POLISIKLIK.

Presentasi berjudul: "POLISIKLIK."— Transcript presentasi:

1 POLISIKLIK

2 SENYAWA POLISIKLIK, AROMATIK POLI SIKLIK/ POLI NUKLIR/POLI INTI (POLI NUCLEAR) ; CINCIN TERPADU (FUSED RING) ; CINCIN MAMPAT (CONDENSED RING) NAFTALENA ANTRASENA FENANTRENA

3         -NAFTOL -NAFTOL

4 JUMLAH ELEKTRON PI (4n+2)
ENERGI RESONANSI (KKAL/MOL) 10 (n=2) 61 6 (n=1) 36 14 (n=3) 84 14 (n=3) 92

5 TIGA PERSYARATAN SUATU CINCIN MONOSIKLIK BERSIFAT AROMATIK
1. TIAP ATOM DALAM CINCIN HARUS BERADA DALAM KEADAAN HIBRIDA SP2 (ATAU SP) 2. SISTEM CINCIN HARUS DATAR (PLANAR) 3. HARUS TERDAPAT (4N + 2) ELEKTRO PI DALAM SISTEM CINCIN (ATURAN HUCKEL) NAFTALENA KORONENA PENTASENA

6 SENYAWA POLISIKLIK LEBIH REAKTIF TERHADAP OKSIDASI, REDUKSI DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK KETIMBANG BENZENA OKSIDASI V2O3 Udara, kalor Asam-O-ftalat -H2O Anhidrida asam ftalat

7 CrO3 H2SO4 kalor 1,4-naftokuinon CrO3 H2SO4 kalor 9,10-antrakuinon

8 CrO3 H2SO4 kalor 9,10-fenantrakuinon

9 REDUKSI Na-EtOH TIDAK ADA REAKSI kalor Na-EtOH kalor TETRALINA Na-EtOH kalor 9,10-DIHIDROANTRASENA

10 SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
1-bromonaftalen Br2 HNO3, H2SO4 1-nitronaftalen H2SO4 pekat Asam-1-naftalen sulfonat 80° C Asetilklorida, AlCl3 1-asetilnaftalen Mekanisme substitusi seperti benzena

11 HETEROSIKLIK

12 SENYAWA HETEROSIKLIK LEBIH MENARIK DARIPADA POLISIKLIK
KARENA HETEROSIKLIK MEMPUNYAI ATOM HETERO CINCIN LIMA     PIROLA FURAN TIOFENA TIAZOLA

13 OXAZOL PIRAZOL IMODAZOL CINCIN ENAM       KUINOLINA PIRIDINA  ISOKUINOLINA PIRIMIDINA

14 INDOLA KARBAZOL PURINA ASAM NUKLEAT SITOSIN TIMINA ADENINA GUANINA

15 PENNICILLIN-G NIKOTIN THIAMIN VITAMIN-B1

16 RESERPIN tranquilizer

17 HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN ENAM
PIRAN AROMATIK NON AROMATIK PIRIDINA BENZENA TIDAK SIMETRIS – NITROGEN ; POLAR NITROGEN – ELEKTRONEGATIF - CINCIN PIRIDINA, KEKURANGAN ELEK TRON – REAKTIVITAS LEBIH RENDAH ASILASI NEGATIF KOPLING DIAZONIUM NEGATIF - BROMINASI TEMPERATUR TINGGI SIMETRIS – NON POLAR REAKTIVITAS TINGGI ASILASI KOPLING DIAZONIUM - BROMINASI MUDAH

18 Lebih kekurangan elektron Kekurangan elektron PIRIDINA Br2 + 300° C PIRIDINA 3-bromopiridina 3,5 dibromopiridin 26% 37%

19 DAPAT DISUMBANGKAN KE ION HIDROGEN, SEPERTI AMINA, PRIDINA
HCl Piridinium klorida DAPAT DISUMBANGKAN KE ION HIDROGEN, SEPERTI AMINA, PRIDINA BERSIFAT BASA (pKb = 8,75 – ORBITAL SP2 ; AMINA ALIFATIK = 4 ORBITAL SP3) KMnO4 kalor ASAM BENZOAT TOLUENA KMnO4 kalor 3-METILPIRIDINA ASAM-3-PIRIDINAKARBOKSILAT

20 SUBSITUSI NUKLEOFILIK
kalor 2-aminopiridina 2-bromopiridina kalor 4-kloropiridina 4-aminopiridina Substitusi berlangsung paling gampang di posisi 2, diikuti posisi 4, tidak 3

21 100° C + -NH2 Tidak terjadi reaksi benzena 100° C + -NH2 + OH- -H2 piridina 2-aminopiridina (70%) + LiH + 1-fenilpiridina

22 KUINOLIN DAN ISOKUINOLIN
HNO3 + H2SO4 kuinolin pKb = 9,1 5-nitrokuinolin 8-nitrokuinolin (52%) (48%) HNO3 H2SO4 5-nitroisokuinolin 8-nitroisokuinolin isokuinolin pKb = 8,6

23 .. .. HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN LIMA  = 1,81 D  = 2,26 D
PIRIDIN BERSIFAT BASA pKb = 8,75 PIROL TIDAK BERSIFAT BASA (pKb = 14) PASANGAN ELEKTRON DARI ATOM NITROGEN DISUMBANGKAN KE ION HIDROGEN CINCIN PIROL MEMPUNYAI 6 ELEKTRON (DUA DIANTARANYA DARI PASANGAN ELEKTRON ATOM NITROGEN DENGAN (HANYA) 5 ATOM ; TIAP ATOM RELATIF LEBIH “KAYA” ELEKTRON DIBANDING PIRIDIN NITROGEN – UJUNG POSITIF MOLEKUL

24 SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
KARBON CINCIN “KAYA” ELEKTRON (BAGIAN NEGATIF) MOLEKUL PIROL “TERAKTIFKAN” TERHADAP SERANGAN ELEKTROFILIK, “TERDEAKTIFKAN TERHADAP SERANGAN NUKLEOFILIK SO2 piridina Asam 2-pirolasulfonat (90%) HNO3 pirola (CH3CO)2O 2-nitropirola (80%)

25 URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
< < piridina benzena pirola URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI NUKLEOFILIK <

26 CINCIN FORFIRIN HEME

27 SITOKROM E

28 KLOROFIL A

29 ASAM NUKLEAT (NUCLEIC ACID)

30 Pengemban KODE GENETIK dalam sistem kehidupan
Dengan informasi yang ada pada asam nukleat suatu organisme mampu membiosintesis tipe protein yang berlainan dan mereproduksi lebih Banyak organisme dari macamnya sendiri Dua tipe asam nukleat : DNA (Asam Deoksiribo Nukleat ; ADN) RNA (Asam Ribo Nukleat ; ARN) DNA dijumpai dalam inti sel, pengemban kode genetik, dapat merepro duksi, atau mereplikasi, dirinya dengan tujuan membentuk sel baru untuk mereproduksi organisme itu

31 DNA suatu sel mengarahkan sintesis molekul RNA
Suatu tipe RNA, RNA Pesuruh (mRNA, messenger RNA) meninggalkan sel dan mengarahkan biosintesis berbagai tipe protein dalam organisme sesuai dengan kode DNA-nya. DNA adalah suatu polimer Rekombinasi DNA merupakan suatu proses alamiah dengan mana unsur Unsur material genetik (pecahan polimer DNA) dipersatukan ke dalam Suatu molekul DNA yang lain. DNA produknya disebut sebagai DNA REKOBINAN (RECOMBINANT DNA) SEKARANG SUDAH DAPAT DILAKUKAN REKOMBINASI GENETIK SECARA BUATAN – GENETIC ENGINEERING

32 PADA TAHUN 1978, DILAPORKAN GEN-GEN YANG MENGARAHKAN
SINTESIS INSULIN MANUSIA, TELAH DIURAI DAN DIKOMBINASIKAN DENGAN DNA BAKTERI Escherichia coli. E coli yang telah berubah ini berkembangbiak dan menjadi “pabrik Insulin” yang memproduksi insulin manusia disamping memproduksi Protein-proteinnya sendiri Produksi senyawa antivirus oleh bakteri, INTERFERON manusia hasil rekayasa genetik (1980), sebelumnya hanya diperoleh dalam Jumlah yang sangat sedikit

33 STRUKTUR DNA Penyusun DNA adalah rantai panjang molekul deoksiribosa gula yang diikat Menjadi satu oleh gugus fosfat. Tiap molekul gula dihubungkan ke suatu Sistem heterosiklik yang disebut BASA Ada empat basa utama yang terdapat dalam DNA pirimida purina guanina timina adenina sitosina

34

35 DNA terikat pada posisi 1 (dari) pirimidina dan posisi 9 (dari) purina
Hidrolisis DNA basa DNA basa gula fosfat + fosfat gula nukleotida gula + basa

36 deoksadenosina deoksiguanosina Timidina (deoksitimidina) deoksisitidina

37 nukleotida

38 adenina timina sitosina guanidina

39 guanidina timina

40 STTUKTUR RNA OH OH GUANOSINA ADENOSINA