Pertemuan 1 PEKI4416 KIMIA ORGANIK 3 KONSEP DASAR SIFAT MOLEKUL Created by Sri Wahyuni

TUJUAN KEGIATAN TUTORIAL Mahasiswa dapat: Memperkirakan harga momen dipol senyawa organik Menjelaskan sifat intramolekuler senyawa karbon (efek induksi, efek resonansi, hiperkonjugasi, dan efek sterik) Menjelaskan tentang zat antara (ion karbonium , ion karbon, dan radikal bebas) dalam reaksi organik Memberi contoh pereaksi elektrofil dan pereaksi nukleofil

MOMEN DIPOL Momen Dipol ( µ )? Momen dipol merupakan jumlah vektor dari momen ikatan dalam molekul yang menunjukkan ukuran kepolaran molekul secara keseluruhan.

MOMEN DIPOL Dirumuskan : µ = Q x r keterangan : µ    = momen dipol, satuannya debye (D) Q   = selisih muatan, satuannya coulomb (C) r     = jarak antara muatan positif dengan muatan negatif, satuannya meter (m) 1 D = 3,33 x 10-30 C.m

EFEK INDUKSI Efek induksi: kemampuan suatu gugus/atom yang terikat dalam suatu molekul untuk menolak atau menarik elektron dibandingkan dengan atom hidrogen dalam molekul yang sama sehingga terjadi polarisasi ikatan. + - + + - CH3-CH3 CH3 Cl CH3 CH2 Cl Tidak terjadi polarisasi terjadi polarisasi Efek induksi terjadi karena adanya pergeseran elektron ikatan dalam molekul senyawa sehingga terjadi polarisasi ikatan dalam molekul tersebut

PENGARUH EFEK INDUKSI 1. Pengaruh efek induksi terhadap keasaman asam karboksilat Efek induksi positif (+I) Gugus/atom dikatakan memiliki efek +I jika mempunyai kemampuan menolak elektron lebih kuat daripada atom hidrogen dalam molekul yang sama. Contohnya CH3 a. Efek induksi positif (+I) Bila dalam asam karboksilat terdapat gugus/atom yang dapat mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-O-O-H) sehingga atom O menjadi relatif negatif yang mengakibatkan H sukar lepas sebagai H+, maka asamnya menjadi semakin lemah.

PENGARUH EFEK INDUKSI Efek induksi negatif (-I) Gugus/atom yang memiliki kemampuan menarik elektron lebih kuat daripada atom H, contohnya Cl- dan –OH- b. Efek induksi negatif (-I) Bila dalam asam karboksilat terdapat gugus/atom yang dapat menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-O-O-H) sehingga atom O menjadi relatif positif yang mengakibatkan H mudah lepas sebagai H+, maka asamnya menjadi semakin kuat.

PENGARUH EFEK INDUKSI 2. Pengaruh efek induksi terhadap kebasaan senyawa karbon Gugus –CH3 memiliki efek induksi mendorong elektron sehingga pasangan elektron bebas pada atom N lebih mudah didonorkan, akibatnya kebasaan amina semakin besar seiring dengan semakin banyaknya gugus metil yang dikandungnya.

RESONANSI Resonansi? Pergeseran/delokalisasi pasangan elektron pada orbital  dan atau pasangan elektron bebas di antara atom-atom yang berdampingan. Bilamana resonansi dapat terjadi? Molekul dengan ikatan rangkap 2 atau rangkap 3 yang terkonjugasi Senyawa benzena Molekul dengan ikatan rangkap tiga terkonjugasi dengan orbital p dari atom sebelahnya

EFEK RESONANSI Efek Resonansi/efek mesomeri: Efek resonansi positif (+R/+M) Efek resonansi negatif (-R/-M)

Efek Resonansi Positif (+R/+M) Gugus/atom dikatakan mempunyai efek resonansi positif jika arah pergeseran elektron menjauhi gugus/atom tersebut (gugus atom memberikan elektron) dikenal dengan nama electron releasing mesomeric effect. Gugus dengan +R/+M : -OCH3, -OH, -OR, -NH2, -NR2, SR, -X (CI, Br, I) Contoh:

Efek Resonansi Negatif (-R/-M) Gugus/atom dikatakan mempunyai efek resonansi negatif jika arah pergeseran elektron menuju gugus/atom tersebut (gugus/atom menarik elektron). Gugus dengan –R/-M: Contoh:

HIPERKONJUGASI Hiperkonjugasi: terdelokalisasinya elektron ikatan sigma antara atom C dengan H terhadap ikatan rangkap. Pada kation etil, terjadi hiperkonjugasi, sedangkan pada kation metil tidak terjadi hiperkonjugasi. Mengapa?

HIPERKONJUGASI Semakin banyak kemungkinan terjadinya hiperkonjugasi, semakin stabil senyawa alkenanya.

EFEK RUANG (EFEK STERIK) Efek yang disebabkan oleh perbedaan dalam ikatan atom-atom atau gugus dalam ruangannya. http://www.youtube.com/watch?v=NypbNw1iJ-E

ZAT ANTARA DALAM REAKSI ORGANIK

Substrat + Reaksi  Zat Antara  Hasil Reaksi Zat Antara dalam Pereaksi Organik Reaksi dalam kimia organik: Substrat + Reaksi  Zat Antara  Hasil Reaksi Jenis zat antara dalam reaksi organik: ion karbonium (karbokation) ion karban radikal bebas

Ion Karbonium (karbokation) Karbokation (ion karbonium) : gugus karbon yang mengandung atom karbon yang bermuatan positif Ion karbonium dapat dihasilkan dari reaksi: ionisasi alkil halida reaksi antara proton atau ion positif dengan ikatan tidak jenuh

Ion Karbonium (karbokation) metil Jenis karbokation

Ion Karbonium (karbokation) Faktor yang mempengaruhi kestabilan ion karbonium efek induksi hiperkonjugasi bantuan sterik Urutan kestabilan: > > > metil

Ion Karban Ion karban: suatu ion yang mengandung atom karbon yang bermuatan negatif. Jenis: Faktor yang mempengaruhi kestabilan ion karban: efek induksi efek resonansi

Ion Karban Prinsip reaksi yang menghasilkan ion karban: Gugus/atom yang terikat pada atom karbon terputus tanpa membawa elektron ikatan Reaksi antara ion negatif dengan ikatan rangkap antar atom C Pelajari slide 1-10 yang terdapat pada: http://www.docstoc.com/docs/58643231/carbanions-and-thier-properties

Radikal bebas Zat antara radikal bebas: zat antara yang mengandung atom dengan satu elektron Jenis zat antara radikal bebas:

Radikal bebas Pelajari faktor yang mempengaruhi kestabilan radikal bebas pada slide 8-13 pada: http://www.docstoc.com/docs/48837440/STABILITY-of-FREE-RADICALS Urutan kestabilan:

PEREAKSI DALAM REAKSI ORGANIK

Nukleofil Nukleofil: pereaksi yang menyukai sesuatu yang bermuatan positif.

Elektrofil Pereaksi elektrofil: pereaksi yang menyukai sesuatu yang bermuatan positif. Jenis: Ion positif : H+, (CH3)3C+, +NO2, H3O+ Molekul netral yang mengandung atom pusat dengan orbital kosong: BF3, AlCl3

Selamat Belajar