KETON.

Presentasi berjudul: "KETON."— Transcript presentasi:

1 KETON

2 PENGERTIAN KETON Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid. Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

3 Contoh keton aseton, digunakan sebagai pelarut;
oksaloasetat, salah satu senyawa pada proses metabolisme glukosa; asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai dengan warna biru); sikloheksanona, terkandung pada nilon; muskon, dan tetrasilin, sebuah antibiotik.

4 Rumus umum keton Alkanon/keton merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil (–C=O). Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon mempunyai rumus umum sebagai berikut : R-CO-R1

5 Tata nama keton Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton . Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon. 2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton

6 Pembuatan Keton Oksidasi alkohol sekunder
Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3. Reaksi asam klorida dengan organologam

7 Sifat – Sifat Alkanon/keton
Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain : 1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna 2) Pada umumnya larut dalam air 3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada senyawa non polar. 4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.

8 Kegunaan Alkanon /keton
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai : 1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku 2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat bius. 3) aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak

9 4) sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi rayon 5) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya(Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk membuat parfum karena berbau harum.) 6) Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. 7) keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

10 Sifat Fisik Keton a. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap. b. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan. c. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air. d. Suku tinggi golongan keton tidak larut air.

11 Sifat Kimia Keton a. Oksidasi
Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida. b. Reduksi Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.

12 Pengelompokan keton Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prochiral.

13 Keasaman Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya

14 Sifat-sifat spektroskopi
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)

15 Sintesis Keton Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini memerlukan oksidator kuat seperto kalium permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang mengandung Cr(VI). Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries. Pada penataan ulang Kornblum–DeLaMare keton dibuat dari peroksida dan basa.

16 Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat.
Pada reaksi Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro. Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng. Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa organolitium atau senyawa organotembaga