REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL

Presentasi berjudul: "REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL"— Transcript presentasi:

1 REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL
KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 7

2 REAKSI SENYAWA α-DIKARBONIL
REARRAGEMENT ASAM BENZILIK Senyawa α-dikarbonil mengalami rearragement dengan adanya basa untuk menghasilkan α-hidroksikarbonil. Mekanisme melibatkan adisi hidroksida ke salah satu gugus karbonil, diikuti dengan migrasi substituen alkil atau aril ke gugus karbonil yang kedua

3 REAKSI SENYAWA α-DIKARBONIL
ENOLASI 2,3-Butandion hampir selalu dalam bentuk diketo, akan tetapi 1,2- siklopentandion hampir selalu dalam bentuk enol 2,3-Butandion dapat mengadopsi suatu bentuk konformasi anti dengan dua dipol pada gugus karbonil terletak berlawanan, akan tetapi pada 1,2-siklopentandion tidak memungkinkan dalam bentuk konformasi anti, karena itu bentuk tautomer monoenol lebih banyak terbentuk.

4 REAKSI SENYAWA β-DIKARBONIL
ENOLISASI Senyawa β-dikarbonil berada dalam kesetimbangan dengan bentuk enolnya KEASAMAN Senyawa β-dikarbonil lebih asam dari senyawa monokarbonil analognya, karena basa konyugasi senyawa β-dikarbonil terstabilkan oleh resonansi.

5 ALKILASI Keasaman senyawa β-dikarbonil dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa, karena anion enolat dapat dihasilkan, kemudian dialkilasi. DEKARBOKSILASI Asam β-ketoasam dan asam propandioat yang dapat diperoleh dengan mudah dari hasil hidrolisis esternya dapat mengalami dekarboksilasi dengan pemanasan untuk menghasilkan keton dan asam karboksilat.

6 PENGGUNAAN β-KETOESTER DAN SENYAWA TERKAIT DALAM SINTESIS
Sifat β-ketoester yang mempunyai H α dapat digunakan untuk melakukan sintesis senyawa karbonil tersubstitusi

7 PEMBENTUKAN CINCIN Melalui penggunaan suatu dihaloalkana sebagai agen pengalkilasi, dapat digunakan etil asetoasetat atau dietilmalonat untuk mensintesis senyawa alisiklis.