Upload presentasi
Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu
Diterbitkan olehBoetro Damanik Telah diubah "9 tahun yang lalu
1
FARMAKOGNOSI TUJUAN : Dapat memahami konsep2 dalam farmakognosi, ruang lingkup serta hubungannya dengan ilmu-ilmu pengetahuan lain dan mampu memanfaatkaannya dalam melakukan analisis dan evaluasi bahan obat alami.
2
Pokok bahasan Terpenoid Minyak Atsiri Resin Minyak Lemak
3
PUSTAKA: 1. Clause E.P, (1961), Pharmacognosy, 4th, Lea & Febriger, Philladelphia, USA. 2. Evans WC, 2002, Pharmacognosy, 15th ed. WB Saunders, New York, U.S.A. 3. Heinrich M., cs, 2004 Fundamental of Farmmacognosy and Phytotherapy Churchill Livingstone, London. 4. Hsu H.Y., Chen, Y.P., Hong, M., (1982), The Chemical Constituents of oriental Herbs, Oriental Healing Arts Institute, Taiwan . 5. Robbers JE, cs, 1996, Pharmacognosy and Pharmakology Technology, Lea & Febiger, Philadelphia USA. 6. Tyler, V.E, Brady L.R., Robers, (1988), Pharmacognosy, 9th Ed., Lea & Febriger, Philadelphia, USA. 7. Youngken H.W., 1950, Text Book of Farmacognosy 6th, MCGraw Hill Book Co. Ing, New york, USA 8. Harborne J.B, 1987, Metode Fitokimia , Penerbit ITB Bandung. 9. Heinrich.M., Barner J., Gibbons S., Williamson EM., Farmakognosi dan Fitoterapi Terj. Winny R.S at al., Penerbit Buku Kedokteran. Jakarta. 10.Anonim, Materia Medika Indonesia Jilid I s/d VI, Jakarta.
4
Terpenoid Senyawa yang berasal dari molekul satuan isoprena (C5H8)
Kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 isoprena Penggolongan berdasarkan jumlah satuan tersebut : dua (C10), tiga (C15), empat (C20) enam (C30) atau delapan (C40) satuan
5
Golongan Utama Terpenoid Tumbuhan
Jumlah satuan isoprena Jumlah Karbon Golongan Jenis utama dan sumbernya 1 2 3 4 6 8 n C5 C10 C15 C20 C30 C40 Cn Isoprena Monoterpenoid Seskuiterpenoid diterpenoid triterpenoid Tetraterpenoid Poliisoprena Hemiterpena dalam tumbuhan Hamamelis japonica Dalam minyak atsiri tumbuhan (misalnya : mentol dari Menthae) Seskuiterpena dalam minyak atsiri. Seskuiterpen lakton (terutama dalam Compositae) Asam giberelat dalam tumbuhan giberelin Sterol ( misal : sitosterol) Triterpena ( misal : β-amirin) Glikosida jantung Karotenoid (misal: β-karotena) Karet (misal: dalam Hevea brasiliensis), lateks.
6
Bagaimana terbentuknya Terpenoid ?
Terpen berasal dari sejumlah reaksi ekstensif antara 2 unit C5 : dimetilalilpirofosfat (DMPP) dan isopentenil pirofosfat (IPP) produk ini akan memiliki berbagai struktur berkarbon lima. DMPP dan IPP dibiosintesis dari 1 sumber yaitu asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat. Isoprena Isopentana DMPP IPP
7
Minyak atsiri ( Volatile Oil)
adalah bahan yang berbau yang terdapat dalam berbagai bagian tanaman, mudah menguap pada suhu kamar. Disebut juga : minyak menguap (volatile oil), minyak eteris (eterial oil) minyak esensial (esential oil) karena adanya komponen tanaman yang mempunyai “essences” atau berbau (odoriferous) Sifat : tidak berwarna sesuai dengan persyaratan terutama waktu masih segar. Pada penyimpanan lama dapat teroksidasi dan seperti resin sehingga warnanya lebih gelap. Penyimpanan : harus disimpan di tempat dingin, kering, tertutup kedap, sebaiknya penuh (tidak kosong lebih dari setengahnya), wadah dari gelas
8
Cara identifikasi awal minyak atsiri
Pemerian : Cairan jernih ; bau seperti bagian tanaman asalnya. Bau periksa dengan meneteskan 1 tetes minyak dengan 10 ml air; rasa diperiksa air dengan mencampurkan 1 tetes minyak dengan 2 g gula Identifikasi: Teteskan 1 tetes minyak keatas airpermukaan air tidak boleh keruh. Pada sepotong kertas teteskan 1 tetes minyak yang diperoleh dg cara penyulingan uap minyak menguap sempurna tanpa meninggalkan noda transparan. Kocok sejumlah minyak dg lar. NaCl P volume sama, biarkan memisah volume lapisan air tidak boleh memisah.
9
Identifikasi lebih lanjut
Bobot per ml (BJ) Indeks bias : Indeks bias suatu zat (n) adalah perbandingan kecepatan cahaya dalam hampa udara dengan kecepatan cahaya didalam zat tersebut. Indeks bias dapat pula didefinisikan perbandingan sinus sudut datang dengan sinus sudut bias. Kecuali dinyatakan lain indeks bias dinyatakan dengan menggunakan sinar natrium dengan panjang gelombang ,3 nm pada suhu 20o. Alat untuk menentukan indeks bias adalah Refraktometer .
10
Rotasi optik Rotasi jenis.
Rotasi optik adalah besar sudut pemutaran bidang polarisasi yang terjadi jika sinar terpolarisasi dilewatkan melalui cairan. Kecuali dinyatakan lain, pengukuran dilakukan menggunakan sinar natrium pada lapisan cairan setebal 1 dm pada suhu 20oC. Rotasi jenis. Rotasi jenis adalah besar sudut pemutaran bidang polarisasi yang terjadi jika sinar terpolarisasi dilewatkan melalui cairan setebal 1 dm yang mengandung 1 g zat tiap ml. [α ] = 100α = 100α lc ldp [α ] = rotasi jenis d = kerapatan larutan α = rotasi optik p = jumlah g zat tiap l = tebal larutan dalam dm g larutan. c = jumlah g zat tiap 100 ml larutan Kecuali dinyatakan lain, pengukuran dilakukan pada suhu 20o C, menggunakan sinar natrium dengan panjang gelombang 589,3.
11
Cara Pembuatan Minyak Atsiri
A. Cara Destilasi : Caranya tergantung kondisi tanaman tersebut. 1. Destilasi air (water distilation) 2. Destilasi dengan air dan uap (water & steam distilation 3. Destilasi dengan uap langsung (steam distilation) B. Cara peras (press) C. Enfleurage D. Ekstraksi dengan pelarut organik E. Cara destruksi
12
1. Destilasi air (water distilation)
- untuk simplisia kering & tahan pemanasan. baik untuk serbuk atau yang menggumpal jika kena panas. - terbatas untuk bahan yang tidak dapat dengan cara penyulingan lain.
13
2. Destilasi dengan air dan uap (water & steam distilation)
Bahan bercampur sempurna /sebagian dg air mendidih. Senyawa kandungan menguap tetap kontinu ikut terdestilasi.. uap berpenetrasi secara merata ke dalam jaringan bahan, suhu dapat dipertahankan. untuk bahan segar/kering yang dapat rusak bila dipanaskan tinggi. - waktu relatif lebih singkat, mutu lebih baik daripada penyulingan dengan air. Bahan + air Destilasi dengan uap langsung (steam distilation) - Untuk bahan segar dan tanaman yang dipanen langsung didestilasi. - Tekanan uap dinaikkan bertahap (1 atm sampai 3 atm.) - Suhu harus diawasi spy tidak melampaui ”super heated steam” dekomposisi, resinifikasi.
14
Destilasi dengan uap langsung (steam distilation) skala industri
15
B. Cara peras (press) C. Enfleurage
Untuk Minyak atsiri yang tidak dapat didestilasi tanpa peruraian. Contoh : Ol. Citri, Ol. Bergamot C. Enfleurage -Cara pembuatan minyak atsiri dengan menggunakan penjerap lemak atau minyak lemak tidak berbau yang dibuat lapisan tipis pada plat kaca. Helaian bunga ditempatkan di atas lapisan lemak kemudian ditutup beberapa jam, diganti berulang-ulang dengan bahan segar. Minyak yang diserap oleh lapisan lemak diekstraksi dengan alkohol. - Digunakan untuk minyak atsiri dari bahan segar yang sangat sangat sedikit jumlahnya (mahkota bunga). - Digunakan untuk parfum.
16
D. Ekstraksi dengan pelarut organik
1. Digunakan pelarut organik eter minyak bumi atau benzena. - Keuntungan : temperatur dapat diatur minyak berbau alamiah - Digunakan di industri parfum. 2. Ekstraksi dengan CO2 - Semua tanaman kering dpt langsung diekstraksi menggunakan CO2 pada tekanan tertentu. - CO2 bekerja spt pelarut lain, - Banyak digunakan di industri parfum.
17
Keuntungan Pemilihan CO2 :
Tidak berwarna , tidak berbau, tidak berasa Tidak dapat terbakar Murah dan mudah diperoleh Mudah dihilangkan tanpa meninggalkan bekas Viskositas rendah shg dapat berpenetrasi dg baik Suhu dan tekanan dapat diatur dengan pemisahan selektif. Kekurangan penggunaan CO2 : Kelarutan senyawa dalam CO2 cair BM < 250 larut baik : monoterpena hidrokarbon BM kurang baik BM > 400 hampir tidak larut : malam, polifenol, Karbohidrat, karoten, klorofil dll.
18
E. Cara destruksi Mendestilasi tanpa air oleum empyrematicum kayu /resin dari suku Pinaceae atau Cupresacae dipanaskan tanpa air terurai terbentuk zat menguap. Hasil destilasi terpisah 2 lapis y.i : Lap. 1 Lap. air mengandung metil alkohol (wood nafta) dan asam pirolignat. Lap. 2 cairan seperti ter.
19
Komponen Kimia Minyak atsiri
Minyak atsiri umumnya sebagian besar mengandung senyawa hidrokarbon yang merupakan isomer terpena. Secara kimia, terpen minyak atsiri dipilah menjadi 2 golongan, yaitu berupa isoprenoid : monoterpen (C10), dengan titik didih 140o-180o seskuiterpen (C15), dengan titik didih > 200oC Berdasarkan teori polimerisasi dua atau tiga molekul dari hidrokarbon tak jenuh isoprena (C5H8), menghasilkan monoterpena C10H16 atau seskuiterpena C15H24.
20
Komponen Kimia Minyak atsiri
Minyak atsiri umumnya sebagian besar mengandung senyawa hidrokarbon yang merupakan isomer terpena. Secara kimia, terpen minyak atsiri dipilih menjadi 2 golongan, yaitu berupa isoprenoid : monoterpen (C10), dengan titik didih oC seskuiterpen (C15), dengan titik didih > 200oC Berdasarkan teori polimerisasi dua atau tiga molekul dari hidro-karbon tak jenuh isoprena (C5H8), menghasilkan monoterpena C10H16 atau seskuiterpena C15H24.
21
Formula dari isoprena adalah sbb:
Bila dua molekul isoprena bergabung maka akan terbentuk suatu terpena monosiklik (monoterpen). Isoprena Limonena ( 2 mol.) (monoterpen)
22
Komponen kimia ini dapat dipisahkan dengan beberapa cara :
a) Kristalisasi pada suhu rendah. b) Fraksinasi destilasi c) Fraksinasi kristalisasi berdasarkan kelarutan dalam suatu pelarut. d) Pemisahan dengan reaksi kimia. Komponen dengan asam bebas dapat dipisahkan dari minyak dengan natrium karbonat; Komponen basa dapat dipisahkan dengan asam klorida; Fenol dengan natrium hidroksida, dan aldehida dengan natrium bisulfit.
23
Berdasarkan Komponen Kimia Minyak atsiri dapat digolongkan sbb.
(1) hidrokarbon (5) fenol (2) alkohol (6) eter fenolik (3) aldehida (7) oksida (4) keton (8) ester, dll.
24
1. Golongan Hidrokabon Minyak Atsiri Hidrokarbon tdd:
-Terpena isomer HK yang mempunyai rumus molekul : C10H16 (monoterpena), merupakan satuan isoprena -Terpena yang sederhana: limonena, pinena. Limonena monosiklik terpen hasil kondensasi isoprena. -Terpena yang tidak teroksidasi - Seskuiterpena (C15H24) - Diterpen
25
1.1 Cubeba (Kemukus) Tanaman asal : Piper cubeba Linne filius
Suku : Piperaceae Ciri tanaman : Berupa tumbuhan memanjat. Simplisia : Buah yang belum masak ( Cubebae Fructus). Buah dikumpulkan pada waktu hampir masak tapi masih hijau dan dikeringkan dengan sinar matahari.
26
Kandungan kimia Cubebae Fructus
Minyak atsiri 18 % tdd : - DL. Sabinena Terpen alkohol lain - 1,4 sineol l. kadinena - d. terpinen-4 ol seskuiterpena Lignan 2,5 % Kubebin 7,5% Resin % Minyak lemak 1 % Penggunaan : - Diuretika - Karminativa - Antipiretika - Ekspektoransia
27
1.2 Piperis nigri Fructus ( buah Lada Hitam)
Tanaman asal : Piper nigrum Linne. Nama asing : Black Pepper Suku : Piperaceae Ciri tanaman : Berupa tumbuhan memanjat. Simplisia : berupa buah kering yang sudah tua tapi belum matang
28
. Penyebaran: Tanaman ini berupa tumbuhan Kandungan kimia : Kegunaan :
minyak atsiri 1-2% yang mengandung : - dipentena - felandrena. alkaloid piperin - piperidina 4,5-8%. resin khavisin amilum tanin minyak tak menguap ekstrak eter Penyebaran: Tanaman ini berupa tumbuhan berkayu, memanjat. Berasal dari Cochin China dan India Timur, Jawa Timur, dan daerah tropik lainnya. Dalam perdagangan berasal dari Jakarta, Singapura Cochin dan India . Kegunaan : Stimulan Obat demam Tonikum Sebagai bumbu
29
1.3. Piperis albae Semen ( Lada Putih)
Tanaman asal : Piper nigrum Linne. Nama Simplisia : Piperis albae Semen Suku : Piperaceae Ciri tanaman : Berupa tumbuhan memanjat. Simplisia : diperoleh dari buah yang sudah matang yang kulit luar buahnya (perikarp) telah dihilangkan setelah buah direndam dalam larutan garam dan air kapur semen. Lada putih berbentuk bulat, berwarna abu2 kekuningan. Rasa pedas dan baunya lebih lemah dibandingkan dengan lada hitam. Lada putih baunya lebih enak. Penggunaan : untuk bumbu.
30
1.4 Turpentin Oil (Minyak turpentin)
Tanaman asal : Pinus palustris Miller dan spesies lainnya dari Pinus Linne. Suku : Pinaceae. Nama asing : Spirits of Turpentin Minyak atsiri hasil destilasi dari oleoresin yang diperoleh dari Pinus palustris Miller Minyak berupa cairan tak berwarna, bau dan rasa khas, keduanya makin kuat yang tidak diinginkan sebagai minyak bila dibiarkan diudara. Kandungan kimia : pinena
31
Kegunaan Sbg lokal iritan Untuk obat luar Antiseptik lemah Insektisida
Pelarut Wax Bahan untuk pembuatan - kamfer sintetik, - semir sepatu - vernis
32
2. Golongan Alkohol Golongan Alkohol yang terdapat pada minyak atsiri
1. Asiklik alkohol : geraniol, linalool, sitronelol. 2. Terpena alkohol : Mentol, borneol. 3. Seskuiterpena alkohol : Geraniol Linalool Mentol Borneol Santalol β-santalol α-santalol
33
2.1 Cardamomum (Kapulaga)
Tanaman Asal : Elettaria cardamomum (Linne) Suku : Zingiberaceae Simplisia : Biji masak yang telah dikeringkan. Buah dikumpulkan Bln Okt.-Desember. Dikeringan dengan sinar matahari. Dikelantang dg SO2 . Disortir ukuran2 dan bentuknya (Long, short, Tyni & medium).
34
Penyebaran : Ditanam di Guatemala, New Zeylan, sepanjang pantai Malabar.
Kandungan kimia biji : - m. atsiri - m. lemak - amilum Minyak disuling dari biji mengandung : - terpena alkohol : borneol - terpena - limonen Kegunaan : - Penambah rasa Karminativum - Perangsang karena bau harum Bumbu
35
2.2 Coriandri Fructus (ketumbar)
T.A. : Coriadrum sativum Suku : Umbelliferae Simplisia : Buah masak kering Dari 100 g simpisia : mengandung tidak kurang dari 0,25 ml minyak Coriander Kandungan kimia : - m. atsiri tanin - m.lemak Ca Oksalat Kegunaan : Karminativum Penambah rasa makanan
36
Oleum Coriandri (Minyak Coriander)
Minyak coriander merupakan hasil destilasi uap buah yang masak kering. Minyak tidak berwarna, bau dan rasa khas. Kegunaan : - karminativum - penambah rasa - pengharum
37
2.3 Santali Lignum (Kayu cendana)
T.A. : Santalum album Linne Suku : Santalaceae Tanaman : Berupa pohon berasal dari India, tinggi sampai 10 m, daun selalu hijau. Simplisia : Santali Lignum berupa kayu yang dipanen dari pohon yang berumur 20 sampai 40 tahun. Penyebaran : banyak diperkebunkan di Asia Tenggara, umumnya berasal dari India , kemudian dieksport melalui Bombay ke Cina, Eropa dan Amerika. Kegunaan : - Pengharum - Penambah rasa makanan Kandungan kimia : m. atsiri 1,5 – 6 %
38
Oleum Santali (Minyak Cendana)
Nama asing : Santali Oil Sandelwood Oil Minyak cendana : Merupakan hasil destilasi kayu, batang kecil dan ranting kering. Minyak berwarna kuning pucat, bau dan rasa khas aromatik Kandungan kimia minyak : - seskuiterpen alkohol santalol : α –santalol β- santalol - ester - keton - alkohol lainnya dan aldehida Kegunaan : karminativum - penambah rasa - pengharum
39
2.4. Daun Permen (Peppermint )
T.A. : Mentha piperita Linn Suku : Labiatae Simplisia : Daun kering Menthae piperitae Folium Penyebaran : Berasal dari Eropa, ditanam di Asia Bag. Utara & Canada di A.S. seluruhnya diambil dari Mentha piperita, Di Jepang dari Mentha Arvensis var. piperascencs. Kandungan kimia : - m. atsiri - tanin - resin
40
Oleum menthae piperitae (minyak permen)
Nama asing : Peppermint Oil Minyak permen diperoleh dari destilasi air pucuk berbunga yang masih segar. Pemerian : Berupa cairan tak berwarna kuning muda Bau aromatik , Rasa pedas, kemudian dingin. Kandungan kimia : 70-80% mentol bebas. 5-28 % dalam bentuk ester Minyak permen Jepang : Kadar mentol lebih besar, rasa kurang enak. Karena kadar mentol lebih besar, karena itu digunakan sebagai sumber mentol Kegunaan : karminativum stimulan penambah rasa dan bau Pemalsuan : Dengan alkohol dan gliseril asetat, dapat dilihat dari angka ester, bila lebih besar dari aslinya palsu
41
Preparat : Mentol = 3p-Mentanol : adalah suatu gol. alkohol yang diperoleh dari Oleum menthae piperitae atau diperoleh secara sintetis. Mentol biasanya dibuat dari M. permen Jepang . Mentol dapat berupa l-mentol yang dibuat secara alami atau bentuk (dl-mentol) dibuat secara sintetik dengan refrigerasi (-22o C ) mentol akan mengkristal, kemudian bagian yang cair dituangkan . Mentol kristal dipres diantara kertas saring, kemudian direkristalisasi sampai diperoleh kristal murni. Mentol rasemik dapat diperoleh secara sintetis dengan hidrogenisasi timol. Penggunaan : Mentol digunakan sebagai antiseptik untuk kulit Secara internal mempunyai efek stimulan.
42
2.5. Rosae Flos (Bunga Mawar)
T.A. : Rosa gallica Linn. Suku : Rosaceae Simplisia : Rosae Flos Bunga dikumpulkan bulan Mei, Juni dan Desember Dalam perdagangan : R. Damascena Miller R. alba Linne R.centifolia Linne Penyebaran : Kebanyakan dihasilkan dari Bulgaria, Perancis Selatan, Turki & Maroko Oleum Rosae yang paling tinggi mutunya berasal dari R. Damascena yang berasal dari Eropa & Bulgaria
43
Oleum Rosae Minyak terdapat pada bagian atas destilat dan dipisahkan.
Oleum Rosae diperoleh dari destilasi air pucuk berbunga yang segar. Minyak terdapat pada bagian atas destilat dan dipisahkan. Air yang tinggal air mawar disuling kembali. Dari ± 3 ton petalumnya dihasilkan 1 kg Minyak Mawar Pemerian : Berupa cairan tak berwarna/kuning Rasa dan bau spesifik Pada suhu kamar (25oC) cairan kental Dengan pendinginan yang teratur Kristal bening Kandungan kimia : - steareoptena, tidak berwarna (15-20 %), pada suhu kamar padat. - geraniol dan sitronelol (seskuiterpena alkohol) - Nerol 5-10 % menentukan bau dari minyak mawar - l-linalool, eugenol, Kegunaan : - sebagai zat pengharum, - merupakan bahan penting untuk parfum.
44
Preparat Pemalsuan : Stronger Rose Water = Aqua Rosae Fortior (USP)
merupakan larutan jenuh zat pengharum dari bunga Rosae centifolia Linneyang dibuat dengan cara destilasi air bunga segar; Bagian minyak atsiri dipisahkan dari bagian airnya. Agar baunya awet disimpan dalam wadah kedap udara. Air mawar yang diperoleh merupakan hasil sampingan dari Oleum Rosae sebagai hasil utama. Air Mawar (Rose Water ) : diperoleh dengan mencampur Stronger Rose Water dengan aqua murni volume sama. Air Mawar sisa destilasi tidak sama dengan Aq. Rosarum (NP V) Ol. Rosae yang dilarutkan dalam spiritus, diencer kan dengan air. Pemalsuan : Penambahan geraniol /sitronelol sintesis Perhatikan : B.J naik, T.B turun Penambahan pelarut2 organik spt Alkohol, parafin. Liq./Solid atau setasium T.B. tinggi Dengan Ol. Geranii (dari Geranium & Pellargonium).
45
2.6. Orange Flower Oil ( Neroli Oil)
TA : Citrus aurantium Linne (var. Vulgaris / Bigarade/ amara) Suku : Rutaceae Minyak diperoleh dengan destilasi bunga segar. Bunga segar berwarna putih sedangkan bunga yang dikeringkan berwarna kekuningan. Bau berkurang dibandingkan dengan yang segar. Kandungan kimia Bunga segar : minyak atsiri 0,9-1 % Minyak : Campuran terpena spt : l-pinena kamfena dipentena limonena Terpena alkohol dan asetatnya : l-linalool d-terpineol geraniol nerol
46
2.7 Juniper Oil T.A. : Juniperus communis Linne Suku : Pinaceae
Tanaman : Berupa pohon kecil yang selalu menghijau, duduk daun melingkar, buah bulat. Simplisia : Juniperi Fructus Minyak Diperoleh dengan cara destilasi uap buah masak kering Juniperus communis Linne. Penyebaran : Tanaman berasal dari Amerika Utara, Eropa dan Asia. Kemudian etrsebar ke Italia Hongaria, Jerman Timur. Dalam perdagangan kebanyakan berasal dari Itali Kandungan kimia : Buah : 0,5-1,5 % minyak atsiri, resin 10 %, dekstrosa %, zat warna kuning.
47
Pemerian Minyak Hampir tidak berwarna
Berupa cairan yang mempunyai rasa dan bau khas buah Juniper. Kandungan Kimia : terpineol, pinena, Kadinena dan kamfor juniper. Kegunaan : diuretika emmenagogue antiseptik sal.urin
48
2.7 Savin Oil T.A. : Juniperus sabina Linne. Suku : Pinaceae
Nama asing : Savin/ Sabina Simplisia : Cabang dan ranting tanaman Minyak : diperoleh dari hasil destilasi uap dari cabang dan ranting tanaman. Kandungan kimia : Savin mengandung 4-6 % minyak atsiri Minyak mengandung : alkohol sabinol, pinena, cadinena, dan lain-lain gol. aldehid. Juga mgd resin dan sedikit tanin. Kegunaan : Reumatik (topikal) Stimulan uterus : Sabinol oksitoksik Emmenagogue ( dekokta dari daun) Abortivum (dekokta dari kulit batang)
49
Sekian dan terima kasih
Presentasi serupa
© 2024 SlidePlayer.info Inc.
All rights reserved.