ALKENA Rumus Umum : Cn H2n Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak

Presentasi berjudul: "ALKENA Rumus Umum : Cn H2n Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak"— Transcript presentasi:

1 ALKENA Rumus Umum : Cn H2n Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua. Contoh : C2H4 : Etena H2C=CH2 C3H6 : Propena CH2=CH-CH3 C4H8 : Butena CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2 = C - CH3 I CH3 C5H10 : Pentena

2 CnH2n-2 IKATAN RANGKAP TIGA
ALKANA CnH2n+2 IKATAN TUNGGAL ALKENA CnH2n IKATAN RANGKAP ALKUNA CnH2n-2 IKATAN RANGKAP TIGA CH4 metana - C2H6 etana C2H4 etena C2H2 etuna C3H8 propana C3H6 propena C3H4 propuna

3 Tata Nama Alkena: Rantai utama harus terpanjang dan mengandung ikatan rangkap. Penomoran pada rantai C utama dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap. Rantai utama diberi nama sesuai nama alkana tetapi berakhiran ena. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap, maka pada nama diberi akhiran diena atau triena. Contoh: C4H8 memiliki 3 isomer struktur H2C = CH – CH2– CH butena H3C - CH = CH– CH butena H2C = C – CH metilpropena I CH3

4 Jika dalam satu molekul terdapat lebih dari satu gugus fungsi, maka dalam penamaannya perlu memperhatikan deret prioritas gugus fungsi. Gugus fungsi yang prioritasnya lebih tinggi digunakan sebagai induk, sementara yang lainnya dianggap sebagai cabang (substituen). Berikut ini urutan prioritas gugus fungsi senyawa organik. COOH>COOC>COX>CONR2>CN>COH>COOH>>SH>NR2 > C=C > C≡C

5 3,4-dimetil-2-pentena

6 5,6-dimetil-3-heptena / 5,6-Dimethyl-hept-3-ene
3,5-dimetil-2,4-heptadiena / 3,5-Dimethyl-hepta-2,4-diene

7 Isomer Struktur Rangka Posisi Fungsi Ruang Geometri Optis

8 Isomer rantai /rangka = isomer yang disebabkan kerangka karbon yang berbeda (rumus molekul sama, rantai induk berbeda) Isomer posisi = isomer yang disebabkan perbedaan letak dari gugus fungsi pada rantai induk (rumus molekul dan rantai induk sama tetapi letak cabang/gugus fungsi beda) Isomer Fungsi = isomer yang disebabkan perbedaan gugus fungsi. Isomer Geometri = isomer yang disebabkan perbedaan letak atom(gugus atom) yang sama dalam ruang. syarat : Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan rangkap (-C=C-) Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus atom yang berbeda.

9 ISOMER FUNGSI disebabkan perbedaan gugus fungsi (bagian yang reaktifnya berbeda) Gugus fungsi= * Atom/gugusan atom yang menentukan sifat senyawa * Bagian yang reaktif dari senyawa tersebut Contoh 1. Alkena dengan sikloalkana  CnH2n 2. Alkuna dengan alkadiena dan sikloalkena  CnH2n-2

10 Stereoisomer = Senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, tetapi berbeda dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan. Isomer Geometri: disebabkan perbedaan arah /orientasi gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama. 4. Isomer Geometri pada alkena= Isomer yang disebabkan perbedaan letak atom/gugus atom yang sama disekitar atom C yang berikatan rangkap. syarat : Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan rangkap (-C=C-) Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus atom yang berbeda. 5. Isomer optik = isomer yang disebabkan perbedaan dalam memutar cahaya terpolarisasi.

11 Prinsif kerja polarimeter
Cahaya polikromatik Monokromator Monokromatik Sampel 0o 180o

12

13 l Cl C H Trans-1,2-dikloroetena t.d. 48oC Cis-1,2-dikloroetena

14 Isomer Pada Alkena Isomer struktur Isomer geometri Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C Contoh : Senyawa dengan rumus C4H8 1-butena 2-butena 2-metilpropena 1-butena

15 Isomer Pada Alkena Isomer struktur Isomer geometri C4H8 3 isomer C5H10 5 isomer C6H12 13 isomer

16

17 Isomer Pada Alkena Isomer pada alkena bisa terjadi karena perbedaan rantai karbonnya (Isomer rantai / kerangka) atau perbedaan letak ikatan rangkapnya (Isomer posisi) dan isomer geometri. Apa yang dimaksud dengan stereoisomer (Isomer Ruang)? Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi  yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Stereoisomer meliputi isomer geometri dan isomer optik. Isomer Geometrik (cis / trans) Bagaimana isomer geometrik muncul Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.

18 Cis-2-butena Trans-2-butena Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer geometri Isomer geometri => Perbedaan pada penempatan atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkap Cis (Z) Trans (E) Contoh : 2-butena 2 isomer Cis-2-butena Trans-2-butena trans-2-butena Cis-2-butena

19 Syarat: punya ikatan rangkap C=C yang masing-masing mengikat
Isomer Geometri: Syarat: punya ikatan rangkap C=C yang masing-masing mengikat dua atom atau gugus atom yang berbeda H 3 C l TIDAK ADA ISOMER GEOMETRI ADA ISOMER GEOMETRI

20 l Cl C H Trans-1,2-dikloroetena Cis-1,2-dikloroetena t.d. 48oC
Cis jika atom yang sama terletak sejajar Trans jika atom yag sama terletak berseberangan

21 ISOMER GEOMETRI terdapat dalam senyawa: Alkena Sikloalkana
Trans-1,2-dimetil-siklopropana Cis-1,2-dimetil-siklopropana

22 Trans-1,3-dimetil-siklobutana

23

24 Isomer dalam Senyawa Kompleks
Ionisasi Senyawa Kompleks Isomer Struktur Isomer Ruang Hidrasi Isomer Pertautan Geometri Isomer Optis Isomer Koordinasi [CoCl2(NH3)4]NO2 [CoCl2(NH3)4] NO2- [CoCl (NO2) (NH3)4]Cl [CoCl(NO2)(NH3)4] Cl- [CoCl (SCN) (en)2]NO2 [CoCl(SCN)(en)2] NO2- [Co (NO2)(SCN)(en)2]Cl [Co(NO2)(SCN)(en)2] Cl- [Co Cl (NO2)(en)2](SCN) [CoCl (NO2)(en)2] SCN - [Cr(H2O)6]Cl3 anhidrat - violet [CrCl(H2O)5]Cl2.H2O monohidrat –hijau biru [CrCl2(H2O)4]Cl.2H2O dihidrat - hijau

25 Isomer koordinasi. :SCN- vs :NCS- [Mn(SCN)(CO)5] vs [Mn(NCS)(CO)5]
Isomer pertautan (linkage isomer) :SCN- vs :NCS- [Mn(SCN)(CO)5] vs [Mn(NCS)(CO)5] [Co(NO2)(NH3)5]Cl2 vs [Co(ONO)(NH3)5]Cl2 :NO2- vs :ONO- Isomer koordinasi. [Co(NH3)6]Cl3 + K3[Cr(CN)6] [Co(NH3)6][Cr(CN)6] + 3KCl [Cr(NH3)6]Cl3 + K3[Co(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6] + 3KCl [Cu(NH3)4][PtCl4] vs [Pt(NH3)4][CuCl4] [Co(NH3)6][Cr(NO2)6] vs [Cr(NH3)6][Co(NO2)6] [Cr(NH3)6][Cr(SCN)6] vs [Cr(SCN)2(NH3)4][Cr(SCN)4(NH3)2]

26 Isomer fac- (e) dan mer- (f) ML3X3
Isomer Geometri (c) (a) (d) (e) (f) (b) = M = L = X Isomer fac- (e) dan mer- (f) ML3X3 Isomer : cis- (a) dan trans-(b) ML2X2 cis- (c) dan trans- (d) ML4X2 + NH3 Co Cl + NH3 Co Cl H3N NH3 Ir Cl NH3 Ir Cl cis- [CoCl2(NH3)4]+ dan trans-CoCl2(NH3)4]+ fac- dan mer- [IrCl3(NH3)3]

27 Isomer optis aktif 4 2 1 5 3 6 6 4 5 1 2 3 en CH2 NH2 H2N H2C C O ox = (a) cermin (b) Skema senyawa kompleks oktahedron dengan struktur tiga kelat menunjukkan isomer bayangan cermin nonsuperimposable 1800 4 3 5 2 1 6 6 1 2 5 3 4 6 3 4 5 1 2 (a) (b) (c) cermin = Co; = Cl = en; cis-[CoCl2(en)2]+ (a) menunjukkan bayangan cermin (b) = (c) yang nonsuperimposabel dengan (a)

28 1800 Be Ph Me (a) O Me Ph O Be (b) 1800 cermin Be Ph Me (c) O Bentuk geometri tetrahedron (a) kompleks [M(benzoilacac)2], M = Be dan Zn, bayangan cerminnya (b) = (c) yang tidak setangkup dengan (a)

29 PRINSIP KERJA POLARIMETER
A = Sinar tidak terpolarisasi, bervibrasi kesegala arah C = Sinar terpolarisasi oleh prisma B bervibrasi dalam satu arah D = Prisma Polarisasi penganalisis yang dapat diputar ke kiri atau ke kanan E = Sinar terpolarisasi C yang diteruskan oleh prisma D yang dipasang paralel dengan Prisma B F = Tabung Sampel berisi senyawa optis aktif (putar kanan) G = Sinar terpolarisasi C yang mengalami putaran oleh karena F, dan hanya dapat dilihat oleh mata H jika Prisma D diputar paralel atau sama dengan putaran G A B C D E F G H

30

31

32 ISOMER GEOMETRIK [ ISOMER CIS-TRANS]
Isomer ini khusus terjadi pada senyawa alkena yang memiliki struktur : o Δ C1 = C2 Δ ♥ C1 = mengikat gugus yang berbeda C2 = mengikat gugus yang berbeda gugus yang dikiri harus sama dengan gugus yang ada dikanan.

33 Selidiki apakah senyawa berikut memiliki isomer cis-trans ?
bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans Selidiki apakah senyawa berikut memiliki isomer cis-trans ? a. 2- butena b. 2-metil 2-butena c. 2,3 dimetil 1- pentena d. 3- heksena e. 4,4- dimetil 2- pentena

34 ISOMER OPTIS Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C asemetris ( atom C kiral ) Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 atom/gugus atom yang berbeda ▄ I ♦ ― C ― Δ ♥ Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n ( n = jumlah atom C kiral ) Atom C kiral

35 . Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-dikloroetana.
Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul yang kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul diatas bukanlah isomer. Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari  bahwa kedua molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.

36 Bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap,
seperti pada 1,2-dikloroeten? Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar. Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer. Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer  trans. (trans :dari bahasa latin yang berarti bersebrangan). Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti "pada sisi ini").

37 Contoh yang lain bisa anda dapati pada  but-2-ene.
Anda mungkin  menggambar but-2-ene sebagai: CH3CH=CHCH3

38 Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja. Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di daerah tangan kiri.

39 Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini: Kita juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan isomer geometrik. Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun bersebelahan.

40 Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda
Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan trans menjadi tidak berarti. Bentuk Z Bentuk E Konvensi Chan-Ingold-prelog: Bentuk Z seperti bentuk cis dengan gugus atom yag Mr besar saling bersama. Bentuk E seperti bentuk trans dengan gugus atiom yang Mr besar saling bersebelahan

41 Bila kedua gugus yang lebih tinggi prioritasnya berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, maka senyawa tersebut diberi labeli atau dinyatakan memiliki konfigurasi Z (Z = zusammen, German, “bersama”), Bila kedua gugus yang lebih berprioritas terletak berseberangan dari ikatan rangkap, dinyatakan memiliki konfigurasi E (E = entgegen, German, berseberangan”).

42 Contoh : Senyawa dengan rumus C4H6
Isomer Alkuna Isomer struktur Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C Contoh : Senyawa dengan rumus C4H6 1-butuna 2-butuna C4H6 2 isomer C5H8 3 isomer

43

44

45