Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

KIMIA MEDISINAL ANTIHISTAMIN KELOMPOK 3B 1.Agus Setiawan (08061381320030) 2.Brillian Jhanatra (08111006061) 3.Delisa Sihotang (08061381320032) 4.Dero Prima.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "KIMIA MEDISINAL ANTIHISTAMIN KELOMPOK 3B 1.Agus Setiawan (08061381320030) 2.Brillian Jhanatra (08111006061) 3.Delisa Sihotang (08061381320032) 4.Dero Prima."— Transcript presentasi:

1 KIMIA MEDISINAL ANTIHISTAMIN KELOMPOK 3B 1.Agus Setiawan ( ) 2.Brillian Jhanatra ( ) 3.Delisa Sihotang ( ) 4.Dero Prima ( ) 5.Dian Wijayanti ( ) 6.Disa Akmariana ( ) 7.Eka Putri F ( ) 8.Fitri Irdiyanti ( ) 9.Intan Sri Mustika ( ) 10.Oon Fatihana ( ) 11.Putri Chandrika K ( ) 12.Reafy Anjani ( ) 13.Regiena Shanty ( ) 14.Salsalina Asrienda ( ) 15.Septalia Pratiwi ( ) 16.Siti Mukaromah ( ) 17.Winta Sari A. ( ) 18.Wita Nurleny ( ) 19.Yesi Pratiwi ( ) 20.Yola Oktalita ( ) 21.Yuni Eka Sari ( )

2 HISTAMIN Senyawa normal yang ada dalam jaringan tubuh yaitu pada jaringan sel mast dan peredaran basofil Mediator kimia yang dikeluarkan pada fenomena alergi

3 MEKANISME KERJA HISTAMIN Menimbulkan efek ketika berinteraksi dengan reseptor histaminergik, yaitu reseptor H 1, H 2, dan H 3 Histamin berinteraksi dengan H 1 menyebabkan sembab, pruritik, dermatis, dan urtikaria. Histamin berinteraksi dengan H 2 menyebabkan peningkatan sekresi asam lambung yang menyebabkan tukak lambung Reseptor H 3 yang terletak pada ujung syaraf jaringan otak dan jaringan perifer mengontrol sintesis dan pelepasan histamin, mediator alergi, dan perdangan.

4 ANTIHISTAMIN Obat yang dapat mengurangi atau menghilangkan histamin dalam tubuh melalui mekanisme penghambatan bersaing pada sisi reseptor H 1, H 2, dan H 3 Berdasarkan hambatan pada reseptor khas, antihistamin dibagi menjadi tiga kelompok yaitu; antagonis H 1, antagonis H 2, dan antagonis H 3

5 ANTAGONIS H 1 Ar: gugus aril (fenil, fenil tersubsitusi, dan heteroaril) Ar’: gugus aril kedua R dan R’: gugus alkil X: gugus isosterik, seperti O, N, dan CH

6 HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS

7 Antagonis H1 Turunan eter aminoalkil Turunan etilendiamin Turunan alkilamin Turunan piperazin Turunan fenotiazin Turunan lain-lain

8 TURUNAN ETER AMINOALKIL Pemasukan gugus Cl, Br, dan OCH 3 pada posisi para cincin aromatik juga meningkatkan aktivitas dan menurunkan efek samping Pemasuka gugs CH 3 pada posisi para cincin aromatik meningkatkan aktivitas. Pada posisi orto menghilangkan efek antagonis H 1 dan meningkatkan aktivitas antikolinergik Memiliki aktivitas antikolinergik karena mempunyai struktur mirip dengan eter aminoalkohol (senyawa pemblok kolinergik)

9

10 DIFENHIDRAMIN HCL Efek : antihistamin, antiemetik, antitusif, dan sedatif Penggunaan : Antihistamin: urtikaria, rinitis musiman (hay fever), dermatosis Antispasmodik Efek samping : kantuk, penggunaan bersama dg minuman beralkohol & depresan SSP harus dihindari Dosis: Dosis lazim dewasa oral: 25–50 mg; I.M/ I.V : 10–50 mg Bentuk Sediaan : kapsul, eliksir, sirup, tablet, injeksi

11 TURUNAN ETILENDIAMIN N (X) : atom penghubung Rantai 2 atom C : penghubung gugus diaril inti dengan gugus amino tersier

12

13 TURUNAN ALKILAMIN Feniramin : gugus fenil, gugus 2-piridil aril & gugus dimetilamino terminal Merupakan antihistamin H1 paling aktif, efek sedasi rendah Memiliki sedikit kerja antiemetik Aktivitas antikolinergik signifikan (< aminoalkil eter)

14 Pemasukan gugus klor/brom pada posisi para cincin aromatik feniramin maleat akan meningkatkan aktivitan antihistamin Isomer dekstro klorfeniramin maleat mempunyai aktivitas yang lebih besar dibanding campuran rasematnya

15 TURUNAN PIPERAZIN X: gugus H, Cl R : CH 2 – R 2 Efek antihistamin sedang dengan awal kerja lambat dan masa kerja panjang ± 9-24 jam Penggunaan: Antiemetik, antimual, antivertigo, serta mengurangi gejala alergi seperti urtikaria

16 TURUNAN FENOTIAZIN Pemasukan gugus halogen atau C pada posisi 2 dan perpanjangan atom C rantai samping akan meningkatkan aktivitas tranquilizer dan menurunkan efek antihistamin

17 Prometazin HClMetdilazin HCl

18 TURUNAN LAIN-LAIN 1.Siproheptadin HCl Struktur berhubungan dengan fenotiazin; atom S pada cincin trisiklik diganti dengan -CH=CH- dan N diganti dengan atom C sp 2 Efek: antiserotonin, antimigrain, perangsang nafsu makan, dan transquilizer. 2.Azatadin maleat Aza isomer dari siproheptadin dengan cara mereduksi ikatan rangkap C10 dan C11

19 ANTAGONIS H 1 GENERASI KEDUA ≠ efek sedasi pd dosis tx penetrasi SSP buruk & afinitas terhadap reseptor histamin pusat, kolinergik & adrenergik rendah Antagonis H1 kerja lama (> 12 jam) selektif karena disosiasi lambat pada reseptornya. Sedikit afinitas terhadap reseptor muskarinik, serotonik / adrenergik (gugus difenilmetilpiperidin). Interaksi : antifungi imidazol (ketokonazol, itrakonazol, flukonazol) & AB makrolida (Eritromisin, Klaritromisin) Menghambat metabolisme: kadar obat proaritmia

20 Blocker reseptor H1 selektif (antihistamin ≈ terfenadin) Efek antikolinergik ≠ signifikan. Interaksi : ≠ abnormalitas ritme jantung Hanya 5 % dari total dosis yg dimetabolisme sisanya diekskresi dalam empedu & urin T ½ 14 jam Dosis lazim, Oral : 60 mg b.i.d

21 LORATADIN Antagonis H1 periferal selektif. Aktivitas serotonergik lebih kuat dari efek SSP/otonom T ½ 8–15 jam Dosis lazim : oral, 10– 40 mg sehari

22 ANTAGONIS H 2 Struktur serupa dengan histamin; mengandung cincin imidazol atau bioisosteriknya, tetapi berbeda pada panjang gugus rantai samping. Pada interaksi obat dengan reseptor H 2, cincin imidazol atau bioisosteriknya terikat pada sisi reseptor khas melalui ikatan dipol, sedang rantai samping yang panjang dan tidak bermuatan terikat melalui ikatan hidrofob dan kekuatan van der Waals pada reseptor tidak khas.

23 HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS 1)Modifikasi pada cincin 2)Modifikasi pada rantai samping 3)Modifikasi pada gugus N

24


Download ppt "KIMIA MEDISINAL ANTIHISTAMIN KELOMPOK 3B 1.Agus Setiawan (08061381320030) 2.Brillian Jhanatra (08111006061) 3.Delisa Sihotang (08061381320032) 4.Dero Prima."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google