Glikosida Sianogen Oleh : Siti Karimah Siti Mas Ayu R. Vivi Desi S. Warlina Yunita S. Analis Kesehatan Reguler A

Out Line Pengenalan Struktur Umum Senyawa Glikosida Sianogen pada Tanaman Reaksi Penguraian Mekanisme Toksisitas pada Tanaman Analisa Kasus Keracunan Glikosida Sianogen

Pengenalan Glikosida sianogen adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogen sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman.

Struktur Umum Glikosida Sianogen

Glikosida Sianogen Pada Tanaman Glikosida sianogen terdistribusi pada lebih dari 100 famili tanaman berbunga. Senyawa ini juga ditemukan pada beberapa spesies paku-pakuan, fungi, dan bacteria.  Senyawa glikosida sianogenik yang paling terkenal diantaranya adalah amigdalin dan Linamarin.

Jenis Senyawa Glikosida Sianogenik Dan Tanamannya Jenis Glikosida Sianogen Spesies Nama Umum Nama Latin Amigdalin Almond Prunus amygdalus Dhurrin Shorgum Shorgum album Linamarin Singkong Manihot esculenta Lotaustralin Manihot carthaginensis Prunasin Stone fruits Prunus sp. Taxyphyllin Bambu Bambusa vulgaris

Rumus kimia beberapa senyawa glikosida sianogen

Tahap Pelepasan Asam Sianida Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN), atau asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh enzim Beta glikosidase, menghasilkan gula dan sianohidrin. Tahap 2: Degradasi sianohidrin menjadi HCN dan senyawa keton atau aldehid.

Tahap Lain Hidrolisis Glikosida Sianogen Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogen adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi.

Reaksi Penguraian Glikosida Sianogen Sianohidrin Keton/aldehid + Asam sianida Glikosida sianogenik

Mekanisme Toksisitas Asam Sianida Asam sianida (HCN) yang dilepaskan oleh glikosida sianogenik merupakan senyawa toksik berspektrum luas pada setiap organisme. Hal ini disebabkan oleh kemampuannya mengikat mineral-mineral seperti Fe2+, Mn2+ dan Cu2+ Mineral tersebut berperan sebagai kofaktor untuk memgoptimalkan kerja enzim, menghambat proses reduksi Oksigen rantai pernafasan tingkat sel

Lanjutan... oleh sitokrom oksidase, transport electron pada proses fotosintesis, dan aktivitas beberapa enzim semisal katalase, oksidase, dll. Mekanisme toksisitas HCN yang paling umum adalah berikatan dengan Ion besi. HCN setelah dilepas dengan cepat diabsorpsi dari saluran gastrointestinal masuk ke dalam darah.

Ion Cianida (CN- ) selanjutnya berikatan dengan Fe heme dan bereaksi dengan ferric (oxidasi) dalam  mitokondria membentuk cytochrome oxidase, membentuk kompleks stabil dan menahan jalur respirasi. Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas oxygen dalam sistem transport electron dan terjadi kematian akibat hipoksia selular (sel-sel kekurangan oksigen).

Tanaman yang Mengandung Glikosida Sianogen Singkong Gejala keracunan glikosida sianogen diantaranya penyempitan kerongkongan, mual, muntah, sakit kepala, bahkan pada kasus berat dapat menimbulkan kematian. Penanganan: singkong tipe pahit : dicuci, kulitnya dikupas, dipotong-potong, direndam dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna, baik itu dibakar atau direbus,

Lanjutan... Singkong tipe manis : hanya memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat non toksik.

2. Pucuk bambu (rebung) Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam golongan glikosida sianogen, sehingga gejala keracunannya mirip dengan gejala keracunan singkong. Untuk mencegah keracunan akibat mengkonsumsi pucuk bambu, maka sebaiknya pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu kemudian dibuang daun terluarnya, diiris tipis, lalu direbus dalam air mendidih dengan penambahan sedikit garam.

3. Biji buah-buahan Contoh biji yang mengandung glikosida sianogenik adalah apel, pir, plum, ceri, dan peach. Secara normal, kehadirannya tidak membahayakan. Namun, ketika biji segar buah-buahan tersebut terkunyah, maka zat tersebut dapat berubah menjadi hidrogen sianida, yang bersifat racun. Dosis letal sianida berkisar antara 0,5-3,0 mg per kilogram berat badan.

Analisa Glikosida Sianogen pada Tanaman Celupkan potongan kertas saring berbentuk segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh (0,05 M) dalam air, yang sebelumnya dinetralkan dengan NaHCO3 dan disaring. Keringkan dan simpan. Masukkan dua atau tiga helai daun (atau jaringan lain dalam jumlah sama) tumbuhan yang diuji ke dalam tabung reaksi. Tambahkan setetes air dan dua tetes toluene, lalu bahan dilumatkan dengan batang pengaduk.

4. Tutup tabung dengan gabus dan kertas pikrat yang dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam tabung. 5. Inkubasi pada suhu 40oC selama dua jam. 6.Perubahan warna dari kuning ke coklat kemerahan menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan secara enzimatis.

7. Bila reaksi negatif, tabung harus disimpan pada suhu kamar selama 24-48 jam lagi, kemudian diperiksa lagi apakah HCN dibebaskan secara non-enzimatis. Intensitas perubahan warna sesuai dengan banyaknya sianogen yang ada.

Kasus Keracunan Glikosida Sianogen Keracunan tanaman angrung (Trema orientalis) pada salah satu peternakan di Kalimantan Timur menyebabkan 26 ekor kambing otawa mati. Hal ini disebabkan peternak tidak mengetahui bahwa tanaman angrung mengandung glikosida sianogen cukup tinggi dan terdesak kekurangan hijauan (musim kering), sehingga peternak memanfaatkan hijauan yang tumbuh di sekitarnya sebagai pakan.

Di Venezuela, terjadi kematian ternak babi akibat keracunan glikosida sianogen setelah mengonsumsi ubi kayu pahit asal sisa makanan anak-anak (umur 8−11 tahun) yang menderita keracunan, dengan gejala lemah dan sesak nafas dan warna darahnya merah terang (Espinoza et al. 1992).