Struktur molekul dalam 3D

Presentasi berjudul: "Struktur molekul dalam 3D"— Transcript presentasi:

1 Struktur molekul dalam 3D
Stereokimia Struktur molekul dalam 3D

2 Structural isomerism (constitutional isomers):
Isomerisme Structural isomerism (constitutional isomers): - perbedaan adalah pada URUTAN susunan atom (connectivity) dalam suatu molekul - Subklasifikasi: chain isomers, position isomers, functional group isomers

3 Contoh Molecular Formula Structural isomers C4H10 C3H7Cl C2H6O

4 BUKAN structural isomer
Stereoisomer BUKAN structural isomer Perbedaan pada pengaturan atom- atom dalam ruang (3D): isomer cis- dan trans-

5 Contoh Cis-2-Butene Trans-2-Butene

6 molekul-molekul merupakan bayangan cermin Diastereomer:
Kategori Enantiomer: molekul-molekul merupakan bayangan cermin Diastereomer: bukan bayangan cermin cis-2-Butene dan trans-2-Butene adalah contoh diastereomer

7 Subdivisi isomer

8 Enantiomer hanya bisa terjadi pada molekul yang bersifat chiral.
Chiral molecules Enantiomer hanya bisa terjadi pada molekul yang bersifat chiral. Chiral: bayangan cermin tidak saling berhimpit dengan sempurna (superposisi)

9 Chirality dalam kehidupan

10 Chiral molecules

11 Chiral molecules

12 Keistimewaan chirality

13 Contoh: 2-butanol

14 Atom karbon yang berikatan dengan empat gugus yang berbeda
Chiral carbon Atom karbon yang berikatan dengan empat gugus yang berbeda Stereogenic Carbon

15 Jika suatu atom tetrahedral mengikat dua gugus yang sama:
Achiral Jika suatu atom tetrahedral mengikat dua gugus yang sama: punya bayangan cermin, tetapi bayangan cermin dari molekulnya dapat berhimpit (superposisi)

16 Contoh: 2-propanol

17 Visualisasi (riil/imajiner) Identifikasi plane of symmetry:
Menentukan chirality Visualisasi (riil/imajiner) Identifikasi plane of symmetry: bidang yang memotong sebuah molekul sedemikian rupa sehingga separuh molekul tersebut merupakan bayangan cermin

18 Contoh:

19 Kaitan dengan chirality
Molekul yang memiliki plane of symmetry TIDAK AKAN memiliki sifat chiral.

20 Aturan penamaan enantiomer
Sistem Cahn-Ingold- Prelog

21 Aturan penamaan enantiomer
Beri kode prioritas a, b, c, dan d: Kode d: atom dengan nomor atom terkecil; prioritas paling rendah Isotop: prioritas lebih tinggi untuk isotop dengan massa atom lebih besar Gugus metil dan gugus etil belum bisa ditentukan prioritasnya

22 Aturan penamaan enantiomer
Jika dua atom pada level prioritas yang sama, maka lihat set atom berikutnya Metil: lihat atom berikutnya, yaitu H Etil: lihat atom berikutnya, yaitu C (prioritas lebih tinggi)

23 Aturan penamaan enantiomer
Putar molekul sedemikian rupa sehingga atom dengan prioritas d paling jauh dari kita

24 Aturan penamaan enantiomer
Lihat urutan a-b-c: - searah jarum jam: R-2-Butanol - berlawanan jarum jam: S-2-Butanol

25 Aturan penamaan enantiomer
R = rectus (kanan), S = sinister (kiri) Penentuan prioritas jika terdapat ikatan rangkap:

26 Contoh prioritas ikatan rangkap
Gugus vinil vs. gugus isopropil: Level Vinil Isopropil 1 C 2 C-C-H 3 C-H-H H-H-H >

27 Contoh Tulis rumus 3D untuk enantiomer glyceraldehyde dan beri kode R/S yang sesuai

28 Atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda
Chiral center Atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda Enantiomers bisa memiliki lebih dari satu chiral center (cholesterol memiliki 8 chiral center, karbohidrat/gula memiliki 2 chiral center) Jumlah stereoisomer max. 2n, n = jumlah chiral center

29 Penamaan untuk chiral center > 1
Analisis setiap chiral center secara terpisah

30 Sifat-sifat enantiomer
Merupakan senyawa yang BERBEDA tapi sifat-sifat fisisnya sama (titik lebur, titik didih, indeks bias, kelarutan, densitas) Yang berbeda adalah perilaku mereka jika berinteraksi dengan senyawa chiral yang lain (termasuk interaksi dengan cahaya terpolarisasi)

31 Besarnya perubahan bidang polarisasi tergantung jumlah molekul chiral
Optical activity Cahaya terpolarisasi dilewatkan senyawa enantiomer secara terpisah: terjadi perubahan bidang polarisasi, besarnya sama, tetapi arahnya berlawanan (searah jarum jam = +, berlawanan = -) Besarnya perubahan bidang polarisasi tergantung jumlah molekul chiral Lihat File ppt: 3. Aktivitas Optikal

32 Racemic modification (racemat)
Campuran equimolar dari pasangan enantiomer: meniadakan optical activity Dilambangkan sebagai (±), contoh: (±)-2-butanol

33 Biasanya terjadi pada reaksi enzimatis:
Stereoselectivity Biasanya terjadi pada reaksi enzimatis: spesifik menghasilkan salah satu enantiomer saja

34 Resolution Istilah untuk pemisahan enantiomers Secara teoritis bisa dilakukan dengan cara mereaksikan campuran racemic dengan enatiomer senyawa lain (murni, disebut resolving agent) sehingga dihasilkan diastereomers Diastereomers memiliki titik didih yang berbeda sehingga dapat dipisahkan dengan fraksinasi

35 Chiral chemistry di industri

36 thalidomide disaster: - R-thalidomide = mild sedative
Reaksi enzimatis Sensitif terhadap bentuk molekul sehingga reaksi enzimatis merupakan reaksi yang stereoselektif. Contoh kasus: thalidomide disaster: - R-thalidomide = mild sedative - S-thalidomide = teratogenik

37 Pemisahan campuran racemic
Pembentukan garam yang bersifat stereoselektif, diikuti kristalisasi Chromatography Pemisahan dengan biokatalis Proses deracemization

38 Lipitor Diproduksi oleh Pfizer, untuk menurunkan kholesterol Senyawa aktif: (3R, 5S)-3,5-dihidroksiheksanoat memiliki 2 chiral carbon (lebih stereoselective daripada senyawa dengan 1 chiral carbon) Keuntungan Pfizer dari Lipitor ± USD 12 billion per tahun