Konformasi staggered propana memiliki energi yang lebih rendah dibandingkan dengan konformasi eclipse nya. Tegangan torsi posisi eclipse pada propana memiliki energi yang lebih tinggi 0,3 kcal/mol dibandingkan pada etnan. Hal ini dikarenakan gugus metil memiliki tolakan yang lebih kuat dibandingkan dengan hidrogen.

30 Konformasi Butana Figure: 03_10.jpg Title: Newman Projections of Butane Caption: Butane conformations. Rotations about the center bond in butane give different molecular shapes. Three of these conformations are given specific names. Notes: For butane there will be two different staggered conformations: gauche and anti. The gauche conformation has a dihedral angle of 60° between the methyl groups while the anti conformation has a dihedral angle of 180° between the methyl groups. There distinct eclipsed conformation when the dihedral angle between the methyl groups is 0°, this conformation is referred to as totally eclipsed. Butana memiliki dua konformasi staggered yang berbeda : gauche (memiliki sudut 60° antara dua gugus metil) dan anti (membentuk sudut 180° antara dua gugus metil). konformasi eclipse total yang ditunjukkan dengan antara dua gugus metil yang membentuk sudut 0o.

31 Figure: 03_11.jpg Title: Conformational Analysis of Butane Caption: Torsional energy of butane. The anti conformation is lowest in energy, and the totally eclipsed conformation is highest in energy. Notes: The eclipsed conformations are higher in energy than the staggered conformations of butane, especially the totally eclipsed conformation. Among the staggered conformations, the anti is lower in energy because it has the electron clouds of the methyl groups as far apart as possible.

32 Tegangan Sterik Konformasi eclipse total memiliki energi yang lebih tinggi dibandingkan konformasi yang lain karena konformasi ini mengakibatkan dua gugus metil saling berdekatan sehingga mengakibatkan tolakan awan elektron antara dua gugus. Efek tolakan antara dua gugus ini disebut tegangan sterik atau halangan sterik. Figure: 03_11-01UN.jpg Title: Totally Eclipsed Conformation of Butane Caption: The totally eclipsed conformation is about 1.4 kcal (5.9 kJ) higher in energy than the other eclipsed conformations, because it forces the two end methyl groups so close together that their electron clouds experience a strong repulsion. This kind of interference between two bulky groups is called steric strain or steric hindrance. Notes: The other eclipsed conformations are lower in energy than the totally eclipsed conformation but are still more unstable than the staggered conformations.

33 Sikloalkana: CnH2n Figure: 03_12.jpg Title: Cycloalkanes Caption:
Structures of some cycloalkanes. Notes: The molecular formula of alkanes is CnH2n, two hydrogen less than an open chain alkane. Their physical properties resemble those of alkanes.

34 Sifatk fisik sikloalkana
Non-polar Relatif inert Titik didih dan titik leleh bergantung pada berat molekul.

35 Tatanama sikloalkana Dalam penamaannya, sikloalkana digunakan sebagai rantai utama: gugus alkil yang melekat pada rantai utama akan dianggap sebagai substituen. Jika hanya ada satu gugus alkil, penomoran rantai utama tidak perlu dilakukan. etilsiklopentana

36 Tatanama sikloalkana Jika ada dua atau lebih substituen, penomoran rantai utama dilakukan sedemikian sehingga semua substituennya memiliki nomor terkecil. 1 1 3 3 1,3-dimetilsikloheksana 3-etil-1,1-dimetilsikloheksana

37 Sisi yang berlawanan: trans-
Isomer geometrik isomer yang memiliki susunan yang berbeda dalam ruang tiga dimensi. 1 Sisi yang sama: cis- cis-1,2-dimetilsikloheksana 2 2 Sisi yang berlawanan: trans- 1 trans-1-etil-2-metilsikloheksana

38 Stabilitas sikloheksana
Cincin dengan lima dan enam atom karbon merupakan yang paling sering dijumpai di alam. Karbon pada sikloalkana memiliki hibridisasi sp3 sehingga membutuhkan sudut ikatan 109.5º. Jika suatu sikloalkana memiliki sudut ikatan lebih atau kurang dari 109.5º, tumpang tindih orbital tidak akan terjadi secara optimum, dan pada akhirnya sikloalkana tersebut akan mengalami tegangan sudut (angle strain). Tegangan sudut sering juga disebut tegangan Baeyer sebagai penghormatan kepada Adolf von Baeyer yang pertama menjelaskan fenomena ini. Tegangan torsi (putar) muncul ketika semua ikatan berada pada konformasi eclipse.

39 siklopropana: C3H6 Figure: 03_15.jpg Title: Angle Strain in Cyclopropane Caption: Angle strain in cyclopropane. The bond angles are compressed to 60° from the usual 109.5° bond angle of sp3 hybridized carbon atoms. This severe angle strain leads to nonlinear overlap of the sp3 orbitals and “bent bonds.” Notes: The angle compression of cyclopropane is 49.5°. The high reactivity of cyclopropanes is due to the non-linear overlap of the sp3 orbitals. Sudut ikatan ditekan hingga 60° dari sudut 109.5° yang biasa dimiliki atom karbon terhibridisasi sp3. Sudut ikatan yang kecil ini mengakibatkan tumpang tindih orbital yang tidak linier dan menghasilkan ikatan yang bengkok.

40 Tegangan torsi Figure: 03_16.jpg Title: Conformations of Cyclopropane Caption: Torsional strain in cyclopropane. All the carbon-carbon bonds are eclipsed, generating torsional strain that contributes to the total ring strain. Notes: The angle strain and the torsional strain in cyclopropane make this ring size extremely reactive. Semua ikatan C-C berada dalam keadaan eclipse yang menghasilkan tegangan torsi yang berkontribusi pada total tegangan pada cincin.

41 Siklobutana planar: C4H8
Figure: 03_14.jpg Title: Ring Strain and Torsional Strain of Cyclobutane Caption: The ring strain of a planar cyclobutane results from two factors: Angle strain from the compressing of the bond angles to 90° rather than the tetrahedral angle of 109.5°, and torsional strain from eclipsing of the bonds. Notes: The angle compression for butane is 19.5°. Angle strain and torsional strain account for the high reactivity of 4-membered rings. tegangan pada cincin siklobutana planar berasal dari dua faktor: tegangan sudut dari ikatan yang ditekan hingga 90° (normalnya 109.5°) dan tegangan torsi yang erasal dari konformasi eclipse tiap gugus.

42 Siklobutanan non-planar
Senyawa siklik dengan empat atom karbon atau lebih cenderung mengadopsi konformasi non-planar untuk mengurangi tegangan pada cincin. Siklobutana cenderung memiliki konformasi terlipat (amplop) untuk mengurangi tegangan torsi yang disebabkan konformasi eclipse dari tiap atom hidrogen. Figure: 03_17.jpg Title: Conformations of Cyclobutane Caption: The conformation of cyclobutane is slightly folded. Folding gives partial relief from the eclipsing of bonds, as shown in the Newman projection. Compare this actual structure with the hypothetical planar structure in Figure 3-14. Notes: Cyclic compound with 4 carbons or more adopt non-planar conformations to relieve ring strain. Cyclobutane adopts the folded conformation to decrease the torsional strain caused by eclipsing hydrogens.

43 Siklopentana: C5H10 Figure: 03_18.jpg Title: Conformations of Cyclopentane Caption: The conformation of cyclopentane is slightly folded, like the shape of an envelope. This puckered conformation reduces the eclipsing of adjacent CH2 groups. Notes: To relieve ring strain, cyclopentane adopts the envelope conformation. Konformasi siklopentana memiliki struktur yang sedikit terlipat, seperti bentuk amplop. Konformasi yang sedikit terlipat ini terbentuk untuk mengurangi konformasi eclipse dari dua gugus metilen (CH2).

44 Konformasi kursi sikloheksana
Figure: 03_19.jpg Title: Conformations of Cyclohexane Caption: The chair conformation of cyclohexane has one methylene group puckered upward and another puckered downward. Viewed from the Newman projection, the chair conformation has no eclipsing of the carbon-carbon bonds. The bond angles are 109.5°. Notes: Cyclohexane can adopt four non-planar conformations: chair, boat, twist boat, and half-chair. The most stable conformation is the chair because it has all the C-H bonds staggered.

45 Konformasi sampan sikloheksana
Figure: 03_20.jpg Title: Boat Conformation of Cyclohexane Caption: In the symmetrical boat conformation of cyclohexane, eclipsing of bonds results in torsional strain. In the actual molecule, the boat conformation is skewed to give the twist boat, a conformation with less eclipsing of bonds and less interference between the two flagpole hydrogens. Notes: In the boat conformation all bonds are staggered except for the “flagpole” hydrogens. There is steric hindrance between these hydrogens so the molecule twists a little producing the twist boat conformation which is 1.4 kcal (6 kJ) lower in energy than the boat.

46 Diakgram energi tiap konformasi sikloheksana
Figure: 03_21.jpg Title: Conformational Energy Diagram of Cyclohexane Caption: Conformational energy of cyclohexane. The chair conformation is most stable, followed by the twist boat. To convert between these two conformations, the molecule must pass through the unstable half-chair conformation. Notes: Interconversion between chair conformations require that cyclohexane go through its higher energy conformations.

47 Posisi aksial dan ekuatorial
Figure: 03_22.jpg Title: Chair Conformation of Cyclohexane Caption: The axial bonds are directed vertically, parallel to the axis of the ring. The equatorial bonds are directed outward, toward the equator of the ring. As they are numbered here, the odd-numbered carbons have their upward bonds axial and their downward bonds equatorial. The even-numbered carbons have their downward bonds axial and their upward bonds equatorial. Notes: All the C-H bonds are staggered in the chair conformation. Axial hydrogens are pointed straight up or down, parallel to the axis of the ring. Equatorial hydrogens, like their name suggests, are pointed out of the ring along the “equator” of the molecule.

48 Interkonversi konformasi kursi-kursi
Figure: 03_23.jpg Title: Chair-Chair Interconversion Caption: Chair-chair interconversion of methylcyclohexane. The methyl group is axial in one conformation, and equatorial in the other. Notes: Hasil penting yang diperoleh dari fenomena interkonversi kursi-kursi adalah adanya perubahan posisi substituen dari posisi aksial (pada konformasi sebelumnya) menjadi ekuatorial (pada konformasi baru).

49 Gugus metil aksial pada metilsikloheksana
Figure: 03_24.jpg Title: Newman Projection of Methylcyclohexane: Methyl Axial Caption: (a) When the methyl substituent is in an axial position on C1, it is gauche to C3. (b) The axial methyl group on C1 is also gauche to C5 of the ring. Notes: In the Newman projection it is easier to see the steric interaction between the methyl substituent and the hydrogens and carbons of the ring.

50 Gugus metil ekuatorial
Figure: 03_25.jpg Title: Newman Projection of Methylcyclohexane: Methyl Equatorial Caption: Looking down the C1-C2 bond of the equatorial conformation, we find that the methyl group is anti to C3. Notes: An equatorial methyl group will be anti to the C3. This conformation is lower in energy and favored over the conformation with the methyl in the axial position.

51 Interaksi 1,3-diaksial Figure: 03_26.jpg Title: 1,3-Diaxial Interaction Caption: The axial substituent interferes with the axial hydrogens on C3 and C5. This interference is called a 1,3-diaxial interaction. Notes: Substituen pada posisi aksial di C-3 akan berinteraksi saling tolak-menolak dengan substituen aksial pada C-5. The axial substituent interferes with the axial hydrogens on C3 and C5. interaksi ini disebut interaksi 1,3-diaksila.

52 Cis-1,3-dimetilsikloheksana
Figure: 03_26-01UN.jpg Title: Chair Conformations of cis-1,3-Dimethylcyclohexane Caption: Two chair conformations are possible for cis-1,3-dimethylcyclohexane. The unfavorable conformation has both methyl groups in axial positions, with a 1,3-diaxial interaction between them. The more stable conformation has both methyl groups in equatorial positions. Notes: Alkyl substituents on cyclohexane rings will tend to be equatorial to avoid 1,3-diaxial interactions. cis-1,3-dimethylcyclohexane can have both methyl groups on axial positions but the conformation with both methyls in equatorial positions is favored. Cis-1,3-dimetilsikloheksana dapat memiliki konformasi dengan kedua gugus metil berada pada posisi aksial atau keduanya pada posisi ekuatorial. Konformasi dengan kedua gugus metil berada pada posisi ekuatorial relatif lebih stabil.

53 Trans-1,3-dimetilsikloheksana
Figure: 03_26-02UN.jpg Title: Chair Conformations of trans-1,3-Dimethylcyclohexane Caption: Either of the chair conformations of trans-1,3-dimethylcyclohexane has one methyl group in an axial position and one in an equatorial position. These conformations have equal energies, and they are present in equal amounts. Notes: Alkyl substituents on cyclohexane rings will tend to be equatorial to avoid 1,3-diaxial interactions. trans-1,3-dimethylcyclohexane has one methyl group axial and the other equatorial. Chair interconversion would still produce an axial and an equatorial methyl. In this case both chairs have the same energy, and they are present in equal amounts. Dua konformasi pada trans-1,3-dimetilsikloheksana memiliki satu gugus metil pada posisi aksial dan satu gugus metil pada posisi ekuatorial. Kedua konformasi memiliki energi yang sama.

54 Dekalin Figure: 03_27.jpg Title: cis- and trans-Decalin Caption: cis-Decalin has a ring fusion where the second ring is attached by two cis bonds. trans-Decalin is fused using two trans bonds. The six-membered rings in cis- and trans-decalin assume chair conformations. Notes: The correct IUPAC name for decalin is bicyclo[3.3.0]decane but it is commonly known as decalin. There are two possible geometric isomers for decalin: cis and trans. Cis-dekalin memiliki dua cincin yang berfusi dimana cincin kedua berada dalam konformasi cis. Adapun dua cincin pada trans-dekalin memiliki dua cincin yang terfusi dalam posisi trans. Trans-dekalin memiliki stabilitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan cis-dekalin karena kedua cincin berada pada posisi ekuatorial.

55 Tert-butilsikloheksana
Figure: 03_27-11UN.jpg Title: Conformations with Extremely Bulky Groups Caption: Some groups are so bulky that they are extremely hindered in axial positions. Cyclohexanes with tertiary-butyl substituents show that an axial t-butyl group is severely hindered. Regardless of the other groups present, the most stable conformation has a t-butyl group in an equatorial position. The following figure shows the severe steric interactions in a chair conformation with a t-butyl group axial. Notes: Alkyl substituents on cyclohexane rings will tend to be equatorial to avoid 1,3-diaxial interactions. Groups like tert-butyl are so bulky that it will force the chair conformation where it is in the equatorial position, regardless of other groups present. Substituen relatif tidak terlalu crowded pada posisi ekuatorial.

56 Cis-1,4-ditert-butilsikloheksana
Pada molekul cis-1,4-di-tertbutilsikloheksana, konformasi sampan bengkok adalah konformasi yang paling stabil. Hal ini terjadi karena pada konformasi ini kedua gugus ter-butil berada pada posisi ekuatorial, sedangkan pada konformasi kursi, salah satu gugus tert-butil akan berada pada posisi aksial. Figure: 03_27-12UN.jpg Title: Conformation of 1,4-di-t-butylcyclohexane Caption: The most stable conformation of cis-1,4-di-t-butylcyclohexane is a twist boat. Either of the chair conformations requires one of the bulky t-butyl groups to occupy an axial position. Notes: Since tert-butyl groups are most stable in the equatorial positions, when two t-butyl groups are present they will force the cyclohexane to interconvert to the twist boat conformation.

57 Sistem Bisiklik Figure: 03_28-01UN.jpg Title: Bicyclic Compounds
Caption: Two or more rings can be joined into bicyclic or polycyclic systems. There are three ways that two rings may be joined. Fused rings are most common, sharing two adjacent carbon atoms and the bond between them. Bridged rings are also common, sharing two nonadjacent carbon atoms (the bridgehead carbons) and one or more carbon atoms (the bridge) between them. Spirocyclic compounds, in which the two rings share only one carbon atom, are relatively rare. Notes: Three examples of bicyclic ring systems can be fused, bridged, or spirocyclic. Fused and bridged bicyclic rings are joined together by two carbons; in fused bicycles the two carbons are adjacent while in bridged bicycles the carbons are nonadjacent. Spirocycles are joined by only one carbon.

58 Tatanama sistem bisiklik
Bisiklo[#.#.#]alkana dimana # menunjukkan jumlah karbon yang ada pada cincin dari jumlah atom karbon tertinggi ke yang rendah, dan nama alkananya meliputi semua atom karbon dalam senyawa. Figure: 03_28-02UN.jpg Title: Nomenclature of Bicyclic Compounds Caption: The name of a bicyclic compound is based on the name of the alkane having the same number of carbons as there are in the ring system. This name follows the prefix bicyclo and a set of brackets enclosing three numbers. The following examples contain eight carbon atoms and are named bicyclo[4.2.0]octane and bicyclo[3.2.1]octane, respectively. Notes: When naming bicyclic rings, the alkane name used will denote the total amount of carbons in the compound. The prefix bicyclo is used followed by three numbers in brackets. These three numbers represent the number of carbons that bridge (connect) the two shared carbons. In the case of spirocycles, the prefix spiro is used instead of bicycle and only two numbers are written.

59 Tatanama spiroalkana spiro[#.#]alkana
dimana # menunjukkan jumlah karbon yang ada pada cincin dari jumlah atom karbon terendah ke yang tinggi, dan nama alkananya meliputi semua atom karbon dalam senyawa.

60 Contoh soal Gambarkan konformasi kursi dari senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana, dan tentukan mana konformasi yang paling stabil untuk senyawa ini. gambarkan juga untuk senyawa trans-1,2-dimetilsikloheksana. Prediksikan isomer mana (cis atau trans) yang lebih stabil. Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc.

61 Jawaban (1) Terdapat dua konformasi kursi yang mungkin pada isomer cis, dan kedua konformasi ini mengalami interkonversi padatemperatur ruang. Masing-masing dari konformasi ini menempatkan satu gugus metil pada posisi aksial dan satu gugus metil pada posisi ekuatorial sehingga memiliki tingkat energi yang sama. Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc.

62 Jawaban (2) Terdapat dua konformasi kursi pada isomer trans yang mengalami interkonfersi pada suhu ruang dimana satu konformasi memiliki dua gugus metil pada posisi aksial dan konformasi lain dengan gugus metil berada posisi ekuatorial. Konformasi dengan kedua gugus metil berada pada posisi ekuatorial relatif lebih stabil dibandingkan dengan konformasi kuri yang lain. Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc.

63 Jawaban (3) (c) Isomer trans lebih stabil dibandingkan dengan isomer cis karena memiliki dua gugus metil pada posisi ekuatorial. Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc.

64 Contoh Soal Gambarkan konformasi dari senyawa trans-1-etil-3-metilsikloheksana. Jawaban: untuk menyelesaikan soal ini, gambarlah kedua konformasi kursi yang ada pada senyawa tersebut seperti ditunjukkan pada gambar di bawah. Gugus etil relatif lebih besar dibandingkan dengan gugus metil, sehingga konformasi dengan gugus etil berada pada posisi ekuatorial relatif lebih stabil. Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc.

65 Tugas manakah diantara cis-1,4-dimetilsikloheksana dan trans-1,4-dimetilsikloheksana yang paling stabil? Gambarkan konformasi dari struktur yang paling stabil tersebut! Untuk senyawa 1,2,4-trimetilsikloheksana dan 1,3,5-trimetilheksana yang ada pada gambar berikut, gambarkan konformasi kursi yang paling stabil untuk kedua senyawa tersebut. 3. Gambarkan interkonversi konformasi kursi pada senyawa-senyawa berikut dan pilihlah diantara hasil interkonversi tersebut yang paling stabil.

66 Tugas 4. tentukan nama senyawa berikut

67 Tugas Tuliskan hibridisasi dari atom yang ditunjukkan oleh tanda panas di bawah ini