Amina Tim Dosen MK Kimia Organik www.themegallery.com.

Presentasi berjudul: "Amina Tim Dosen MK Kimia Organik www.themegallery.com."— Transcript presentasi:

1 Amina Tim Dosen MK Kimia Organik

2 Contents Klasifikasi dan Tata Nama Ikatan dalam Amina
Click to edit text styles Edit your company slogan Klasifikasi dan Tata Nama Ikatan dalam Amina Sifat Fisik dan Kebasaan Amina Sintesis Amina Reaksi pada Amina

3 AMINA Click to edit text styles Edit your company slogan senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon amina merupakan turunan dari NH3 dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar)

4 Putresina → dari daging busuk
Sumber-sumber amina Morfina (pereda nyeri)→ dari opium, yaitu getah kering biji mentah tumbuhan apiun (Papaver samniferum) Putresina → dari daging busuk Efedrina (obat peluruh dahak/decongestant) yg aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu→ diekstrak dari tanaman ma-huang Meskalina→ diisolasi dari kaktus peyote Nikotina → tembakau

5 Klasifikasi Diklasifikasikan : primer , sekunder dan tersier menurut banyaknya subtituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen Klasifikasi ini berbeda dari alkil halida atau alkohol. Klasifikasi alkil halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pd karbon yang memiliki halida atau hidroksil itu

6 Nitrogen amina dapat memiliki 4
gugus atau atom yg terikat padanya → N bermuatan positip Terbagi mjd 2 : 1. garam amina (jika satu atau lebih yg terikat adalah H) 2. garam amonium kuaterner (jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada H pada N)

7 nitrogen dan menambahkan akhiran –amina  alkilamina
Tata Nama Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan menambahkan akhiran –amina  alkilamina Propilamina t-butilamina (amina primer)

8

9 Amina dinamai sebagai alkanamina.
IUPAC Amina dinamai sebagai alkanamina. Rantai amina diberi nomor sesuai posisi gugus amina dan subtituennya.

10 Untuk penamaan amina sekunder dan tersier:
IUPAC Untuk penamaan amina sekunder dan tersier: Rantai alkana yang paling panjang diberi nomor Masing-masing gugus alkil yang terikat pada atom N diberi nama sebagai gugus N-alkil

11 Beri nama untuk masing-masing senyawa berikut :
Latihan Beri nama untuk masing-masing senyawa berikut :

12

13 Amina sebagai Cabang Ketika ditemukan pada senyawa dengan gugus fungsional yang mengandung oksigen, maka: -NH2  amino -NHR  N-alkylamino -NR2  N,N-dialkylamino

14 Ikatan dalam Amina Analog dengan ikatan dalam amonia: atom nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.

15 Dalam garam amina atau garam amonium kuaterner, pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.

16 Suatu molekul amina dengan 3 gugus berlainan yg terikat pd nitrogen → kiral, namun enantiomer dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi karena terjadi inversi yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan transisi datar (nitrogen sp2)

17 Jika suatu N amina mengikat 3 substituen yg berlainan dan pengubahan timbal balik antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang,maks dpt diisolasi sepasang enantiomernya. Contoh : Titian metilena antara kedua N mencegah pengubahan timbal balik (interkonversi) antara bayangan cermin.

18 Membentuk ikatan hidrogen
Sifat Fisik Amina Membentuk ikatan hidrogen Ikatan hidrogen dalam N------HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O-----HO Shg titik didih amina berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (spt alkana dan eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (spt alkohol) dg bobot molekul yg sama.

19 Amina tersier dlm bentuk cairan tdk dpt membentuk ik
Amina tersier dlm bentuk cairan tdk dpt membentuk ik. H (krn tdk mempunyai ikatan NH). Shg titik didih amina tersier<sekunder<primer dengan bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana (dengan bobot molekul yang sama)

20 Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dgn air.
Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dpt membentuk ikatan hidrogen krn memiliki pasangan elektron menyendiri yg dpt digunakan utk membentuk ikatan H dgn air.

21 Kebasaan Amina Amina bersifat basa  memiliki sepasang elektron yang tidak digunakan bersama dengan atom lain. Pasangan elektron ini menimbulkan adanya densitas elektron di sekitar atom Nitrogen. Semakin besar densitas elektron maka molekul semakin bersifat basa. Gugus yang menyumbangkan akan meningkatkan sifat basa dari amina.

22 (CH3)3 N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 Most basic Least basic
Fase gas (g): (CH3)3 N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 Most basic Least basic Fase larutan (aq) : (CH3)2 NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 Most basic Least basic Perbedaan ini disebabkan adanya solvation effect , di mana amina dalam larutan berada sebagai ion amonium.

23

24 In water, the ammonium salts of primary and secondary amines undergo solvation effects (due to hydrogen bonding) to a much greater degree than ammonium salts of tertiary amines. These solvation effects increase the electron density on the amine nitrogen to a greater degree than the inductive effect of alkyl groups. Arylamines are weaker bases than cyclohexylamines because of resonance. Aniline, a typical arylamine, exhibits the resonance structures shown in Figure :

25

26 As structures b through e in Figure 1 show, delocalization of the unshared electron pair occurs throughout the ring, making these electrons less available for reaction. As a result of this electron delocalization, the molecule becomes less basic.

27 Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi

28 Sintesis Amina

29 Sintesis dengan reaksi substitusi
Reaksi amonia/amina dengan alkil halida Reaksi SN2 : Urutan reaktivitas alkil halida untuk reaksi SN2 : CH3X > primer > sekunder Alkil halida tersier tidak bereaksi substitusi dengan amonia atau amina; diperoleh produk eliminasi.

30 Kekurangan jalur ini : garam amina produk dapat mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awal.
Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halida. Diperoleh campuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta garam amonium kuaterner dari suatu reaksi antara amonia dan suatu alkil halida.

31 Jika menginginkan amina primer (monoalkilasi) gunakan amina berlebih
Jika menginginkan garam amonium kueterner, gunakan alkil halida berlebih

32 Sintesis Amina dengan Reduksi

33

34 Sintesis dengan Penataan Ulang Amida

35

36

37 Reaksi amina dengan derivat asam karboksilat
Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.

38 Reaksi amina dengan asam nitrit
Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.

39 Thank You !