Rachmad Dharmawan UB 2013 135050100111075@mail.ub.ac.id Sintesis Asam Amino Rachmad Dharmawan UB 2013 135050100111075@mail.ub.ac.id

Struktur Umum Asam Amino COOH (Gugus Karboksil) H - C - R (Rantai sisi) NH2 (Gugus Amino ) Semua asam amino mengandung atom C, H, O dan N; Kecuali cystein,dan metionin (mengandung S) Semua asam amino memiliki atom C asimetrik (atom C dimana keempat tangannya memegang empat gugus atau radikal yang berbeda sehingga mempunyai dua struktur tiga dimensi yang berbeda) kecuali glisin. Atom C asimetris itu dikenal dengan sebutan pusat khiral Dalam larutan, muatan asam amino tergantung pH. pH dimana asam amino tidak bermuatan disebut titik isoelektrik (TIL). Dibawah TIL asam amino bermuatan positif sedangkan diatasnya bermuatan negatif

Klasifikasi Asam Amino Berdasarkan Rantai Sisinya Berdasarkan dapat – tidaknya disentesis oleh tubuh manusia atau hewan Klasifikasi berdasarkan rantai sisi Asam Amino Polar /hidrofilik mudah larut dalam air : Asparagin, Glutamin, Tyrosin , Serin, Threonin Asam amino nonpolar /Hidrofobik kurang dapat larut dalam air : Glysin , Alanin, Valin, Leusin, Isoleusin , Triptofan, Prolin, Phenilalanin, Cystein, Metionin. Asam Amino dengan R bermuatan negatif pada Ph 7 (bersifat asam) : Aspartat dan Glutamat. Asam Amino dengan R bermuatan positif pada Ph 7 (bersifat basa) : Lysin , Arginin, Histidin

Klasifikasi berdasarkan sintesis Esensial: Asam amino yang diperlukan oleh tubuh dan harus diperoleh dari makanan sehari-hari Arginin, Fenilalanin, Valin, Histidin, Isoleusin, Leusin, Lisin, Metionin, Treonin, dan Triptofan Semi esensial : Asam amino yang dapat disintesa tubuh tetapi kecepatan sintesa tidak mencukupi untuk mendukung tumbuh kembang anak yang termasuk arginin dan histidin. Non esensial: Asam amino yang diperlukan oleh tubuh tetapi tubuh dapat mensintesa sendiri dalam jumlah yang diperlukan alanin, serin, aspartat, glutamat, asparagin, glutamin, prolin, tirosin, Glisin, sistein

Biosintesis Arginin Arginin diubah oleh enzim arginase menjadim ornitin dan urea . Sebagian ornitin diubah menjadi prolin dan asam glutamat hyang dapat diubah menjadi asam ketoglutarat yang masuk siklus krebs Arginin pada anak-anak diperlukan untuk pertumbuhan badan karena kecepatan produksi belum optimal sehingga diperlukan tambahan arginin dalam protein makanan

Biosintesis Fenilalanin Fenilalanin dapat diubah menjadi tirosin yang kemudian melalui beberapa tahap dapat diubah menjadi asam formiat dan asam asetoasetat Reaksi pembentukan tirosin dan fenilalanin adalah reaksi irreversible Biosintesis fenilalanin terjadi pada organisme mikro dan dapat dibentuk dari asam fosfoenol piruvat dan eritrosa 4-fosfat , melalui beberapa tahap reaksi dibentuk fenilpiruvat Fenilpiruvat dengan reaksi transaminasi berbentuk fenilalanin

Biosintesis Valin Valin dapat bdiubah menjadi suksinil Co-a yang kemudian masuk ke dalam siklus asam sitrat Biosintesis hanya terjadi dalam tumbuhan dan organisme mikro Biosintesis diawali dari asam piruvat yang berturut turut diubah menjadi aselolaktat a, β Dihidroksi isovalerat, a ketoisovalerat dan kemudian valin

Biosintesis Histidin Biosintesis histidin merupakan jalur metabolic terakhir untuk proteinogenic asam amino pada tumbuhan . Biosintesis ini memiliki hubungan dekat dengan metabolism nukleotida, yaitu melalui precursor ATP dan 59-phosphoribosyl19-pyrophosphate (PRPP). Biosintesis ini dimulai dengan kondensasi ATP dan PRPP dikatalisis oleh ATP-phosphoribosyltransferase (ATP-PRT) 

Biosintesis Isoleusin Dalam metabolisme isoleusin mengalami reaksi transaminasi oksidatif sehingga berbentuk asam keto Isoleusin disintesis dalam organisme mikro Biosintesis isoleusin dimulai dari asam a ketobutirat yang dibentuk dari treonin Mealui beberapa tahap reaksi asam ketobutirat diubah menjadi isoleusin

Biosintesis Leusin Leusin dapat diubah menjadi asam keto melalui reaksi transaminasi oksidatif Asam keto melalui beberapa tahap reaksi diubah menjadi asetil Co-a Leusin adalah salah satu asam amino esensial yang disintesis oleh organisme mikro atau tumbuhan dari asam piruvat

Biosintesis Lisin Lisin adalah asam amino monokarboksilat Lisin dapat diubah menjadi asam amino lain namun irreversible artinya tidak terjadi reaksi deaminasi Melalui beberapa tahap reaksi , lisin dapat diubah menjadi asam glutarat Lisin dapat terbentuk dari asam aspartat melalui beberapa tahap reaksi Asam aspartat diubah menjadi aspartat beta semialdehid yang bereaksi dengan asam piruvat menjadi lisin Biosintesis lisin terjadi dalam bakteri Ragi dapat memproduksi lisin dari asam a ketoglutarat dengan asetil Co-a

Biosintesis Metionin Metionin dapat diubah menjadi sistein dan bersifat irreversible Homoserin yang terbentuk pada reaksi pengubahan metionin menjadi serin dapat diubah menjadi asam a ketobutirat. Biosintesis metionin berawal dari asam aspartat. Asam aspartat ini dapat diubah berturut-turut menjadi beta aspartilfosfat , aspatatsemialdehida , homoserin , sistationin , homosistein dan metionin Biosintesis ini terjadi pada tumbuhan dan organisme mikro.

Biosintesis Treonin Treonin mengalami metabolisme yang serupa dengan serin, asam ketobutirat kemudian diubah menjadi propionil Co-a yang selanjutnya diubah menjadi suksinil Co-a Treonin juga dapat diubah menjadi glisin dan asetaldehida dengan cara pemecahan molekulnya Reaksi pemecahan molekul treonin ini berlangsung oleh enzim aldolase treonin dan piridoksalfosfat sebagai koenzim Biosintesis treonin berasal dari asam aspartat melalui beberapa tahap

Biosintesis Triptofan Triptofan mengandung ciincin indol Metabolisme Triptofan melalui jalur kinurenin-antarnilat , yaitu suatu metabolisme melalui tahap reaksi yang menhghasilkan asam a , ketoadipat yang membentuk asetoasetil Co-a Metabolisme kinurenin dan asam 3-hidroksi antarnilat merupakan senyawa antara Triptofan juga dibentuk dari reaksi fosfoenolpiruvat eritrosa 4 –fosfat

Biosintesis Alanin Alanin dipindahkan ke sirkulasi oleh berbagai jaringan, tetapi umumnya oleh otot. Alanin dibentuk dari piruvat dan oksaloasetat oleh transaminasi dari glutamat . Proses ini dinamakan siklus glukosa-alanin melalui kerja enzim alanin transaminase. Ada 2 jalur utama untuk memproduksi alanin yaitu: 1.   Secara langsung melalui degradasi protein 2.   Melalui transaminasi piruvat dengan bantuan enzim alanin transaminase, ALT (juga dikenal sebagai serum glutamat-piruvat transaminase, SGPT). Glutamat + piruvat ßàα-ketoglutarat + alanin

Biosintesis Serin Metabolisme serin berlangsung melalui reaksi deaminasi yang menghasilakn asam piruvat Jalur utama untuk serin dimulai dari intermediat glikolitik 3-fosfogliserat. NADH- dehidrogenase mengubah 3-fosfogliserat menjadi sebuah asam keto yaitu 3-fosfopiruvat, sesuai untuk transaminasi subsekuen. Aktivitas aminotransferase  dengan glutamat sebagai donor menghasilkan 3-fosfoserin, yang diubah menjadi serin oleh fosfoserin fosfatase. Metabolismenya menggunakan treonin aldolase selaku katalis

Biosintesis Aspartat Biosintesis aspartat seperti halnya glutamat, aspartat ini disintesis dengan satu langkah sederhana melalui reaksi transaminasi dibantu dengan kerja enzim pengkatalisis, yaitu aspartat aminotransferase. Reaksi ini menggunakan analog asam α-keto aspartat, oksaloasetat, dan glutamat sebagai donor amino. Aspartat juga diturunkan dari asparagin dengan bantuan asparaginase . Aspartat ini akan menjadi senyawa turunan untuk jalur biosintesis lisin, metionin, treonin, dan isoleusin pada tumbuhan

Biosintesis Glutamat Glutamat dibentuk dari ammonia dan α-ketoglutarat, suatu senyawa antara siklus asam sitrat, melalui kerja L-glutamat dehidrogenase (GDH). α-ketoglutarat dan ammonia membentuk glutamat dengan bantuan tenaga pereduksi, yaitu NADPH. Reaksi ini merupakan dasar penting dalam biosintesis asam amino karena glutamat merupakan donor gugus amino dalam biosintesis asam amino yang lain melalui reaksi transaminasi.

Biosintesis Asparagin pembentukan asam amino asparagin berasal langsung dari prekursornya yaitu aspartat dengan dikatalisis oleh asparagin sintetase

Biosintesis Glutamin Glutamin dibentuk dari sebuah kerja enzim glutamin sintesis. Glutamat sintase merupakan enzim yang bereaksi pada reaksi yang irreversible namun glutamat dehydrogenase berperan dalam reaksi yang dapat balik (reversible) Glutamin dibentuk langsung dari glutamat dan ammonia, energi untuk sintesis ini didapatkan dari adenosine tri phosphate (ATP). Aktivitas glutamat sintetase berlokasi di sitoplasma

Biosintesis Prolin Prolin disintesis dari glutamat atau ornitin. Prolin disintesis dari glutamat direduksi menjadi α-semialdehida dengan bantuan glutamat kinase dehidrogenase.  Kemudian metabolit ini mengalami penutupan menjadi pirolin 5-karboksilat dan reduksi lebih lanjut menjadi prolin dengan bantuan enzim pirolin karboksilat reduktase.  Prolin adalah penghambat alosterik pada reaksi awal biosintesisnya. Langkah utama sintesis prolin juga dibentuk dari ornitin melalui ornitin δ-aminotransferase (OAT).

Biosintesis Tirosin Tirosin diproduksi di dalam sel dengan hidroksilasi fenilalanin dengan bantuan enzim fenilalanin hidroksilase sebagai katalis. Tirosin dapat diubah menjadi asam p-hidroksifenil piruvat dengan cara transaminiasi dengan bantuan enzim tirosin ketoglutarat transaminase dan piridoksal fosfat sebagai koenzim Asam p-hidroksifenil piruvat diubah menjadi asam fumarat dan asetoasetat lalu diubah menjadi asetil co-a dan asam asetat

Biosintesis Glisin Jalur utama untuk glisin adalah 1 tahap reaksi yang dikatalisis oleh serin hidroksimetiltransferase. Reaksi ini melibatkan transfer gugus hidroksimetil dari serin untuk kofaktor tetrahidrofolat (THF), menghasilkan glisin dan N5, N10-metilen-THF. Glisin dapat mengalami reaksi deaminasi oksidati oleh glisin oksidase , yaitu enzim yang terdapat pada jaringan hati dan ginjal Glisin akan diubah menjadi asam glioksilat dan amino REAKSI KIMIA GLISIN: GLISIN ASAM GLIOKSILAT CH₂ (NH₂) COOH + ½ O₂ CHO – COOH + NH₃ Dapet berfungsi dalam proses penawar racun Serin dibentuk dari asam 3-fosfogliserat

Biosintesis Sistein Sistein dan sistin adala 2 senyawa yang reversible dan mengalami metabolisme yang sama dalam tubuh Dalam metabolisme sistein dapat diubah menjadi asam piruvat melalui 3 cara : Mengubah sistein dengan enzim sistein desulfhidrase Melalui pembentukan asam sisteinsulfinat , kemudian diubah menjadi asam beta sulfinilpiruvat sehingga membentuk asam piruvat Melalui reaksi transaminasi membentuk asam tiolpiruvat dan diubah jadi asam piruvat Sistein dan sistin dibuat dari metionin , terlebih dahulu diubah menjadi homosistein lalu bereaksi dengan serin membentuk homoserin dan sistein