EFEK INDUKSI KIMIA ORGANIK FISIK.

Presentasi berjudul: "EFEK INDUKSI KIMIA ORGANIK FISIK."— Transcript presentasi:

1 EFEK INDUKSI KIMIA ORGANIK FISIK

2 MENGAPA TINGKAT KEASAMANNYA BERBEDA ?
pKa 3, , ,66

3 Mengapa Tingkat Kebasaannya Berbeda ?
H-NH pKb = 4,75 CH3-NH pKb = 3,34

4 Mengapa laju reaksi nitrasi pada senyawa berikut berbeda ?

5 Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.
Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I. Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I

6 Inductive Effects An inductive effect is the pull of electron density through  bonds caused by electronegativity differences in atoms. In the example below, when we compare the acidities of ethanol and 2,2,2-trifluoroethanol, we note that the latter is more acidic than the former.

7 Inductive Effects The reason for the increased acidity of 2,2,2-trifluoroethanol is that the three electronegative fluorine atoms stabilize the negatively charged conjugate base.

8 Inductive Effects When electron density is pulled away from the negative charge through  bonds by very electronegative atoms, it is referred to as an electron withdrawing inductive effect. More electronegative atoms stabilize regions of high electron density by an electron withdrawing inductive effect. The more electronegative the atom and the closer it is to the site of the negative charge, the greater the effect. The acidity of H—A increases with the presence of electron withdrawing groups in A.

9 Electron-withdrawing inductive effect
The polarization of electron density of a covalent bond due to the electronegativity of an adjacent covalent bond.

10 + I menunjukkan kemampuan suatu gugus untuk mendorong/menolak elektron lebih kuat dari atom H
-I menunjukkan kemampuan suatu gugus untuk menarik elektron lebih kuat dari atom H Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Makin jauh letak gugus/atom yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap polarisai ikatan.

11 Stabilization by the inductive effect falls off rapidly with increasing distance of the electronegative atom from the site of negative charge in the conjugate base.

12 Posisi gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan.

13 P-kresol dan fenol, mana yang lebih asam?
pKa = 9,94 dan 10,19

14 Pengaruh Efek Induksi Terhadap Reaktivitas Reaksi

15

16 Pengaruh Efek Induksi pada Momen Dipol

17 Manakah yang mempunyai momen dipol lebih besar ? (1,97 dan 1,71 D)