Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

STEROID OLEH BURHANUDDIN TAEBE. PENDAHULUAN Merupakan metabolit sekunder hewan / tumbuhan Asal usul biogenetik mengikuti pola reaksi pokok sama, menghasilkan.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "STEROID OLEH BURHANUDDIN TAEBE. PENDAHULUAN Merupakan metabolit sekunder hewan / tumbuhan Asal usul biogenetik mengikuti pola reaksi pokok sama, menghasilkan."— Transcript presentasi:

1 STEROID OLEH BURHANUDDIN TAEBE

2 PENDAHULUAN Merupakan metabolit sekunder hewan / tumbuhan Asal usul biogenetik mengikuti pola reaksi pokok sama, menghasilkan kerangka dasar sama = SIKLOPENTANO PERHIDROFENANTREN

3 PENGELOMPOKAN DIDASARKAN ATAS EFEK FISIOLOGIS : Sterol, Asam-asam empedu, Hormon Seks, Hormon Adreno- kortikoid, Aglikon Kardiak dan Sapogenin PERBEDAAN JENIS STEROID DITENTUKAN SUBTITUEN R 1, R 2, dan R 3 PERBEDAAN DALAM SATU KELOMPOK TERGANTUNG JUGA PADA : ♣ Panjang subtituen R 1 ♣ Gugus fungsi subtituen R 1, R 2, dan R 3 ♣ Jumlah dan posisi ikatan rangkap ♣ Jumlah dan posisi Oksigen ♣ Konfigurasi pusat asimetris inti dasar

4 STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR DAPAT : αdi bawah bidang garis putus-putus trans dengan metil C 10 dan C 13 steroid konfigurasi α βdi atas bidang garis penuh sis dengan metil C 10 dan C 13 steroid konfigurasi β ξ psi, tidak jelas kedudukan

5 SEMUA STEROID ALAM ATOM / GUGUS YANG TERIKAT PADA C 10 dan C 13 β FUSI CINCIN A – B Trans / Sis FUSI CINCIN B – C & C – D Trans, kecuali steroid kardiotonik C – D Sis KONFIGURASI trans fusion sis fusion

6

7 BIOSINTESIS

8

9

10

11

12 DASAR 1. Inkorporasi sikloartenol dengan senya- wa fitosterol 2. Sikloartenol ditemukan banyak pada tumbuhan, lanosterol jarang 3. Hati kurang mampu merubah sikloar- tenol menjadi senyawa lain dibanding lanosterol kolesterol / steroid lain

13 KEGUNAAN KONTRASEPTIK, berperan dalam penanggu- langan masalah kependudukan bagi negara padat penduduk, esterogen dan progestin (mix) TERAPI PALIATIF TERHADAP KARSINOMA, kelenjar prostat; dietilbesterol, klorotianisen MENOPAUSE, fungsi ovarium menurun, sik- lus haid pada masih terjadi, tapi tidak teratur lagi, karena esterogen dan progesteron en- dogen menurun, terapi pengganti esterogen

14 OSTEOPORESIS, hilang kompleks kal- sium fosfat & matriks protein sering sebabkan terjadi penipisan dan rapuh, fraktur : esterogen dapat membuat keseimbangan kalsium positif & reab- sorpsi tulang menjadi minimal ENDOMETRIOSIS, progesterin oral & esterogen TEGANG PRAHAID, progesterin oral & esterogen ANCAMAN ABORTUS & ABORTUS HABITRALIS, progestin

15 Amenore sekunder, progesteron & estra-diol benzoat Anabolik steroid, merangsang pertum- buhan badan, pemberian androgen le- bih kebutuhan fisiologis tidak menam- bah pertumbuhan disebabkan kadar normal androgen pria berlebih Antiinflamasi, kardiovaskuler, penyakit jiwa (sedatif & anastetik), kosmetik, antibiotik, hemostatik & antialergi

16 STEROL ZOOSTEROL, dari hewan terutama vertebrata PHYTOSTEROL, dari tumbuhan MYCOSTEROL, dari fungi MARINE STEROL, dari inverte- brata, organisme laut

17

18

19

20

21 BEBERAPA AWALAN PENAMAAN STEROID 1. NOR 2. EPI

22 3. HOMO 4. SECO

23 5. CYCLO 6. OXA - AZA

24 VITAMIN - D Tahun 1920 diketahui bahwa penyakit rakhi- tis dapat disembuhkan, menjemur matahari /makan minyak ikan. Diduga kolesterol pro- vitamin D, pe-nelitian menunjukkan bahwa ergosterol, provitamin D Vitamin D 3 (kolekalsiferol), dibiosintesis da- lam hewan dari 7-dehidrokolesterol, iridasi matahari pada kulit Vitamin D 2 (ergokalsiferol), dibiosintesis pada tumbuhan dan ragi dari ergosterol (Saccharomyces cerevisie)

25 Defisiensi vitamin D, menyebabkan rakhitis, ka-rena tidak mampu membeku kolagen pertumbuhan tulang tulang rapuh (pada anak) dan osteoporesis disembuhkan sinar m.h Seco merupakan bentuk derivat 9,10-seco- kolestana Vitamin D 2 / D 3 bukan bentuk aktif, bentuk aktif kalsitriol merangsang absorpsi Ca & PO 4 pada usus dan memobilasi Ca ke tulang Kalsitriol berlebih, efek toksik kadar Ca mening-kat pada serum dan dosis tinggi vitamin D 3, hiperkalemia

26 Biosintesis

27

28

29 Senyawa yang berhubungan dengan Vitamin D 2 pada penyinaran ergosterol ERGOSTEROLLUMISTEROL SENYAWA TRANSISI PRE-VITAMIN D 2 TAKHISTEROL VITAMIN D hv I2I2

30

31

32

33 EKDISON DAN BRASSINOSTEROID ► Hormon pergantian kulit serangga, perkembangan larva dan metamorfosis ►Bersifat sangat polar, dengan struktur spesifik : 1. Kerangka steroid, fusi cincin A – B sis 2.  Keton tak jenuh pada cincin B (6 – Keton – Δ 7 ) 3. Sejumlah gugus hidroksi; pada posisi, 2β, 14α, 20, 22, 25 dan 26

34 ► Kastasteron prekursor hormon tumbuhan, yaitu brassinosteroid memiliki aktivitas pertumbuhan, dibuat dari 24-metil koleste-rol dengan oksidasi Baeyer-Villeger ► Biosintesis ekdison pada serangga, dari bahan tumbuhan (sitosterol), diubah menjadi kolesterol, 7 – dehidrokolesterol, ekdison

35

36

37 BEBERAPA SENYAWA EKDISON

38 TRANSFORMASI STEROL DALAM TUMBUHAN Kolesterol dan senyawa fitosterol dapat mengalami transformasi dalam tumbuhan : ♣ Glikosida Kardiotonik ♣ Saponin Steroid

39 Pemacu jantung Hidrolisis asam / enzim aglikon = genin Rantai samping khas : ♥ cincin butenolida, aglikon kardenolida, misal digoksigenin ♥ cincin 2-piron, aglikon skiladienolida, (bufadienolida) ♥ 2 atom C, aglikon digitenolida, misal diginigenin ♣ Glikosida Kardiotonik

40

41 STROFANTOSIDA, Strophanthus kombe KARDENOLIDA, dengan ciri : cincin  lakton,  tak jenuh, 14  OH, A / B dan C / D fusi sis, trans 8  H dan 9  H cincin B dan C Penyimpangan : fusi A / B sis (5  H), atau orientasi  cincin butenolida pada C 17 dan hid- roksil C 3, oksidasi metil C gugus alkohol aldehida --- khas kardenolida gol Strophanthus Digitalis, sering ada alkohol pada C 12 & C 16, sisa gula pada C 3 (2 – 5) gula, misal :D - glu- kosa, L – rhamnosa, digitoksosa, digitalosa dan simarosa 

42

43 Skiladienolida (bufadienolida, bufatenolida) ---- marga Scilla, ada anggotanya terikat dengan suberilarginina (sekresi dari kulit dan kelenjar ludah telinga katak tertentu) pada 14  OH, misal bufotoksin dari katak Eropa Bufa vulgaris Mekanisme cincin 2 piron belum diketahui, tapi dibentuk dari degradasi rantai isooktil, sumber atom C bukan dari asetat tapi dari unit C 3 Kolesterol merupakan intermediat obligato- ry

44

45   


Download ppt "STEROID OLEH BURHANUDDIN TAEBE. PENDAHULUAN Merupakan metabolit sekunder hewan / tumbuhan Asal usul biogenetik mengikuti pola reaksi pokok sama, menghasilkan."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google