ALKOHOL, ETER DAN SENYAWA YANG BERHUBUNGAN

Presentasi berjudul: "ALKOHOL, ETER DAN SENYAWA YANG BERHUBUNGAN"— Transcript presentasi:

1 ALKOHOL, ETER DAN SENYAWA YANG BERHUBUNGAN
© Dr. B. Cahyono, 2009 DIPONEGORO UNIVERSITY

2 KIMIA ORGANIK I Alkohol dan senyawa yang berhubungan
Reaktivitas senyawa benzena Senyawa amina Senyawa karbonil: aldehid danketon Senyawa karboksilat dan ester

3 DIPONEGORO UNIVERSITY
Perhatikan Ikatan dari H-O-H Air CH3-O-H Metanol CH3-O-CH3 Eter Di alam Melimpah Etanol: Pelarut, Bahan bakar, Bakteriosida, Minuman Keras, intermediate sintesis DIPONEGORO UNIVERSITY © Dr. B. Cahyono

4 STRUKTUR DAN TATANAMA ROH IUPAC
R= CH3, C2H5, dst adalah alkohol alifatis. R= Benzen adalah alkohol aromatis IUPAC CH3CH2CH3 (Propane) CH3CH2CH2OH (1-propanol) CH3CH(OH)CH3 (2-propanol) DIPONEGORO UNIVERSITY © Dr. B. Cahyono

5 DIPONEGORO UNIVERSITY
TATA NAMA DIPONEGORO UNIVERSITY Sistem Lingkar: Posisi substituen diberi nomor Gugus Fungsional Lain: Prioritas Tatanama Asam Karboksilat, Aldehida, Keton, Alkohol, Amina, Alkena, Phenil, Halida, Nitro dst….. © Dr. B. Cahyono

6 Contoh-Contoh Tatanama
DIPONEGORO UNIVERSITY © Dr. B. Cahyono

7 PENGARUH IKATAN HIDROGEN
DIPONEGORO UNIVERSITY PENGARUH IKATAN HIDROGEN Senyawa Nama IUPAC Titik didih CH3OH Methanol 65 CH3Cl Klorometana -24,2 CH4 Metana -181,7 CH3CH2OH Etanol 78,5 CH3CH2Cl Kloroetana 12,3 CH3CH3 Etana -88,6

8 Ikatan Hidrogen antar alkohol dan antara alkohol dengan air
DIPONEGORO UNIVERSITY

9 Kelarutan alkohol dalam air
DIPONEGORO UNIVERSITY Kelarutan alkohol dalam air Nama Ttd Kelarutan dalam air Metanol 64,5  Etanol 78,3 1-propanol 97,2 1-butanol 117 8,3 g/100 ml

10 DIPONEGORO UNIVERSITY
PEMBUATAN ALKOHOL Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi nukleofilik Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi eliminiasi

11 DIPONEGORO UNIVERSITY
…….Pembuatan Alkohol Reaksi Grignard

12 DIPONEGORO UNIVERSITY
……Raegen Grignard

13 DIPONEGORO UNIVERSITY
… Pembuatan Alkohol Reduksi Senyawa Karbonil

14 DIPONEGORO UNIVERSITY
… Pembuatan Alkohol Alkohol dari Hidrasi alkena Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan penambahan H2O2/HO-

15 DIPONEGORO UNIVERSITY
… Pembuatan Alkohol Alkohol dari hasil fermentasi Ingat: etanol-air membentuk azeotrop (95/5)

16 REAKTIVITAS DARI ALKOHOL
DIPONEGORO UNIVERSITY REAKTIVITAS DARI ALKOHOL Alkohol sebagai asam Senyawa PKa H2O 15,7 CH3OH 15,5 CH3CH2OH 15,9 (CH3)3COH ~ 18 CH3 Pendorong elektron

17 ……Reaktivitas: alkohol sebagai asam
DIPONEGORO UNIVERSITY ……Reaktivitas: alkohol sebagai asam Alkohol yang bersifat sebagai suatu asam, akan melepaskan proton menghasilkan ion alkoksida (garam suatu alkohol). Untuk membuat alkoksida dari suatu alkohol diperlukan suatu basa yang kuat seperti sodamida (NaNH2).

18 DIPONEGORO UNIVERSITY
Keasaman Fenol Fenol merupakan asam yang jauh lebih reaktif dari pada alkohol, pKa fenol sendiri adalah 10. Jadi, fenol kira-kira ditengah antara etanol dengan asam asetat (Pka = 4,75) dalam hal kuat asam

19 DIPONEGORO UNIVERSITY
Mengapa ??? Stabilitas ion fenoksida melalui resonansi

20 DIPONEGORO UNIVERSITY
…Reaktivitas Alkohol Reaksi Substitusi Dalam larutan asam, alkohol akan terprotonasi yang disebut dengan suatu istilah ion oksonium DIPONEGORO UNIVERSITY

21 Reativitas alkohol dengan Asam halida
Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-kadang mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak.  alkohol sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer menjalani mekanisme reaksi SN2. Kemungkinan lain : b-eliminasi DIPONEGORO UNIVERSITY

22 Mekanisme penataan ulang 1,2
DIPONEGORO UNIVERSITY Mekanisme penataan ulang 1,2 Cara mengatasi: PCl3 atau SOCl2 atau PCl5

23 …..Posporus triklorida dan tionil klorida
Bereaksi dengan alkohol membentuk ester anorganik DIPONEGORO UNIVERSITY

24 DIPONEGORO UNIVERSITY
…..Posporus triklorida

25 DIPONEGORO UNIVERSITY
ETER DAN EPOKSIDA DIPONEGORO UNIVERSITY

26 DIPONEGORO UNIVERSITY

27 DIPONEGORO UNIVERSITY
Eter Nama Titik didih alkohol CH3OCH3 Dimetil eter -23 CH3CH2OH 78,5 CH3OCH2CH3 Etil metil eter 10,8 CH3CH2CH2OH 82,4 CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter 34,5 CH3(CH2)3OH 117,3 (CH3CH2CH2CH2)2O Dibutil eter 142 CH3(CH2)7OH 194,5