ASAM KARBOKSILAT (CnH2nO2)

Presentasi berjudul: "ASAM KARBOKSILAT (CnH2nO2)"— Transcript presentasi:

1 ASAM KARBOKSILAT (CnH2nO2)
Tata nama, pembuatan, sifat-sifat dan reaksi kimianya

2 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

3 Asam (R)-5-hidroksiheksanoat asam 5-oksoheksanoat asam 4-aminobutanoat
Asam etanadioat asam propanadioat asam butanadioat (asam oksalat) (asam malonat) (asam suksinat) Asam pentanadioat asam heksadioat (asam glutarat) (asam adipat)

4 Asam 2-sikloheksenakarboksilat asam trans-1,3-siklopentanadikarboksilat
Asam benzoat asam-2-hidroksi asam 1,2-benzena- asam 1,4-benzena benzoat dikarboksilat dikarboksilat (asam salisilat) (asam ftalat) (asam tereftalat)

5 Soal-soal Tatanama Tuliskan nama IUPAC dari tiap-tiap senyawa berikut:
Senyawa-senyawa berikut merupakan asam-asam karboksilat umum yang berguna dalam proses biokimia. Turunan dari asam gliserat merupakan intermediat dalam glikolisis. Asam maleat adalah intermediat dalam siklus kreb, dan asam mevalonat merupakan intermediat dalam biosintesis steroid. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa-senyawa tersebut.

6 Sifat Fisis Asam Karboksilat
Membentuk dimer asam karboksilat melalui ikatan hidrogen, sehingga mempunyai titik didih tinggi dibandingkan dengan senyawa-senyawa lain yang mempunyai berat molekul sama Semakin panjang rantai karbon, titik didih semakin tinggi

7 Sifat Fisis Asam Karboksilat
Karena dapat berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen maka asam karboksilat larut dalam air dibandingkan dengan senyawa-senyawa lain yang mempunyai berat molekul sama .Mr > Kelarutan < hidrofob hidrofil

8 Pembuatan Asam Karboksilat

9 Pembuatan Asam Karboksilat

10 Keasaman Asam Karboksilat

11 Keasaman Asam Karboksilat

12 Keasaman Asam Karboksilat

13 Urutan efek induksi penarik elektron
Kekuatan penarik elektron semakin besar Stabilisasi resonansi ROH ArOH RCO2H Pka

14

15 Kekuatan Asam Benzoat Tersubstitusi

16 Hampir semua substituen –orto menaikkan kekuatan asam benzoat
Hampir semua substituen –orto menaikkan kekuatan asam benzoat. Hal ini kemungkinan disebabkan adanya efek sterik atau elektronik Asam p-hidroksibenzoat lebih lemah daripada asam benzoat, meskipun gugus hidroksil bersifat sebagai penarik-elektron. Hal ini karena adanya destabilisasi resonansi dari anion benzoat (struktur yang dilingkari)

17

18 Reaksi-reaksi Asam Karboksilat
Reaksi asam karboksilat dengan basa asam karboksilat dapat bereaksi baik dengan basa natrium bikarbonat maupun dengan basa kuat seperti NaOH, tetapi fenol tidak bisa bereaksi dengan NaOCH3. sedangkan alkohol tidak bisa bereaksi dengan keduanya sebagai dasar dalam pemisahan dari ketiga senyawa tersebut

19 Soal-soal: Aldehid yang diambil dari gudang tercemar oleh asam karboksilat (hasil oksidasi aldehid dengan udara). Bagaimana menghilangkan asam karboksilat tersebut? Dalam larutan eter terdapat campuran asam heptanoat, 1-naftol, dan 1-oktanol. Bagaimana cara memisahkan ketiga komponen tersebut? 1-naftol

20 Reaksi Esterifikasi Jadi ikatan yg terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat, bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol. Jadi O tersebut berasal dari alkohol

21 Mekanisme Rx. Esterifikasi
Asam butanoat 2-pronanol

22 Reaksi Reduksi

23 Soal-soal Lengkapilah reaksi-reaksi berikut:

24 Asam Karboksilat Polifungsional
Harga pKa beberapa asam dwibasa

25 Pembentukan anhidrida oleh asam dwibasa
Dekarboksilasi asam -keto dan -dwibasa

26 Mekanisme dekarboksilasi asam -keto
Mekanisme dekarboksilasi asam -dwibasa

27 Soal Contoh reaksi dekarboksilasi asam -keto dalam sistem biologi adalah pengubahan asam oksalosuksinat menjadi asam -glutarat yang terjadi secara spontan yang terjadi pada siklus kreb. Gambarkan struktur asam oksalosuksinat tersebut

28 Asam karboksilat ,-tak jenuh
Reaksi adisi 1,4: Contoh:

29 Pembentukan halida asam
Mekanisme:

30 -Halogenasi Mekanisme:

31 Soal-soal Senyawa A, C4H6O4, menghasilkan senyawa B, C4H4O3, bila dipanaskan. Bila A diolah dengan metanol berlebih dan sedikit asam sulfat, diperoleh senyawa C, C6H10O4. pengolahan dengan LiAlH4 yang disusul dengan hidrolisis, senyawa A menghasilkan senyawa D, C4H10O2. bagaimana struktur senyawa A, B, C, dan D?

32 Lengkapilah persamaan reaksi berikut: