PATENT OF DRUG “HIGH-YIELD METHOD FOR PREPARING LANSOPRAZOLE” Oleh MUTHIA FADHILA No. BP Dosen Pengampu Prof. Dr. Akmal Djamaan, MS, Apt
Introduction Lansoprazole (2-3-metil-4- (2,2,2-trifluoroethoxy) -2- pyridyl) methylsulphinyl-1H-benzimidazole) efektif dalam mencegah sekresi asam lambung. Proses untuk mempersiapkan lansoprazole dijelaskan dalam Paten A.S dan Paten Korea No (Skema 1): o Di mana turunan hidroksimetilpiridin dari formula (III) direaksikan dengan thionyl chloride untuk membentuk turunan chloromethylpyridine dari formula (IV), yang direaksikan dengan turunan benzimidazol dari formula (V) untuk membentuk senyawa formula (II), dan senyawa formula (II) dioksidasi untuk menghasilkan lansoprazole
Namun, dalam proses ini, senyawa formula (IV) yang dibentuk sebagai zat antara sangat tidak stabil dan memberikan banyak produk sampingan selama reaksi dengan senyawa formula (V), sehingga menghasilkan senyawa senyawa formula (II) yang rendah. Paten Korea No mengungkapkan metode hasil tinggi untuk pembuatan lansoprazole yang melibatkan oksidasi senyawa formula (II) dengan hidrogen peroksida di hadapan senyawa Vanadium. Namun, penggunaan oksidan mahal ini tidak memungkinkan dalam produksi massal lansoprazole.
What is claimed is: Metode untuk menyiapkan lansoprazol formula (I): (a)Mereaksikan senyawa formula (III) dengan senyawa formula (V) karena adanya senyawa fosfin dan dialkil azodikarboksilat untuk membentuk formula(II) (b)Mereaksikan senyawa formula (II) dengan oksidan dalam campuran air dan pelarut organik dengan adanya radikal bebas organik dan katalis fase transfer :