SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK

Presentasi berjudul: "SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK"— Transcript presentasi:

1 SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK
Kelompok 3

2 Senyawa Heterosiklik Aromatik
Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi : Sistem cincin mengandung elektron  (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi). Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2. Harus terdapat (4n + 2) elektron  dalam sistem cincin (aturan Huckel). Penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran beberapa senyawa heterosiklik adalah sbb :

3 Penjelasan Struktur berdasarkan Teori Ikatan Valensi
Senyawa Pirol B. Senyawa Furan C. Senyawa Tiofen

4 Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima
B. Senyawa Furan A. Senyawa Pirol Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna elektron. Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna elektron. C. Senyawa Tiofen Karena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron.

5 Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima
Reaksi-reaksi pada pirol Mengalami reaksi reduksi Mengalami reaksi halogenasi Reaksi substitusi elektrofilik

6 Reaksi-reaksi Furan Reaksi reduksi Reaksi halogenasi
Reaksi substitusi elektrofilik Posisi 1 (disukai) Posisi 2 (tidak disukai)

7 Piridina Substitusi Nukleofilik pada Cincin Piridin Posisi 1 (disukai)
Posisi 2 (tidak disukai)

8 Kuinolin dan Isokuinolin
Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid, bukan pada cincin nitrogen). Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen dapat menjalani substitusi nukleofilik.

9 Porfirin   Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin pirol yang dihubungkan oleh gugus =C-. Sistem cincin keseluruhan bersifat aromatik. Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang secara biologis sangat penting khususnya dalam : heme, komponen hemoglobin yang mengangkut oksigen.