Materi Kimia Organik - Glikosida Adalah senyawa yang terdiri atas unsur gula dan non-gula melalui ikatan glikosida. Keluarga glikosida meliputi: 1. saponin 2. cardenolid (cardiac glycosides) 3. sianogenik 4. glukosinolat  bukan glikosida, tetapi karena persamaan struktur, sering dimasukkan ke glikosida.

SAPONIN Dapat berupa: a. steroid glikosida b. steroid-alkaloid glikosida c. triterpen glikosida d. sapogenin (aglikon/terpenoid tanpa gula). Saponin memiliki sifat seperti surfaktan atau diterjen, bila digojog dengan air (berbuih) sebab memiliki gugus hidrofob (triterpen) dan hidrofil (gula).

SIFAT-SIFAT SAPONIN Seperti diterjen/surfaktan Rasa pahit Dapat menyebabkan iritasi lambung Bila dimasukkan ke dalam pembuluh darah akan menghemolisa sel darah merah (akibat sifatnya yang seperti diterjen) Sangat toksik bagi ikan

FUNGSI SAPONIN Digunakan sebagai surfaktan pada film fotografi Digunakan dalam shampo Digunakan dalam pasta gigi Digunakan sebagai emulsifier dalam minuman Digunakan sebagai diterjen cair Digunakan sebagai pemanis pada rokok

CARDIAC GLYCOSIDES (CARDENOLIDA) Ciri-cirinya: 1. mirip dengan saponin steroid, tetapi memiliki cincin lakton pada atom C17 2. mempunyai sifat seperti diterjen 3. dapat berupa glikosida atau genin (aglikon) Catatan: tanaman penghasil cardenolida antara lain: Digitalis, Asclepias, dan Calotropis.

Tanaman Digitalis (D. purpurea dan D Tanaman Digitalis (D. purpurea dan D. lanata)  menghasilkan cardenolida (digitoksin dan digoksin) serta saponin (digitonin)

FUNGSI CARDENOLIDA Untuk obat sakit jantung termasuk Arterosklerosis, namun harus sangat hati-hati sebab dapat merusak otot jantung dalam pompa Na+/K+ ATP-ase, sehingga sangat toksik pada vertebrata. Dapat mempercepat/memperlambat detak jantung

SIANOGENIK GLIKOSIDA Sianogenik glikosida sebenarnya tidak toksik, tetapi karena dalam degradasinya dapat menghasilkan HCN, dan HCN inilah yang bersifat toksik. Di dalam tubuh tanaman sianogenik glikosida tidak terdegradasi, sebab substrat sianogenik glikosida dan enzim yang mendegradasinya letaknya terpisah secara spasial (beda lokasi). Dalam proses degradasinya, melalui dua tahap sbb:

PEMBENTUKAN SIANOGENIK GLIKOSIDA Sianogenik glikosida dapat berasal dari: 1. asam amino fenilalanin 2. asam amino tirosin 3. asam amino valin 4. asam amino isoleusin 5. asam nikotinat

TANAMAN PENGHASIL SIANOGENIK GLIKOSIDA ANTARA LAIN Sorghum  sianogenik glikosida (dhurin) disintesis dan disimpan di epidermal daun, sedangkan enzim glikosidase dan liasenya terdapat di mesofil daun Ubi kayu (Manihot esculenta)  sianogenik glikosidanya terdapat di umbi

GLUKOSINOLAT Glukosinolat adalah senyawa thioglukosida (senyawa yang tersusun atas gula, Sulfur, dan Nitrogen), yang umumnya merupakan komponen utama dari minyak mustar (termasuk minyak kayu putih) dan sumber bau yang khas. Struktur Umum Thioglukosida

Kompleksitas dan sifat dari glukosinolat tergantung pada gugus R-nya Kompleksitas dan sifat dari glukosinolat tergantung pada gugus R-nya. Gugus R-nya dapat sangat sederhana (berupa metil), maupun komplek baik yang linier, bercabang, dan memiliki struktur aromatik dan heterosiklis. Aktivitas biologis dari glukosinolat tergantung pada proses hidrolisisnya menjadi mustard oil. Berikut salah satu contoh proses hidrolisisnya (glukosinolat Sinigrin).

Thioglucosidase/Myrosinase

Enzim thioglucosidase/myrosinase berbeda tempat dengan substrat glukosinolat (seperti kasusnya cyanogenic glycosida), sehingga secara alami glukosinolat tidak terhidrolisis. Oleh sebab itu mustard oil hanya akan terbentuk bila terjadi pertemuan antara enzim dan substrat.

FUNGSI GLUKOSINOLAT 1. Sebagai senyawa pertahanan 2. Sebagai pengusir herbivora 3. Sebagai atraktan