TERPENOID. Definisi biosintesis Klasifikasi Sifat manfaat.

Presentasi berjudul: "TERPENOID. Definisi biosintesis Klasifikasi Sifat manfaat."— Transcript presentasi:

1 TERPENOID

2 Definisi biosintesis Klasifikasi Sifat manfaat

3 definisi Terpen adalah senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul (C 5 H 8 )n Dimana jika teroksigenasi, terhidrogenasi dan derivat terhidrogenasi disebut dengan terpenoid Disebut juga isoprenoid Terpenoid tersusun atas minyak atsiri (tidak semua) Banyak terdapat pada tumbuhan, hewan dan hewan laut (kandungan nya sedikit)

4 Minyak atsiri tersebut banyak terdapat pada berbagai jenis tanaman dan bunga Minyak atsiri secara luas digunakan sebagai bumbu alami, zat tambahan makanan, pengharum dalam pembuatan parfum dan digunakan juga sebagai aroma terapi

5 Aturan isoprena : OttoWallach (1847-1931)menyatakan bahwa struktur kerangka dari semua terpenoid alami di bangun dari unit isoprene (C 5 H 8 ) isopentane isoprene

6 Kepala ke kepalaKepala ke ekor Kepala ke tengah

7 Setiap unit terpen tunggal terbentuk dari 2 molekul isoprene Setiap unit kelompok terpenoid kecuali hemiterpenoid, lebih lanjut diklasifikasikan ke dalam subkelas berdasarkan jumlah cincin yang ada : Asiklik : struktur rantai terbuka Monosiklik :berisi1 cincin dalam strukturnya

8 Bisiklik : berisi 2 cincin dalam strukturnya Trisiklik : berisi 3 cincin dalam struktur nya Lakton

9 Biosintesis Secara biosintesis berasal dari senyawa yang sama yaitu molekul isopren CH2=C(CH3)- CH=CH2 (tetapi bukan prekursor biologis) dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan tersebut Terdiri atas bermacam senyawa mulai dari komponen minyak atsiri yaitu monoterpen dan seskuiterpenoid yang mudah menguap, diterpenoid yang lebih sukar menguap hingga senyawa yang tidak menguap, triterpenoid, sterol dan pigmen karetonoid

10 Prazat in vivo yaitu isopentenil pirofosfat dan berkesetimbangan dengan isomernya yaitu dimetilalil pirofosfat Pada biosintesis satu molekul IPP disambung dengan satu molekul DMAP membentuk geranil pirofosfat (C10), yaitu senyawa antara pembentuk monoterpen, kemudian GPP disambung dengan IPP membentuk farnesil pirofosfat (C15), yaitu senyawa antara pembentuk seskuiterpen

11 Berbagai kombinasi satuan C5, C10, C15 selanjutnya dapat terjadi pada sintesis terpenoid tinggi, misal triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil dan karotenoid terbentuk dari dua satuan geranilgeranil pirofosfat

12

13 klasifikasi kelasNomor unit isoperena Rumus molekulContoh hemiterpenoid1C5H8C5H8 Prenol dan asam isovalerik monoterpenoid2C 10 H 16 Geraniol, lomonen, dan terpineol sesquiterpenoid3C 15 H 24 Farnesol diterpenoids4C 20 H 32 Cembrena danTaxadiena (prekurso taxol) triterpenoid6C 30 H 48 Minyak ikan hiu Tetraterpenoid (karotenoid) 8C 40 H 64 Lycopene, gamma karoten polyterpenN(C 5 H 8) nKaret alam

14 Hemiterpenoid Terdiri satu unit isopren(C 5 H 8 ) Iso-amilalkohol, dari Mentha arvensis

15 Monoterpenoid Berasal dari geranyl pirofosfat Terdiri dari 2 unit isoprena (masing2 mempunyai ikatan rangkap) Rumus molekul (C 10 H 16 ) Merupakan salah satu komponen minyak atsiri

16 Titik didih 140-180 o C Berdasarkan struktur kimia dapat dibagi menjadi beberapa golongan: Asiklik Monosiklik Bisiklik Trisiklik dan lakton

17 Suku yg mengandung monoterpenoid ; Umbellifereae, Lavaceae, Labiataceae, Myrtaceae, Burseaceae, dan Pinaceae O H Citral (rumput lemon) α –phelandrene (eucalyptus) OH Menthol (pepermint)

18 Monoterpenoid asiklik Geraniol, dari Cymbopogon nardus

19 Monoterpenoid monosiklik Eugenol, dari Eugenia caryophyllata Kegunaan: Dengan zink oksid sebagai dental semen Derivatnya sebagai analgesik Sebagai sumber sintesis vanilin

20 Monoterpenoid bisiklik Kamfor (Cinnamomum camphora)

21 Monoterpenoid lakton Safrol dan myristisin Dari Myristica fragrans Digunakan dalam kosmetik dan makanan

22 Seskuiterpenoid Merupakan komponen minyak atsiri Titik didih lebih besar dari 200 o C Berasal dari 3 unit isoprena Rumus molekul C 15 H 24 Disintesis dari farnesyl pirofosfat Ditemukan secara luas pada tumbuhan dan jamur

23 Seskuiterpenoid asiklik Farnesol, dari Cymbopogon nardus

24 Seskuiterpenoid monosiklik Bisabolena

25 Seskuiterpenoid bisiklik

26 Seskuiterpenoid tidak biasa

27 Diterpenoid Merupakan senyawa karbon C 20 Rumus molekul (C 20 H 32 ) Berasal dari empat unit isoprena Berbeda dengan mono dan seskuiterpenoid dan bersifat non volatile Disintesis dari geranyl-geranyl pirofosfat Suku yang kaya akan diterpenoid : Pinaceae, Leluminoseae, Burseraceae, Labitaceae dll, dan banyak juga ditemukan pada hewan laut (colenterata), karang lunak dan kipas laut.

28 Diterpenoid damar Asam abietat dari Pinus palustris

29 Giberelin, hormon pertumbuhan pada tumbuhan

30 Diterpenoid racun

31 Triterpenoid Merupakan kelompok terpenoid yang paling besar, tersebar luas pada tumbuhan dan sedikit pada hewan Di alam terdapat dalam bentuk bebas, ester dan glikosida Senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari 6 satuan isopren rumus molekul C 30 H 48 secara biosintesis diturunkan dari skualen (minyak hati ikan hiu)

32 triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil Sebagian besar dialam dalam bentuk steroid dan diklasifikasikan sebagai: pentasiklik triterpenoid Tetracyclic triterpenoid-- → α -Amyrin, β - Amyrin, Lupeol

33 Dan dipilah lg menjadi: triterpenoid sebenarnya, steroid, saponin dan glikosida jantung Suku yang memiliki banyak mengandung triterpenoid : Cucurbitaceae, Apocynaceae dan Leguminoceae.

34 Saponin Berdasarkan aglikonnya terdiri atas: saponin triterpenoid dan saponin steroid

35 Saponin triterpenoid

36 Saponin steroid Glikosida jantung, terdiri atas kardenolid dan bufadienolid Mempengaruhi kerja otot jantung

37

38 TETRATERPENOID (KAROTENOID) Senyawa C40 Rumus molekul (C 40 H 64 ) Terdiri dari 8 unit isopren Biosintesis dari geranyl-geraniol Lebih dikenal dengan nama karotenoid Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi

39 Karena adanya urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi tersebut, maka karotenoid tersebut memberikan warna seperti : kuning, oranye dan merah Karotenoid terdapat banyak pada tanaman dan didistribusikan hampir keseluruh bagian tanaman sepert : akar (wortel), daun (bayam), buah-buahan (tomat) dan biji (kelapa sawit)

40 Contoh struktur karotenoid

41 POLYTERPENOID Polyterpenoid disentesis dalam tanaman dari astetat melalui pyrophosphate isopentenil (C5) dan dari konjugasi jumlah unit isoprena Ditemukan dalam latek dari karet Senyawa penghasil karet

42 Terpenoid berpolimer isopren tinggi Karet, mengandung 3000 – 6000 satuan isopren

43 Sifat umum terpenoid Sifat fisika terpenoid: a. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tp jika teroksidasi warna nya akan menjadi gelap b. Mempunyai bau yang khas c. Indeks bias tinggi d. Kebanyakan optik aktif e. Kerapatan (density) umumnya lebih rendah dari air f. Larut dalam pelarut organik : eter dan alkohol

44 Sifat kimia terpenoid : a. Merupan senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik) b. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

45 Manfaat terpenoid 1. Minyak atsiri banyak digunakan sebagai bahan tambahan dalam makanan, sebagai pengharum dalam pembuatan parfum, dan aroma terapy 2. Digunakan dalam insektisida dan penolak serangga. Contoh nya : pyetherum, azadiracthin 3. Citral digunakan sebagai bahan pembasmi nyamuk dan zat awal dalam sintesis vitamin A 4. Taxol dan cucurbitasin adalah senyawa antitumor 5. Artenisin memiliki aktivitas kuat sebagai antimalaria 6. Turunan panaxidol dan panaxtriols sebagai imunostimulan

46 APA JADI NYA DUNIA TANPA TERPENOID? 1.Tidak ada minyak atsiri? Tdk ada bumbu,,,,apa yg akan anda makan?, tidak ada pewangi.... Apa yg terjadi jika ngedate....(Bauuuuu.........) 2. Tidak ada karet? Maka tidak ada ban,,tdk ada alat2 yg menggunakan karet, tidak ada balon, tidak ada sarung tangan..etc -

47 Terima kasih